Glucuronidation
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الاقتران الغلوكوروني هو إضافة إلى ركيزة، أي هو تفاعل مادة حيوية مع ، ويوجد عادة في استقلاب الأدوية والملوثات والبيلوروبين والأندروجينات والإستروجينات والكورتيكوستيرويدات المعدنية ويشمل هذا الاقتران إيجاد روابط غلايكوسيدية.
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Glucuronidation is often involved in drug metabolism of substances such as drugs, pollutants, bilirubin, androgens, estrogens, mineralocorticoids, glucocorticoids, fatty acid derivatives, retinoids, and bile acids. These linkages involve glycosidic bonds.
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La glucurono-conjugaison, parfois aussi appelée glycurono-conjugaison, est l'addition d'acide glucuronique (un dérivé oxydé du glucose) activé sous forme d'UDP-acide glucuronique, à une molécule (xénobiotique, toxique ou produit de dégradation hydrophobe) grâce à une glucuronyl-transférase. L'acide glucuronique se condense avec un groupement OH, SH, COOH ou NH2, formant une liaison éther (R-O-R') ou thioéther (R-S-R') Cette réaction de conjugaison permet la solubilisation de la molécule et ainsi son élimination dans l'urine ou les fèces.
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Glucuronidierung bezeichnet den Vorgang der Ausscheidung unpolarer Stoffe über Leber und Niere durch Bindung an Glucuronsäure – eine Uronsäure, welche durch zweifache Oxidation am Kohlenstoffatom 6 (C6) aus Glucose entsteht. Die Glucuronidierung findet im endoplasmatischen Retikulum der Hepatozyten statt. Gift- und Arzneistoffe sowie körpereigene Stoffe wie die Steroidhormone oder das Bilirubin werden durch Bindung an Glucuronsäure zu Glucuroniden. Diese sind gegenüber dem ursprünglichen auszuscheidenden Stoff wesentlich hydrophiler und können so besser über die Niere ausgeschieden werden.
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Glucuronidering is een fase II-biotransformatiereactie. Hierbij wordt een lichaamsvreemde stof gekoppeld (geconjugeerd) aan een lichaamseigen stof. Bij glucuronidering wordt er glucuronzuur geconjugeerd aan hydroxyl-, carbonzuur-, amino- of thiolgroepen van lichaamsvreemde stoffen of daarvan afgeleide metabolieten. De enzymen die een rol spelen bij die omzetting zijn . Ze hebben uridinedifosfaat-glucuronzuur nodig als cofactor. Het bekendste enzym is het UGT2B7 (UDP-Glucuronosyltransferase-2B7).
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اقتران غلوكوروني
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Glucuronidierung
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Glucuronidation
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Glucurono-conjugaison
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Glucuronidering
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الاقتران الغلوكوروني هو إضافة إلى ركيزة، أي هو تفاعل مادة حيوية مع ، ويوجد عادة في استقلاب الأدوية والملوثات والبيلوروبين والأندروجينات والإستروجينات والكورتيكوستيرويدات المعدنية ويشمل هذا الاقتران إيجاد روابط غلايكوسيدية.
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Glucuronidierung bezeichnet den Vorgang der Ausscheidung unpolarer Stoffe über Leber und Niere durch Bindung an Glucuronsäure – eine Uronsäure, welche durch zweifache Oxidation am Kohlenstoffatom 6 (C6) aus Glucose entsteht. Die Glucuronidierung findet im endoplasmatischen Retikulum der Hepatozyten statt. Gift- und Arzneistoffe sowie körpereigene Stoffe wie die Steroidhormone oder das Bilirubin werden durch Bindung an Glucuronsäure zu Glucuroniden. Diese sind gegenüber dem ursprünglichen auszuscheidenden Stoff wesentlich hydrophiler und können so besser über die Niere ausgeschieden werden. Der Verknüpfung dieser Stoffe mit Glucuronsäure geht eine UTP-abhängige Aktivierungsreaktion voraus, welche durch das Enzym UDP-Glucuronosyltransferase, einer Glycosyltransferase, katalysiert wird. Das entstehende Produkt dieser Reaktion ist , die aktivierte Form der Glucuronsäure. Ohne diese Aktivierung der Glucuronsäure wären nachfolgende Schritte endergon und in den Zellen damit praktisch unmöglich. Schließlich kann unter Abspaltung des UDP am Kohlenstoffatom 1 (C1) der UDP-Glucuronsäure eines der genannten Substrate über eine glycosidische Bindung mit der Glucuronsäure am C1 verknüpft werden.
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Glucuronidation is often involved in drug metabolism of substances such as drugs, pollutants, bilirubin, androgens, estrogens, mineralocorticoids, glucocorticoids, fatty acid derivatives, retinoids, and bile acids. These linkages involve glycosidic bonds.
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La glucurono-conjugaison, parfois aussi appelée glycurono-conjugaison, est l'addition d'acide glucuronique (un dérivé oxydé du glucose) activé sous forme d'UDP-acide glucuronique, à une molécule (xénobiotique, toxique ou produit de dégradation hydrophobe) grâce à une glucuronyl-transférase. L'acide glucuronique se condense avec un groupement OH, SH, COOH ou NH2, formant une liaison éther (R-O-R') ou thioéther (R-S-R') Cette réaction de conjugaison permet la solubilisation de la molécule et ainsi son élimination dans l'urine ou les fèces.
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Glucuronidering is een fase II-biotransformatiereactie. Hierbij wordt een lichaamsvreemde stof gekoppeld (geconjugeerd) aan een lichaamseigen stof. Bij glucuronidering wordt er glucuronzuur geconjugeerd aan hydroxyl-, carbonzuur-, amino- of thiolgroepen van lichaamsvreemde stoffen of daarvan afgeleide metabolieten. De omzettingsproducten zijn meestal farmacologisch inactief. Dit is de ontgifting die het lichaam beoogt. Maar de glucuroniden van morfine en midazolam zijn ook actief en kunnen bij cumulatie, door bijvoorbeeld nierfunctieproblemen, nog significant aan het effect van de moederverbinding bijdragen. De enzymen die een rol spelen bij die omzetting zijn . Ze hebben uridinedifosfaat-glucuronzuur nodig als cofactor. Het bekendste enzym is het UGT2B7 (UDP-Glucuronosyltransferase-2B7).
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