Anomeric effect
http://dbpedia.org/resource/Anomeric_effect an entity of type: WikicatCarbohydrates
In chimica organica, l'effetto anomerico è un effetto elettronico che consiste nella tendenza per i sostituenti eteroatomici di un cicloesano posizionati accanto ad un eteroatomo all'interno dell'anello ad occupare la posizione assiale a dispetto di quella equatoriale, che sarebbe invece favorita energicamente secondo considerazioni di ingombro sterico. Questo effetto fu originariamente osservato in alcuni carboidrati (i piranosi) da J. T. Edward nel 1955: la dicitura anomerico deriva dal nome assegnato al carbonio-1 dei piranosi, chiamato carbonio anomerico. Gli isomeri che differiscono in configurazione solo al carbonio anomerico vengono definiti anomeri.
rdf:langString
아노머 효과(영어: anomeric effect)는 유기화학에서 입체적 고려에서 예상되는 덜 방해받는 수평 배향 대신 수직 배향을 선호하는 사이클로헥세인 고리 내의 헤테로원자에 인접한 헤테로원자 치환기의 경향을 설명하는 이다. 에드워드-레미욱스 효과(영어: Edward-Lemieux effect)라고도 한다. 아노머 효과는 1955년에 J. T. 에드워드( J. T. Edward)에 의해 을 연구할 때 피라노스 고리에서 관찰되었다.
rdf:langString
端基异构效应，也称异头效应，是立体电子效应的一种。它使具有杂环己烷环系的分子中，杂原子邻位的、含杂原子的取代基偏好占据直键，而非立体位阻上更占优势的平键。此效应最初是由J. T. Edward在1955年研究时在吡喃糖环中观察到的。 端基异构效应(Anomeric effect)这个术语于1958年被提出。 该名称来自用于表示吡喃糖中编号最低的环碳的一个术语，即端基碳（或异头碳）。 端基异构效应得名于端基异构现象，端基碳（或异头碳）即吡喃糖的C1。
rdf:langString
In organic chemistry, the anomeric effect or Edward-Lemieux effect is a stereoelectronic effect that describes the tendency of heteroatomic substituents adjacent to a heteroatom within a cyclohexane ring to prefer the axial orientation instead of the less hindered equatorial orientation that would be expected from steric considerations. This effect was originally observed in pyranose rings by J. T. Edward in 1955 when studying carbohydrate chemistry.
rdf:langString
In der organischen Chemie bezeichnet der anomere Effekt die Tendenz von Atomen in bestimmten Molekülstrukturen eine gewisse räumliche Position bevorzugt einzunehmen, da diese energetisch günstiger ist. Dieser stereoelektronische Effekt tritt auch für jedes der gezeigten Moleküle einzeln auf, da sie in ihrer Sesselkonformation invertieren können. Eine axial stehende Hydroxyfunktion wird damit in eine äquatoriale überführt und umgekehrt; auch hierbei ist diejenige Konformation, in der die OH-Gruppe axial steht, in beiden Fällen bevorzugt.
rdf:langString
En química orgánica, el efecto anomérico o efecto Edward-Lemieux es un que describe la tendencia de los sustituyentes heteroatómicos adyacentes a un heteroátomo en un anillo de ciclohexano a preferir la orientación axial en vez de la orientación ecuatorial menos cubierta, que se esperaría a partir de consideraciones estéricas. Este efecto fue observado originalmente en anillos de piranosa por J. T. Edward en 1955; en aquel tiempo, N.-J. Chii y comenzaron a estudiar el equilibrio de anomerización de los derivados totalmente acetilados de algunas aldohexopiranosas. El término "efecto anomérico" fue introducido en 1958. El efecto anomérico obtuvo su nombre a partir del término usado para designar el carbono C-1 de una piranosa, el carbono anomérico. Los isómeros que difieren sólo en la co
rdf:langString
En chimie organique, l'effet anomérique, souvent écrit effet anomère, est un effet stéréoélectronique qui rend compte de la tendance qu'ont des substituants adjacents à un hétéroatome sur un cycle cyclohexane à préférer une orientation axiale plutôt que l'orientation équatoriale à laquelle on s'attendrait sur la base des seuls effets stériques. Cet effet a été observé pour la première fois dans le cadre de la chimie des glucides en étudiant des cycles pyranose. Il a été appelé ainsi en 1958 en référence au fait que l'orientation des substituants sur l'atome de carbone C-1 d'un cycle pyranose détermine l'anomère de l'ose considéré. Ainsi, les deux anomères du glucopyranose sont deux diastéréoisomères dont l'un, noté α, est défini par la présence d'un groupe hydroxyle –OH axial sur l'atome C
rdf:langString
有機化学において、アノマー効果（アノマーこうか、英: anomeric effect）あるいはエドワード＝レミュー効果（Edward-Lemieux effect）は、立体電子効果の一つである。シクロヘキサン環内のヘテロ原子に隣接するヘテロ原子性置換基が、立体的考察から予測される障害の少ないエクアトリアル配置ではなくアキシアル配置を好む傾向を説明する。1955年に、J・T・エドワードによってピラノース環において初めて観測された。 「アノマー効果」という用語は1958年に導入された。この名称は、ピラノースのC-1位炭素を指定する用語である「アノマー」炭素から来ている。アノマー炭素における立体配置のみが異なる異性体は「アノマー」と呼ばれる。グルコピラノースのアノマーはジアステレオマーである。β-アノマーはエクアトリアル位にOH基を持ち、α-アノマーはアキシアル位にOH基を持つ。 アノマー効果は、一般式C-Y-C-X（Yは1つ以上の非共有電子対を持つヘテロ原子、Xは電気陰性原子あるいは基）を持つシクロヘキシルあるいは鎖状系にも一般化することができる。アノマー効果の度合いは糖の場合はおよそ1～2 kcal/molと見積られるが、全ての分子で異なる。
rdf:langString
Na química orgânica, o efeito anomérico ou efeito Edward-Lemieux é um efeito estereoeletrônico que descreve a tendência de substituintes heteroatômicos adjacentes a um heteroátomo dentro de um anel de ciclohexano para preferir a orientação axial em vez da orientação equatorial menos prejudicada que seria esperada por considerações estéricas. Este efeito foi originalmente observado em anéis de piranose por JT Edward em 1955, quando estudou a estrutura de carboidratos.
rdf:langString
rdf:langString
Anomerer Effekt
rdf:langString
Anomeric effect
rdf:langString
Efecto anomérico
rdf:langString
Effet anomérique
rdf:langString
Effetto anomerico
rdf:langString
アノマー効果
rdf:langString
아노머 효과
rdf:langString
Efeito anomérico
rdf:langString
端基异构效应
xsd:integer
3901787
xsd:integer
1075970510
rdf:langString
In organic chemistry, the anomeric effect or Edward-Lemieux effect is a stereoelectronic effect that describes the tendency of heteroatomic substituents adjacent to a heteroatom within a cyclohexane ring to prefer the axial orientation instead of the less hindered equatorial orientation that would be expected from steric considerations. This effect was originally observed in pyranose rings by J. T. Edward in 1955 when studying carbohydrate chemistry. The term anomeric effect was introduced in 1958. The name comes from the term used to designate the lowest-numbered ring carbon of a pyranose, the anomeric carbon. Isomers that differ only in the configuration at the anomeric carbon are called anomers. The anomers of D-glucopyranose are diastereomers, with the beta anomer having an OH group pointing up equatorially, and the alpha anomer having that OH group pointing down axially. The anomeric effect can also be generalized to any cyclohexyl or linear system with the general formula C-Y-C-X, where Y is a heteroatom with one or more lone pairs, and X is an electronegative atom or group. The magnitude of the anomeric effect is estimated at about 1–2 kcal/mol in the case of sugars, but is different for every molecule. In the above case, the methoxy group on the cyclohexane ring (top) prefers the equatorial position. However, in the tetrahydropyran ring (bottom), the methoxy group prefers the axial position. This is because in the cyclohexane ring, Y= carbon, which is not a heteroatom, so the anomeric effect is not observed and sterics dominates the observed substituent position. In the tetrahydropyran ring, Y= oxygen, which is a heteroatom, so the anomeric effect contributes and stabilizes the observed substituent position. In both cases, X= OMe. The anomeric effect is most often observed when Y= oxygen, but can also be seen with other lone pair bearing heteroatoms in the ring, such as nitrogen, sulfur, and phosphorus. The exact method by which the anomeric effect causes stabilization is a point of controversy, and several hypotheses have been proposed to explain it.
rdf:langString
En química orgánica, el efecto anomérico o efecto Edward-Lemieux es un que describe la tendencia de los sustituyentes heteroatómicos adyacentes a un heteroátomo en un anillo de ciclohexano a preferir la orientación axial en vez de la orientación ecuatorial menos cubierta, que se esperaría a partir de consideraciones estéricas. Este efecto fue observado originalmente en anillos de piranosa por J. T. Edward en 1955; en aquel tiempo, N.-J. Chii y comenzaron a estudiar el equilibrio de anomerización de los derivados totalmente acetilados de algunas aldohexopiranosas. El término "efecto anomérico" fue introducido en 1958. El efecto anomérico obtuvo su nombre a partir del término usado para designar el carbono C-1 de una piranosa, el carbono anomérico. Los isómeros que difieren sólo en la configuración del carbono anomérico son denominados anómeros El efecto anomérico puede ser generalizado a cualquier sistema con la fórmula general R-Y-C-Z, donde Y es un átomo con uno o más de electrones, y Z es un átomo de alta electronegatividad. La magnitud del efecto anomérico se estima de 1-2 kcal/mol en el caso de los azúcares. En este caso general, la molécula no necesita ser cíclica. Por ejemplo, una molécula pequeña que exhiba el efecto anomérico y suele ser usada para estudios teóricos es el . En el caso del , el confórmero gauche tiene una energía 3-5 kcal/mol menor en energía (por tanto, más estable) que la conformación trans: aproximadamente dos veces tan grande como el efecto en los azúcares, porque hay dos enlaces capaces de rotar que son afectados.
rdf:langString
In der organischen Chemie bezeichnet der anomere Effekt die Tendenz von Atomen in bestimmten Molekülstrukturen eine gewisse räumliche Position bevorzugt einzunehmen, da diese energetisch günstiger ist. Fachlich genau formuliert nimmt ein Heteroatom, welches an ein Kohlenstoffatom neben einem Heteroatom im Cyclohexanring substituiert ist, bevorzugt die axiale Position gegenüber der (sterisch weniger gehinderten!) äquatorialen Position ein, was sterischen Betrachtungen widerspricht. Anders ausgedrückt ist bei Vorliegen zweier elektronegativer Substituenten an einem Kohlenstoffatom die synclinale Anordnung zweier Bindungen gegenüber der antiperiplanaren bevorzugt. Das Kohlenstoffatom, an das die betreffenden Substituenten gebunden sind, wird als anomerer Kohlenstoff bezeichnet. Im Formelschema ist die Bildung von Molekül 2 mit synclinaler Anordnung der rot markierten Bindungen gegenüber 1 bevorzugt. Dieser stereoelektronische Effekt tritt auch für jedes der gezeigten Moleküle einzeln auf, da sie in ihrer Sesselkonformation invertieren können. Eine axial stehende Hydroxyfunktion wird damit in eine äquatoriale überführt und umgekehrt; auch hierbei ist diejenige Konformation, in der die OH-Gruppe axial steht, in beiden Fällen bevorzugt. Der Begriff anomerer Effekt wurde 1958 von Raymond Lemieux und N. J. Chu eingeführt.
rdf:langString
En chimie organique, l'effet anomérique, souvent écrit effet anomère, est un effet stéréoélectronique qui rend compte de la tendance qu'ont des substituants adjacents à un hétéroatome sur un cycle cyclohexane à préférer une orientation axiale plutôt que l'orientation équatoriale à laquelle on s'attendrait sur la base des seuls effets stériques. Cet effet a été observé pour la première fois dans le cadre de la chimie des glucides en étudiant des cycles pyranose. Il a été appelé ainsi en 1958 en référence au fait que l'orientation des substituants sur l'atome de carbone C-1 d'un cycle pyranose détermine l'anomère de l'ose considéré. Ainsi, les deux anomères du glucopyranose sont deux diastéréoisomères dont l'un, noté α, est défini par la présence d'un groupe hydroxyle –OH axial sur l'atome C-1 tandis que l'autre, noté β, est défini par la présence d'un groupe hydroxyle –OH équatorial sur ce même atome C-1.
* Mutarotation du glucose en solution entre anomères α et β. L'effet anomérique peut également être généralisé à n'importe quel système cyclohexyle ou linéaire de formule générale C–Y–C–X, où Y est un hétéroatome possédant au moins un doublet non liant et X un atome ou un groupe électronégatif. On l'observe le plus souvent avec l'oxygène dans le rôle de l'hétéroatome Y, mais on peut également l'observer avec d'autres hétéroatomes porteurs de doublets non liants tels que l'azote, le soufre et le phosphore.
* Le groupe méthoxy du cyclohexane (en haut) est plus stable en position équatoriale, cependant, la présence d'un hétéroatome d'oxygène dans l'oxane correspondant (en bas) rend la position axiale plus stable.
rdf:langString
In chimica organica, l'effetto anomerico è un effetto elettronico che consiste nella tendenza per i sostituenti eteroatomici di un cicloesano posizionati accanto ad un eteroatomo all'interno dell'anello ad occupare la posizione assiale a dispetto di quella equatoriale, che sarebbe invece favorita energicamente secondo considerazioni di ingombro sterico. Questo effetto fu originariamente osservato in alcuni carboidrati (i piranosi) da J. T. Edward nel 1955: la dicitura anomerico deriva dal nome assegnato al carbonio-1 dei piranosi, chiamato carbonio anomerico. Gli isomeri che differiscono in configurazione solo al carbonio anomerico vengono definiti anomeri.
rdf:langString
아노머 효과(영어: anomeric effect)는 유기화학에서 입체적 고려에서 예상되는 덜 방해받는 수평 배향 대신 수직 배향을 선호하는 사이클로헥세인 고리 내의 헤테로원자에 인접한 헤테로원자 치환기의 경향을 설명하는 이다. 에드워드-레미욱스 효과(영어: Edward-Lemieux effect)라고도 한다. 아노머 효과는 1955년에 J. T. 에드워드( J. T. Edward)에 의해 을 연구할 때 피라노스 고리에서 관찰되었다.
rdf:langString
有機化学において、アノマー効果（アノマーこうか、英: anomeric effect）あるいはエドワード＝レミュー効果（Edward-Lemieux effect）は、立体電子効果の一つである。シクロヘキサン環内のヘテロ原子に隣接するヘテロ原子性置換基が、立体的考察から予測される障害の少ないエクアトリアル配置ではなくアキシアル配置を好む傾向を説明する。1955年に、J・T・エドワードによってピラノース環において初めて観測された。 「アノマー効果」という用語は1958年に導入された。この名称は、ピラノースのC-1位炭素を指定する用語である「アノマー」炭素から来ている。アノマー炭素における立体配置のみが異なる異性体は「アノマー」と呼ばれる。グルコピラノースのアノマーはジアステレオマーである。β-アノマーはエクアトリアル位にOH基を持ち、α-アノマーはアキシアル位にOH基を持つ。 アノマー効果は、一般式C-Y-C-X（Yは1つ以上の非共有電子対を持つヘテロ原子、Xは電気陰性原子あるいは基）を持つシクロヘキシルあるいは鎖状系にも一般化することができる。アノマー効果の度合いは糖の場合はおよそ1～2 kcal/molと見積られるが、全ての分子で異なる。 上図の場合、シクロヘキサン環（上）上のメトキシ基はエクアトリアル位を好む。しかしながら、テトラヒドロピラン環（下）では、メトキシ基はアキシアル位を好む。これは、シクロヘキサン環ではYが炭素（ヘテロ原子ではない）であるためで、この場合はアノマー効果は観測されず、立体効果が支配的である。テトラヒドロピラン環では、Yがヘテロ原子の酸素であるため、アノマー効果が置換基の配向に寄与し、安定化する。どちらの場合もX = OMeである。 アノマー効果はYが酸素の時に最もよく観測されるが、環内に窒素、硫黄、リンといった非共有電子対を持つその他のヘテロ原子がある場合も見られる。アノマー効果が安定化に寄与する具体的な方法は論点となっており、複数の仮説がこれまでに提唱されている。
rdf:langString
Na química orgânica, o efeito anomérico ou efeito Edward-Lemieux é um efeito estereoeletrônico que descreve a tendência de substituintes heteroatômicos adjacentes a um heteroátomo dentro de um anel de ciclohexano para preferir a orientação axial em vez da orientação equatorial menos prejudicada que seria esperada por considerações estéricas. Este efeito foi originalmente observado em anéis de piranose por JT Edward em 1955, quando estudou a estrutura de carboidratos. O termo efeito anomérico foi introduzido em 1958. O nome vem do termo usado para designar o carbono do anel com menor número de uma piranose, o carbono anomérico. Isômeros que diferem apenas na configuração do carbono anomérico são chamados de anômeros. Os anômeros da D-glucopiranose são diastereômeros, com o anômero beta tendo um grupo OH apontando para cima equatorialmente, e o anômero alfa tendo esse grupo OH apontando axialmente para baixo. A causa do o efeito anomérico não é completamente compreendida. Várias explicações, em parte conflitantes, foram oferecidas e o tópico ainda não foi resolvido.
rdf:langString
端基异构效应，也称异头效应，是立体电子效应的一种。它使具有杂环己烷环系的分子中，杂原子邻位的、含杂原子的取代基偏好占据直键，而非立体位阻上更占优势的平键。此效应最初是由J. T. Edward在1955年研究时在吡喃糖环中观察到的。 端基异构效应(Anomeric effect)这个术语于1958年被提出。 该名称来自用于表示吡喃糖中编号最低的环碳的一个术语，即端基碳（或异头碳）。 端基异构效应得名于端基异构现象，端基碳（或异头碳）即吡喃糖的C1。
xsd:nonNegativeInteger
18499
