Trimethylsilyl
http://dbpedia.org/resource/Trimethylsilyl an entity of type: Thing
ثلاثي ميثيل السيليل (اختصاراً TMS) هي مجموعة وظيفية في الكيمياء العضوية، وهي تتألف من ثلاث مجموعات ميثيل مرتبطة بذرة سيليكون Si(CH3)3−، والتي بدورها تكون مرتبطة بباقي الجزيء. تتميز هذه المجموعة بخمولها الكيميائي وبحجمها الجزيئي الكبير، مما يجعلها مفيدة في عدد من التطبيقات. عندما ترتبط ذرة السيليكون بمجموعة ميثيل أخرى يستحصل بذلك على مركب رباعي ميثيل السيلان، والذي يختصر أيضاً على هيئة TMS، ويستخدم في مطيافية الرنين المغناطيسي النووي. عندما ترتبط ذرة سيليكون مركزية بثلاث مجموعات من ثلاثي ميثيل السيليل يستحصل حينها على ما يسمى مجموعات السيليل الفائقة. وهي ذات تطبيقات مفيدة في الاصطناع العضوي.
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トリメチルシリル基（トリメチルシリルき、trimethylsilyl group）とは、有機化学にあらわれる、3個のメチル基がケイ素に結びついた構造を持つ1価の置換基 (−Si(CH3)3) のこと。有機合成では保護基として用いられる。略して TMS と表される。 天然化合物には、トリメチルシリル基を持つものは発見されていない。
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트라이메틸실릴(Trimethylsilyl)은 유기 화학의 작용기이다.
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De trimethylsilylgroep (afgekort tot TMS) is een functionele groep in de organische chemie. De groep bestaat uit een siliciumatoom waaraan 3 methylgroepen zijn verbonden. Het silicium is zelf verbonden met de rest van de organische verbinding. Verbindingen met een dergelijke functionele groep behoren tot de organosiliciumverbindingen.
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Trimethylsilyl (zkráceně TMS) je funkční skupina se třemi methylovými skupinami navázanými na atom křemíku se vzorcem (CH3)3Si-. Tato skupina bývá nereaktivní a objemná, díky čemuž je využitelná v řadě syntéz. Trimethylsilylová skupina navázaná na vodík vytváří trimethylsilan, pro který se také používá zkratka TMS. Trimethylsilyl lze také použít jako chránicí skupinu. V chromatografii se ve používají trimethylsilylové skupiny navázané na silanoly. Vysoce reaktivní sloučeniny je možné izolovat, pokud jsou obklopeny trimethylsilylovými skupinami. Tento jev se objevuje u .
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Die Trimethylsilylgruppe (Abk. TMS) ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Die Organosilicium-Verbindung besteht aus drei an ein zentrales Siliciumatom gebundenen Methylgruppen ([–Si(CH3)3]), das wiederum an den Rest des Moleküls gebunden ist. Die Gruppe wird durch ihre chemische Inertheit und ihr hohes Molekularvolumen charakterisiert und findet unter anderem als Schutzgruppe Anwendung.
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Le groupe triméthylsilyle ou TMS est un groupe fonctionnel silyle en chimie organique. Il consiste en trois groupes méthyles liés à un atome de silicium [—Si(CH3)3], lui-même lié au reste de la molécule. Ce groupe se caractérise par une bonne inertie chimique et un large volume moléculaire qui en font un groupe très utile pour de nombreuses applications. Le groupe triméthylsilyle lié à un méthyle forme le tétraméthylsilane possédant, lui aussi, le sigle TMS. Les composés avec un ou plusieurs groupes triméthylsilyles ne sont pas trouvés dans la nature.
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Il trimetilsilile è un gruppo funzionale della chimica organica, in genere abbreviato come TMS. È composto da tre gruppi metile legati a un atomo di silicio [–Si(CH3)3], che viene poi connesso al resto della molecola. Questo gruppo funzionale è caratterizzato da inerzia chimica ed elevato volume. Il gruppo trimetilsilile trova impiego principalmente come gruppo protettivo. In altri casi si può sfruttare l'ingombro sterico del gruppo TMS per controllare la stereochimica della reazione o per rendere inerte una molecola molto reattiva; un esempio si osserva nei tetraedrani.
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A trimethylsilyl group (abbreviated TMS) is a functional group in organic chemistry. This group consists of three methyl groups bonded to a silicon atom [−Si(CH3)3], which is in turn bonded to the rest of a molecule. This structural group is characterized by chemical inertness and a large molecular volume, which makes it useful in a number of applications. A trimethylsilyl group bonded to a methyl group forms tetramethylsilane, which is abbreviated as TMS as well.
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三甲基硅基团（简写：TMS），是有机化学中的一种官能团。该基团由三个甲基连接于一个硅原子组成，即：[−Si(CH3)3]，硅原子可连于分子中的其他基团。这个基团的特点是具有一定的化学惰性且具有较大的，这些特性使得其在化学中具有广泛的应用。 一个三甲基硅基再连接一个甲基上可形成四甲基硅烷，同样简写为TMS。 带有三甲基硅基的化合物在自然界并不常见，化学家常使用一种三甲基硅化试剂进行一些非挥发化合物的衍生化，如一些醇、苯酚或羧酸类化合物。这类衍生化反应利用三甲基硅基取代化合物中羟基上的氢原子，以这种方式可在分子上引入三甲基硅氧基团[−O-Si(CH3)3]，反应中的常用试剂如：三甲基氯硅烷和。三甲基硅基团在分子上的引入，通常使分子具有更易挥发的倾向，从而分子更易被气相色谱法或质谱所检测。如菜籽固醇相关文献中就提及了其三甲基硅衍生化的反应。 三甲基硅基连接于反应物分子中的特定官能团，通常可在化学合成或一些化学反应中充当暂时的保护基。 在色谱法中，于键合固定相上使用三甲基硅基通过进行衍生化，被称为。 在核磁共振波谱法中，化合物中的三甲基硅基团的原子信号出现的位置常与四甲基硅烷的出峰信号相近（0ppm附近）。其他的一些化合物，如高温硅胶活塞用潤滑脂，其含有的聚矽氧樹脂在NMR波谱中的化学位移可显示出：与硅原子相连的甲基信号在四甲基硅烷的标准峰信号附近，如在CDCl3溶剂中出峰位置为0.07ppm。
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ثلاثي ميثيل السيليل
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Trimethylsilyl
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Trimethylsilylgruppe
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Trimetilsilile
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Triméthylsilyle
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トリメチルシリル基
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트라이메틸실릴
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Trimethylsilylgroep
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Trimethylsilyl
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三甲基硅基
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Trimethylsilyl (zkráceně TMS) je funkční skupina se třemi methylovými skupinami navázanými na atom křemíku se vzorcem (CH3)3Si-. Tato skupina bývá nereaktivní a objemná, díky čemuž je využitelná v řadě syntéz. Trimethylsilylová skupina navázaná na vodík vytváří trimethylsilan, pro který se také používá zkratka TMS. V přírodě se obvykle trimethylsilylové skupiny nevyskytují. Při organické syntéze se někdy pomocí trimethylsilylačních činidel zavádí do molekul netěkavých sloučenin, jako jsou alkoholy, fenoly a karboxylové kyseliny, kdy nahrazuje vodík v hydroxylu; vznikají tak trimethylsiloxy skupiny. K nejčastějším trimethylsilylačním činidlům patří například trimethylsilylchlorid a . Trimethylsilylové skupiny v molekulách zvyšují jejich těkavost, díky čemuž lze tyto sloučeniny snadněji analyzovat pomocí plynové chromatografie. Trimethylsilyl lze také použít jako chránicí skupinu. V chromatografii se ve používají trimethylsilylové skupiny navázané na silanoly. Vysoce reaktivní sloučeniny je možné izolovat, pokud jsou obklopeny trimethylsilylovými skupinami. Tento jev se objevuje u .
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ثلاثي ميثيل السيليل (اختصاراً TMS) هي مجموعة وظيفية في الكيمياء العضوية، وهي تتألف من ثلاث مجموعات ميثيل مرتبطة بذرة سيليكون Si(CH3)3−، والتي بدورها تكون مرتبطة بباقي الجزيء. تتميز هذه المجموعة بخمولها الكيميائي وبحجمها الجزيئي الكبير، مما يجعلها مفيدة في عدد من التطبيقات. عندما ترتبط ذرة السيليكون بمجموعة ميثيل أخرى يستحصل بذلك على مركب رباعي ميثيل السيلان، والذي يختصر أيضاً على هيئة TMS، ويستخدم في مطيافية الرنين المغناطيسي النووي. عندما ترتبط ذرة سيليكون مركزية بثلاث مجموعات من ثلاثي ميثيل السيليل يستحصل حينها على ما يسمى مجموعات السيليل الفائقة. وهي ذات تطبيقات مفيدة في الاصطناع العضوي.
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Die Trimethylsilylgruppe (Abk. TMS) ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Die Organosilicium-Verbindung besteht aus drei an ein zentrales Siliciumatom gebundenen Methylgruppen ([–Si(CH3)3]), das wiederum an den Rest des Moleküls gebunden ist. Die Gruppe wird durch ihre chemische Inertheit und ihr hohes Molekularvolumen charakterisiert und findet unter anderem als Schutzgruppe Anwendung. Um eine TMS-Schutzgruppe einzuführen, wird meist Chlortrimethylsilan (TMCS) unter basischen Bedingungen verwendet. Bei der Herstellung von Silylethern ([–O–Si(CH3)3]) aus Alkoholen wird der Alkohol deprotoniert und greift nucleophil am Siliciumatom an, wobei im Sinne einer nukleophilen Substitution ein Chloridion freigesetzt wird. Silylether können durch die Zugabe von wässeriger Säure oder Fluoriden (z. B. TBAF) gespalten werden. Bei dem ebenfalls mit TMS abgekürzten inerten Tetramethylsilan ist der Trimethylsilylrest an eine weitere Methylgruppe gebunden. Tetramethylsilan findet als Referenzsubstanz in der NMR-Spektroskopie Verwendung.
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Le groupe triméthylsilyle ou TMS est un groupe fonctionnel silyle en chimie organique. Il consiste en trois groupes méthyles liés à un atome de silicium [—Si(CH3)3], lui-même lié au reste de la molécule. Ce groupe se caractérise par une bonne inertie chimique et un large volume moléculaire qui en font un groupe très utile pour de nombreuses applications. Le groupe triméthylsilyle lié à un méthyle forme le tétraméthylsilane possédant, lui aussi, le sigle TMS. Les composés avec un ou plusieurs groupes triméthylsilyles ne sont pas trouvés dans la nature. Les chimistes utilisent parfois un réactif de triméthylsilylation tel que lechlorure de triméthylsilyle ou le bis(triméthylsilyl)acétamide, pour former des dérivés plus volatils de composés peu volatils comme certains alcools, phénols ou acides carboxyliques, en substituant l'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle de ces composés par un groupe triméthylsilyl. Des groupes [−O-Si(CH3)3], triméthylsiloxy sont ainsi formés. Des groupes triméthylsilyles greffés sur une molécule ont tendance à la rendre plus volatile, la rendant ainsi plus maniable pour une analyse par chromatographie en phase gazeuse ou en spectrométrie de masse. Un exemple d'une telle triméthylsilylation est celle du brassicastérol. De telles dérivations sont généralement faites sur de petites quantités dans une fiole spéciale. Le plus souvent, le groupe triméthylsilyle est utilisé comme groupe protecteur. Quand ils sont attachés à certains groupes fonctionnels d'une molécule qui doit réagir, les groupes triméthylsilyles sont utilisés temporairement pour protéger ces groupes lors d'une synthèse ou d'une réaction chimique. En chromatographie, la substitution des groupes silanols (SiOH) liés à la phase stationnaire par des triméthylsilyles est appelée « end-capping ». Dans un spectre RMN 1H, les signaux des atomes d'hydrogène dans les groupes triméthylsilyle du composé ont souvent un déplacement chimique à proximité du pic de référence du tétraméthylsilane à 0 ppm. Également, les composés tels que du silicone haute température du type de la graisse pour robinet, qui sont en fait des polysiloxanes, ont couramment les déplacements chimiques RMN de leurs groupes méthyles (liés aux atomes de silicium) à proximité du pic de l'étalon tétraméthylsilane, par exemple de 0,07 ppm dans le CDCl3. Enfin, des molécules très réactives peuvent être isolées par enveloppement avec des groupes triméthylsilyles, encombrants. Cet effet dit corset peut être observé dans les tétraédranes.
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A trimethylsilyl group (abbreviated TMS) is a functional group in organic chemistry. This group consists of three methyl groups bonded to a silicon atom [−Si(CH3)3], which is in turn bonded to the rest of a molecule. This structural group is characterized by chemical inertness and a large molecular volume, which makes it useful in a number of applications. A trimethylsilyl group bonded to a methyl group forms tetramethylsilane, which is abbreviated as TMS as well. Compounds with trimethylsilyl groups are not normally found in nature. Chemists sometimes use a trimethylsilylating reagent to derivatize rather non-volatile compounds such as certain alcohols, phenols, or carboxylic acids by substituting a trimethylsilyl group for a hydrogen in the hydroxyl groups on the compounds. This way trimethylsiloxy groups [−O-Si(CH3)3] are formed on the molecule. A couple of examples of trimethylsilylating agents include trimethylsilyl chloride and bis(trimethylsilyl)acetamide. Trimethylsilyl groups on a molecule have a tendency to make it more volatile, often making the compounds more amenable to analysis by gas chromatography or mass spectrometry. An example of such trimethylsilylation is mentioned in the Brassicasterol article. Such derivatizations are often done on a small scale in special vials. When attached to certain functional groups in a reactant molecule, trimethylsilyl groups may also be used as temporary protecting groups during chemical synthesis or some other chemical reactions. In chromatography, derivitization of accessible silanol groups in a bonded stationary phase with trimethylsilyl groups is referred to as endcapping. In an NMR spectrum, signals from atoms in trimethylsilyl groups in compounds will commonly have chemical shifts close to the tetramethylsilane reference peak at 0 ppm. Also compounds, such as high temperature silicone "stopcock" grease, which have polysiloxanes (often called silicones) in them will commonly show peaks from their methyl groups (attached to the silicon atoms) having NMR chemical shifts close to the tetramethylsilane standard peak, such as at 0.07 ppm in CDCl3. Otherwise very reactive molecules can be isolated when enveloped by bulky trimethylsilyl groups. This effect can be observed in tetrahedranes.
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トリメチルシリル基（トリメチルシリルき、trimethylsilyl group）とは、有機化学にあらわれる、3個のメチル基がケイ素に結びついた構造を持つ1価の置換基 (−Si(CH3)3) のこと。有機合成では保護基として用いられる。略して TMS と表される。 天然化合物には、トリメチルシリル基を持つものは発見されていない。
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트라이메틸실릴(Trimethylsilyl)은 유기 화학의 작용기이다.
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Il trimetilsilile è un gruppo funzionale della chimica organica, in genere abbreviato come TMS. È composto da tre gruppi metile legati a un atomo di silicio [–Si(CH3)3], che viene poi connesso al resto della molecola. Questo gruppo funzionale è caratterizzato da inerzia chimica ed elevato volume. Il gruppo trimetilsilile trova impiego principalmente come gruppo protettivo. In altri casi si può sfruttare l'ingombro sterico del gruppo TMS per controllare la stereochimica della reazione o per rendere inerte una molecola molto reattiva; un esempio si osserva nei tetraedrani. Un gruppo trimetilsilile legato ad un ulteriore gruppo metile forma il tetrametilsilano, anch'esso abbreviato come TMS, usato come standard in spettroscopia NMR.
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De trimethylsilylgroep (afgekort tot TMS) is een functionele groep in de organische chemie. De groep bestaat uit een siliciumatoom waaraan 3 methylgroepen zijn verbonden. Het silicium is zelf verbonden met de rest van de organische verbinding. Verbindingen met een dergelijke functionele groep behoren tot de organosiliciumverbindingen.
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三甲基硅基团（简写：TMS），是有机化学中的一种官能团。该基团由三个甲基连接于一个硅原子组成，即：[−Si(CH3)3]，硅原子可连于分子中的其他基团。这个基团的特点是具有一定的化学惰性且具有较大的，这些特性使得其在化学中具有广泛的应用。 一个三甲基硅基再连接一个甲基上可形成四甲基硅烷，同样简写为TMS。 带有三甲基硅基的化合物在自然界并不常见，化学家常使用一种三甲基硅化试剂进行一些非挥发化合物的衍生化，如一些醇、苯酚或羧酸类化合物。这类衍生化反应利用三甲基硅基取代化合物中羟基上的氢原子，以这种方式可在分子上引入三甲基硅氧基团[−O-Si(CH3)3]，反应中的常用试剂如：三甲基氯硅烷和。三甲基硅基团在分子上的引入，通常使分子具有更易挥发的倾向，从而分子更易被气相色谱法或质谱所检测。如菜籽固醇相关文献中就提及了其三甲基硅衍生化的反应。 三甲基硅基连接于反应物分子中的特定官能团，通常可在化学合成或一些化学反应中充当暂时的保护基。 在色谱法中，于键合固定相上使用三甲基硅基通过进行衍生化，被称为。 在核磁共振波谱法中，化合物中的三甲基硅基团的原子信号出现的位置常与四甲基硅烷的出峰信号相近（0ppm附近）。其他的一些化合物，如高温硅胶活塞用潤滑脂，其含有的聚矽氧樹脂在NMR波谱中的化学位移可显示出：与硅原子相连的甲基信号在四甲基硅烷的标准峰信号附近，如在CDCl3溶剂中出峰位置为0.07ppm。 在化学合成中，一些活泼分子可以通过进行大位阻的三甲基硅基的衍生化而稳定，从而被分离纯化，如在正四面体烷衍生物的合成中的应用。
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