Tert-Butyloxycarbonyl protecting group
http://dbpedia.org/resource/Tert-Butyloxycarbonyl_protecting_group an entity of type: Abstraction100002137
tert-Butyloxycarbonyl (Boc) ist eine Schutzgruppe. Innerhalb organischer Synthesestrategien verhindert sie die Umsetzung von freien Aminen. Haupteinsatzgebiet ist dabei der Aufbau von Peptiden im Rahmen der klassischen Festphasen-Peptid-Synthese nach Merrifield.
rdf:langString
Le groupe fonctionnel tert-butoxycarbonyle, beaucoup plus connu sous son acronyme BOC ou Boc, est un groupe protecteur des amines. Sa formule moléculaire est (CH3)3C–O–C(=O)– et il forme un carbamate en s'ajoutant sur une amine. Il est utilisé en particulier comme groupement protecteur de fonctions amines (α-amine ou chaîne latérale, le cas échéant) des acides aminés dans la synthèse peptidique. Le groupe BOC ne réagit pas avec la plupart des bases et des nucléophiles, permettant une protection orthogonale avec Fmoc.
rdf:langString
tert-ブトキシカルボニル基（ターシャリーブトキシカルボニルき、英: tert-butoxycarbonyl group）は有機化学における原子団の一種で、(CH3)3C−O−C(=O)− の構造を持つ。しばしば Boc（ボック）またはt-Bocと略記される。 ベンジルオキシカルボニル基（Z基）と並び、アミノ基の保護基として重要である。脱保護によって生ずる副生成物は気体のイソブテンと二酸化炭素だけなので後処理が簡便である。ただし強酸に弱い基質に対しては使用できない。また時にアルコール性・フェノール性ヒドロキシ基の保護基としても用いられる。
rdf:langString
Трет-бутоксикарбонильная группа или трет-бутилоксикарбонильная группа (БОК-группа, англ. tert-Butoxycarbonyl protecting group, англ. Boc) — защитная органильная группа, участвующая в органическом синтезе; имеет химическую формулу (CH3)3C−O−C(=O)−. Является одной из наиболее часто используемых групп для защиты аминов, в частности, в синтезе пептидов. Используется в твердофазном синтезе методом Роберта Меррифилда, в котором присоединяемую к полимеру аминогруппу аминокислоты защищают добавлением трет-бутоксикарбонильной группы. Впервые была представлена в 1957 в целях синтеза пептидов.
rdf:langString
叔丁氧羰基（t-Boc或Boc）是一个用于保护氨基的保护基。
* 上保护基：胺与二碳酸二叔丁酯和弱碱（如碳酸钾、三乙胺等）作用。可以用两相反应，例如DCM和H2O体系。
* 脱保护基：用盐酸处理。产物为异丁烯和二氧化碳气体。
rdf:langString
The tert-butyloxycarbonyl protecting group or tert-butoxycarbonyl protecting group (BOC group) is a protecting group used in organic synthesis. The BOC group can be added to the amine under aqueous conditions using di-tert-butyl dicarbonate in the presence of a base such as sodium carbonate: Protection of the amine can also be accomplished in acetonitrile solution using 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as the base.
rdf:langString
Il gruppo ter-butilossicarbonil, meglio noto come BOC, è un gruppo protettivo delle ammine utilizzato in sintesi organica. Il gruppo BOC può essere aggiunto alla ammina in ambiente acquoso con di-ter-butil dicarbonato in presenza di una base quale bicarbonato di sodio. La protezione dell'ammina può anche essere eseguita in acetonitrile usando la (DMAP) come base. 1.
* 2.
* 3.
*
rdf:langString
De tert-butyloxycarbonylgroep (BOC groep) is een beschermende groep die toegepast wordt in de synthetisch organische chemie tijdens bewerkingen van amines en aminozuren. De BOC-groep kan in waterig milieu aan een amine gekoppeld worden met behulp van di-tert-butyl dicarbonaat in aanwezigheid van een base als natriumwaterstofcarbonaat. De reactie kan ook uitgevoerd worden in acetonitril, in dat geval wordt 4-dimethylaminopyridine (DMAP) als base gebruikt.
rdf:langString
rdf:langString
Boc-Schutzgruppe
rdf:langString
Ter-Butilossicarbonile
rdf:langString
Tert-Butoxycarbonyle
rdf:langString
Tert-ブトキシカルボニル基
rdf:langString
Tert-butyloxycarbonylgroep
rdf:langString
Трет-бутоксикарбонильная группа
rdf:langString
Tert-Butyloxycarbonyl protecting group
rdf:langString
叔丁氧羰基
xsd:integer
4914370
xsd:integer
1052571031
xsd:integer
2
rdf:langString
−
rdf:langString
tert-Butyloxycarbonyl (Boc) ist eine Schutzgruppe. Innerhalb organischer Synthesestrategien verhindert sie die Umsetzung von freien Aminen. Haupteinsatzgebiet ist dabei der Aufbau von Peptiden im Rahmen der klassischen Festphasen-Peptid-Synthese nach Merrifield.
rdf:langString
Le groupe fonctionnel tert-butoxycarbonyle, beaucoup plus connu sous son acronyme BOC ou Boc, est un groupe protecteur des amines. Sa formule moléculaire est (CH3)3C–O–C(=O)– et il forme un carbamate en s'ajoutant sur une amine. Il est utilisé en particulier comme groupement protecteur de fonctions amines (α-amine ou chaîne latérale, le cas échéant) des acides aminés dans la synthèse peptidique. Le groupe BOC ne réagit pas avec la plupart des bases et des nucléophiles, permettant une protection orthogonale avec Fmoc.
rdf:langString
The tert-butyloxycarbonyl protecting group or tert-butoxycarbonyl protecting group (BOC group) is a protecting group used in organic synthesis. The BOC group can be added to the amine under aqueous conditions using di-tert-butyl dicarbonate in the presence of a base such as sodium carbonate: Protection of the amine can also be accomplished in acetonitrile solution using 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as the base. Removal of the BOC in amino acids can be accomplished with strong acids such as trifluoroacetic acid in dichloromethane, or with HCl in methanol. A complication may be the tendency of the t-butyl cation intermediate to alkylate other nucleophiles; scavengers such as anisole or thioanisole may be used.Selective cleavage of the N-Boc group in the presence of other protecting groups is possible when using AlCl3. Sequential treatment with trimethylsilyl iodide then methanol can also be used for Boc deprotection, especially where other deprotection methods are too harsh for the substrate. The mechanism involves silylation of the carbonyl oxygen and elimination of tert-butyl iodide, methanolysis of the silyl ester to the carbamic acid and finally decarboxylation to the amine.
rdf:langString
Il gruppo ter-butilossicarbonil, meglio noto come BOC, è un gruppo protettivo delle ammine utilizzato in sintesi organica. Il gruppo BOC può essere aggiunto alla ammina in ambiente acquoso con di-ter-butil dicarbonato in presenza di una base quale bicarbonato di sodio. La protezione dell'ammina può anche essere eseguita in acetonitrile usando la (DMAP) come base. La rimozione (cleavage) può essere effettuata usando acido trifluoroacetico (TFA) puro o sciolto in diclorometano, oppure con HCl in metanolo. Una complicazione deriva dalla tendenza del catione ter-butilico intermedio ad alchilarsi in presenza di nucleofili, per cui si aggiungono scavengers come l'anisolo od il . La rimozione selettiva in presenza di altri gruppi protettivi acido labili viene effettuata utilizzando un acido di Lewis come l'AlCl3. Talvolta per la rimozione si utilizza una soluzione di in metanolo, utile essendo un metodo molto blando rispetto alle alternative. Il meccanismo vede la sililazione dell'ossigeno carbonilico e l'eliminazione del ter-butil ioduro (1), metanolisi del silil estere ad acido carbammico (2) e infine decarbossilazione a liberare l'ammina (3). 1.
* 2.
* 3.
*
rdf:langString
De tert-butyloxycarbonylgroep (BOC groep) is een beschermende groep die toegepast wordt in de synthetisch organische chemie tijdens bewerkingen van amines en aminozuren. De BOC-groep kan in waterig milieu aan een amine gekoppeld worden met behulp van di-tert-butyl dicarbonaat in aanwezigheid van een base als natriumwaterstofcarbonaat. De reactie kan ook uitgevoerd worden in acetonitril, in dat geval wordt 4-dimethylaminopyridine (DMAP) als base gebruikt. Het verwijderen van de BOC-groep gebeurt met behulp van sterke zuren. Trifluorazijnzuur wordt hiervoor gebruikt, zowel in pure vorm als in oplossing in dichloormethaan. Ook waterstofchloride in methanol is in staat het aminozuur van zijn bescherming te ontdoen. Een complicatie bij het gebruik van deze beschemrende groep wordt gevormd door de neiging van het intermediaire t-butylkation om met andere nucleofielen te reageren. Met behulp van anisol of kan dit voorkomen worden. Met behulp van AlCl3 kan de BOC-groep selectief naast andere beschermende groepen verwijderd worden.
rdf:langString
tert-ブトキシカルボニル基（ターシャリーブトキシカルボニルき、英: tert-butoxycarbonyl group）は有機化学における原子団の一種で、(CH3)3C−O−C(=O)− の構造を持つ。しばしば Boc（ボック）またはt-Bocと略記される。 ベンジルオキシカルボニル基（Z基）と並び、アミノ基の保護基として重要である。脱保護によって生ずる副生成物は気体のイソブテンと二酸化炭素だけなので後処理が簡便である。ただし強酸に弱い基質に対しては使用できない。また時にアルコール性・フェノール性ヒドロキシ基の保護基としても用いられる。
rdf:langString
Трет-бутоксикарбонильная группа или трет-бутилоксикарбонильная группа (БОК-группа, англ. tert-Butoxycarbonyl protecting group, англ. Boc) — защитная органильная группа, участвующая в органическом синтезе; имеет химическую формулу (CH3)3C−O−C(=O)−. Является одной из наиболее часто используемых групп для защиты аминов, в частности, в синтезе пептидов. Используется в твердофазном синтезе методом Роберта Меррифилда, в котором присоединяемую к полимеру аминогруппу аминокислоты защищают добавлением трет-бутоксикарбонильной группы. Впервые была представлена в 1957 в целях синтеза пептидов.
rdf:langString
叔丁氧羰基（t-Boc或Boc）是一个用于保护氨基的保护基。
* 上保护基：胺与二碳酸二叔丁酯和弱碱（如碳酸钾、三乙胺等）作用。可以用两相反应，例如DCM和H2O体系。
* 脱保护基：用盐酸处理。产物为异丁烯和二氧化碳气体。
xsd:nonNegativeInteger
10606
