Stereoselectivity
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Stereoselektivität ist ein Begriff der stereochemischen Dynamik. Eine Reaktion verläuft stereoselektiv, wenn von mehreren möglichen Stereoisomeren eines überwiegend oder ausschließlich entsteht.
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Erreakzio kimiko batean estereoselektibitateak estereoisomero zehatz bat besteak baino ugariago sortzea eramaten du. Estereoselektibitatea partziala izan daiteke estereoisomero bat besteak baino gehiago sortzen delako edo erabatekoa forma bat bakarra sortzen delako. Diastereoisomeroen kasuan diastereoselektibitateaz mintzatzen da eta enantiomeroen kasuan enantioselektibitateaz.
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En chimie, une réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas. En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.
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立体選択性（りったいせんたくせい）とは、ある化学反応の生成物として複数の立体異性体が考えられる場合に、ある特定の立体異性体が優先的に得られる反応の性質についていう。考えられる生成物の立体異性体がジアステレオマーの関係にある場合にはジアステレオ選択性、エナンチオマーの関係にある場合にはエナンチオ選択性という。 立体選択性を定量的に表すためには、生成物の異性体比や、鏡像体過剰率が使用される。 また、その反応の機構上ある特定の立体異性体のみしか得られないような反応の性質を立体特異性という。例えばSN2反応は脱離基の背面側から求核剤が反応するというその機構上必ずワルデン反転を伴う。そのため立体特異性のある反応である。しかしある反応である特定の立体異性体のみしか得られなかったからといってその反応が立体特異性を持つとは限らない。
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Сте́реоселекти́вність (англ. stereoselectivity) — переважне, вибіркове утворення в хімічній реакції одного стереоізомера серед інших можливих. Реакція може бути стереоселективною (100 %), якщо така вибірковість є повною, або частково стереоселективною (х %), якщо переважаючим є один продукт. Коли стереоізомери є енантіомерами, цей феномен називається і кількісно виражається надлишком енантіомера. Коли вони є діастереоізомерами, це називається діастереоселективністю і кількісно виражається надлишком діастереоізомера.
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Стереоселективность — преимущественное образование в химической реакции одного стереоизомера над другим. Если образующиеся стереоизомеры являются энантиомерами, то данное явление называется энантиоселективностью, если стереоизомерные продукты являются диастереомерами — диастереоселективностью. Количественно стереоселективность выражается при помощи энантиомерного или диастереомерного избытка.
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立体选择性，立体化学术语。 当一个反应生成A, B两个立体异构体，而A产量比B多的时候称相应的反应具有立体选择性。典型的立体选择性反应，比如有维蒂希反应，Horner-Wadsworth-Emmons反应，羟醛反应等等。
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En química, l'estereoselectivitat és la formació preferent d'un estereoisòmer per davant de tots els possibles. Pot ser parcial, on la formació d'un estereoisòmer està afavorida sobre la resta, o pot ser total, quan només es forma un estereoisòmer dels possibles. Es parla de diastereoselectivitat quan els estereoisòmers són diastereòmers i de enantioselectivitat quan són enantiòmers. La diastereoselectivitat o enantioselectivitat d'una reacció, quan són dos els possibles estereoisòmers resultants, es quantifica, respectivament, mitjançant l'excés diastereomèric o l'excés enantiomèric:
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Stereoselektivita je vlastnost některých chemických reakcí, při kterých se z reaktantu tvoří nerovnoměrná směs stereoizomerů během stereospecifické tvorby nového stereocentra nebo nestereospecifické přeměny již existujícího. Selektivita vzniká v důsledku sterických a/nebo elektronových efektů v průběhu reakčního mechanismu. Míra stereoselektivity se může lišit, nikdy však není úplná, protože rozdíl v aktivačních energiích obou mechanismů je vždy konečný; produkty se ovšem tvoří v rozdílných množstvích. V některých případech je ovšem množství vznikajícího menšinového stereoizomeru příliš malé, než aby jej bylo možné zachytit pomocí dostupných analytických metod.
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En química, la estereoselectividad es la formación preferente de un estereoisómero sobre todos los posibles. Puede ser parcial, donde la formación de un estereoisómero está favorecida sobre el resto, o puede ser total, cuando sólo se forma un estereoisómero de los posibles. Se habla de diastereoselectividad cuando los estereoisómeros son diastereómeros y de enantioselectividad cuando son enantiómeros. Exceso diastereomérico o enantiomérico (d.e. o e.e.) = (% mayoritario) − (% minoritario), expresado en %.
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In chemistry, stereoselectivity is the property of a chemical reaction in which a single reactant forms an unequal mixture of stereoisomers during a non-stereospecific creation of a new stereocenter or during a non-stereospecific transformation of a pre-existing one. The selectivity arises from differences in steric and electronic effects in the mechanistic pathways leading to the different products. Stereoselectivity can vary in degree but it can never be total since the activation energy difference between the two pathways is finite. Both products are at least possible and merely differ in amount. However, in favorable cases, the minor stereoisomer may not be detectable by the analytic methods used.
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In chimica la stereoselettività è la proprietà di una reazione di produrre preferenzialmente un particolare stereoisomero, nonostante si parta da un singolo reagente trattato con un processo non-stereospecifico che potrebbe dare più stereoisomeri. È importante non confondere la stereoselettività con la stereospecificità, che si basa invece sull'uso iniziale di un particolare stereoisomero in modo da poter controllare il prodotto finale della reazione.
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Stereoselectiviteit beschrijft in de stereochemie de eigenschap van een (mengsel van) reactanten om via een in principe niet-stereospecifiek reactiemechanisme, maar onder invloed van andere factoren (bijvoorbeeld sterische hindering) aanleiding te geven tot een bepaald sterische voorkeur in het gevormde product. Het leidt dus niet - in tegenstelling tot stereospecificiteit - tot één welbepaald isomeer product, maar tot een mengsel van enantiomeren, waarvan de bevoordeligste geometrie het meest gevormd wordt.
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Em química, a estereosseletividade é a formação preferencial de um estereoisômero sobre todos os possíveis. Pode ser parcial, onde a formação de um estereoisômero está favorecida sobre o restante, ou pode ser total, quando só se forma um estereoisômero dos possíveis. Se fala de diastereosseletividade quando os estereoisômeros são diastereoisômeros e de enantiosseletividade quando são enantiômeros. Excesso diastereomérico ou enantiomérico (d.e. ou e.e.) = (% maioritário) − (% minoritário), expresso em %.
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Estereoselectivitat
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Stereoselektivita
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Stereoselektivität
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Estereoselectividad
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Estereoselektibitate
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Stereoselettività
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Spécificité et sélectivité
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立体選択性
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Stereoselectiviteit
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Estereosseletividade
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Stereoselectivity
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Стереоселективность
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Стереоселективність
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立体选择性
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En química, l'estereoselectivitat és la formació preferent d'un estereoisòmer per davant de tots els possibles. Pot ser parcial, on la formació d'un estereoisòmer està afavorida sobre la resta, o pot ser total, quan només es forma un estereoisòmer dels possibles. Es parla de diastereoselectivitat quan els estereoisòmers són diastereòmers i de enantioselectivitat quan són enantiòmers. La diastereoselectivitat o enantioselectivitat d'una reacció, quan són dos els possibles estereoisòmers resultants, es quantifica, respectivament, mitjançant l'excés diastereomèric o l'excés enantiomèric: Excés diastereomèric o enantiomèric (d.i. o i.i.) = (% majoritari) − (% minoritari), expressat en %.
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Stereoselektivita je vlastnost některých chemických reakcí, při kterých se z reaktantu tvoří nerovnoměrná směs stereoizomerů během stereospecifické tvorby nového stereocentra nebo nestereospecifické přeměny již existujícího. Selektivita vzniká v důsledku sterických a/nebo elektronových efektů v průběhu reakčního mechanismu. Míra stereoselektivity se může lišit, nikdy však není úplná, protože rozdíl v aktivačních energiích obou mechanismů je vždy konečný; produkty se ovšem tvoří v rozdílných množstvích. V některých případech je ovšem množství vznikajícího menšinového stereoizomeru příliš malé, než aby jej bylo možné zachytit pomocí dostupných analytických metod. Enantioselektivní reakce je taková, při níž jeden enantiomer vzniká ve větším množství než jiný, nebo se vytváří opticky aktivní produkt z nechirálního výchozího materiálu za použití chirálního katalyzátoru, enzymu, nebo chirálního reaktantu. Míru selektivity udává enantiomerní přebytek. Významnou variantou je , při němž již existující chirální centrum reaguje s chirálním katalyzátorem, enzymem nebo chirálním katalyzátorem a jeden enantiomer reaguje rychleji než druhý a méně reaktivní enantiomer, nebo chirální centrum ovlivňuje reaktivitu reakčního centra v jiné části molekuly. V diastereoselektivních reakcích vzniká jeden diastereomer přednostně před jiným (nebo část možných diastereomerů ve směsi produktů převažuje nad ostatními), čímž vzniká upřednostňovaná relativní stereochemie. Při této reakci se tvoří jen jedna stereochemie nebo část ze všech možných, případně již vytvořené chirální centrum (které nemusí být opticky čisté) selektivně vytváří jiné. Míru relativní selektivity udává diastereomerní přebytek. Stereokonvergence je jev opačný ke stereospecificitě, spočívající v reakcích dvou nebo více stereoizomerů za vzniku produktu obsahujícího jediný stereoizomer. Úroveň stereoselektivity se určuje výhradně podle produktů a jejich stereochemie.
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Stereoselektivität ist ein Begriff der stereochemischen Dynamik. Eine Reaktion verläuft stereoselektiv, wenn von mehreren möglichen Stereoisomeren eines überwiegend oder ausschließlich entsteht.
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En química, la estereoselectividad es la formación preferente de un estereoisómero sobre todos los posibles. Puede ser parcial, donde la formación de un estereoisómero está favorecida sobre el resto, o puede ser total, cuando sólo se forma un estereoisómero de los posibles. Se habla de diastereoselectividad cuando los estereoisómeros son diastereómeros y de enantioselectividad cuando son enantiómeros. La diastereoselectividad o enantioselectividad de una reacción, cuando son dos los posibles estereoisómeros resultantes, se cuantifica, respectivamente, mediante el exceso diastereomérico o el exceso enantiomérico: Exceso diastereomérico o enantiomérico (d.e. o e.e.) = (% mayoritario) − (% minoritario), expresado en %.
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Erreakzio kimiko batean estereoselektibitateak estereoisomero zehatz bat besteak baino ugariago sortzea eramaten du. Estereoselektibitatea partziala izan daiteke estereoisomero bat besteak baino gehiago sortzen delako edo erabatekoa forma bat bakarra sortzen delako. Diastereoisomeroen kasuan diastereoselektibitateaz mintzatzen da eta enantiomeroen kasuan enantioselektibitateaz.
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In chemistry, stereoselectivity is the property of a chemical reaction in which a single reactant forms an unequal mixture of stereoisomers during a non-stereospecific creation of a new stereocenter or during a non-stereospecific transformation of a pre-existing one. The selectivity arises from differences in steric and electronic effects in the mechanistic pathways leading to the different products. Stereoselectivity can vary in degree but it can never be total since the activation energy difference between the two pathways is finite. Both products are at least possible and merely differ in amount. However, in favorable cases, the minor stereoisomer may not be detectable by the analytic methods used. An enantioselective reaction is one in which one enantiomer is formed in preference to the other, in a reaction that creates an optically active product from an achiral starting material, using either a chiral catalyst, an enzyme or a chiral reagent. The degree of selectivity is measured by the enantiomeric excess. An important variant is kinetic resolution, in which a pre-existing chiral center undergoes reaction with a chiral catalyst, an enzyme or a chiral reagent such that one enantiomer reacts faster than the other and leaves behind the less reactive enantiomer, or in which a pre-existing chiral center influences the reactivity of a reaction center elsewhere in the same molecule. A diastereoselective reaction is one in which one diastereomer is formed in preference to another (or in which a subset of all possible diastereomers dominates the product mixture), establishing a preferred relative stereochemistry. In this case, either two or more chiral centers are formed at once such that one relative stereochemistry is favored, or a pre-existing chiral center (which needs not be optically pure) biases the stereochemical outcome during the creation of another. The degree of relative selectivity is measured by the diastereomeric excess. Stereoconvergence can be considered an opposite of stereospecificity, when the reaction of two different stereoisomers yield a single product stereoisomer. The quality of stereoselectivity is concerned solely with the products, and their stereochemistry. Of a number of possible stereoisomeric products, the reaction selects one or two to be formed.
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En chimie, une réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas. En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.
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立体選択性（りったいせんたくせい）とは、ある化学反応の生成物として複数の立体異性体が考えられる場合に、ある特定の立体異性体が優先的に得られる反応の性質についていう。考えられる生成物の立体異性体がジアステレオマーの関係にある場合にはジアステレオ選択性、エナンチオマーの関係にある場合にはエナンチオ選択性という。 立体選択性を定量的に表すためには、生成物の異性体比や、鏡像体過剰率が使用される。 また、その反応の機構上ある特定の立体異性体のみしか得られないような反応の性質を立体特異性という。例えばSN2反応は脱離基の背面側から求核剤が反応するというその機構上必ずワルデン反転を伴う。そのため立体特異性のある反応である。しかしある反応である特定の立体異性体のみしか得られなかったからといってその反応が立体特異性を持つとは限らない。
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In chimica la stereoselettività è la proprietà di una reazione di produrre preferenzialmente un particolare stereoisomero, nonostante si parta da un singolo reagente trattato con un processo non-stereospecifico che potrebbe dare più stereoisomeri. È importante non confondere la stereoselettività con la stereospecificità, che si basa invece sull'uso iniziale di un particolare stereoisomero in modo da poter controllare il prodotto finale della reazione. La stereoselettività nasce dalle differenze negli effetti sterici ed elettronici fra i diversi meccanismi che portano ai differenti stereoisomeri. Uno o più di questi verranno prediletti per via di una più bassa energia di attivazione. Quando i prodotti finali sono diastereoisomeri si misura la preferenza della reazione tramite l'. Si parla di enantioselettività quando i prodotti finali sono enantiomeri e la reazione produce un eccesso enantiomerico: in questo caso è necessario utilizzare un reagente o un catalizzatore chirale, poiché è impossibile introdurre enantioselettività partendo da un racemo.
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Stereoselectiviteit beschrijft in de stereochemie de eigenschap van een (mengsel van) reactanten om via een in principe niet-stereospecifiek reactiemechanisme, maar onder invloed van andere factoren (bijvoorbeeld sterische hindering) aanleiding te geven tot een bepaald sterische voorkeur in het gevormde product. Het leidt dus niet - in tegenstelling tot stereospecificiteit - tot één welbepaald isomeer product, maar tot een mengsel van enantiomeren, waarvan de bevoordeligste geometrie het meest gevormd wordt. De selectiviteit van enzymen wordt ingedeeld in 3 klassen: regioselectiviteit, enantioselectiviteit en substraatselectiviteit. Bij stereoselectiviteit is een enzym selectief voor het voorkomen of structuur van het substraatmolecuul.
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Em química, a estereosseletividade é a formação preferencial de um estereoisômero sobre todos os possíveis. Pode ser parcial, onde a formação de um estereoisômero está favorecida sobre o restante, ou pode ser total, quando só se forma um estereoisômero dos possíveis. Se fala de diastereosseletividade quando os estereoisômeros são diastereoisômeros e de enantiosseletividade quando são enantiômeros. A diastereosseletividade ou enantiosseletividade de uma reação, quando são dois os possíveis estereoisômeros resultantes, se quantifica, respectivamente, mediante o excesso diastereomérico ou o excesso enantiomérico: Excesso diastereomérico ou enantiomérico (d.e. ou e.e.) = (% maioritário) − (% minoritário), expresso em %.
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Сте́реоселекти́вність (англ. stereoselectivity) — переважне, вибіркове утворення в хімічній реакції одного стереоізомера серед інших можливих. Реакція може бути стереоселективною (100 %), якщо така вибірковість є повною, або частково стереоселективною (х %), якщо переважаючим є один продукт. Коли стереоізомери є енантіомерами, цей феномен називається і кількісно виражається надлишком енантіомера. Коли вони є діастереоізомерами, це називається діастереоселективністю і кількісно виражається надлишком діастереоізомера.
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Стереоселективность — преимущественное образование в химической реакции одного стереоизомера над другим. Если образующиеся стереоизомеры являются энантиомерами, то данное явление называется энантиоселективностью, если стереоизомерные продукты являются диастереомерами — диастереоселективностью. Количественно стереоселективность выражается при помощи энантиомерного или диастереомерного избытка.
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立体选择性，立体化学术语。 当一个反应生成A, B两个立体异构体，而A产量比B多的时候称相应的反应具有立体选择性。典型的立体选择性反应，比如有维蒂希反应，Horner-Wadsworth-Emmons反应，羟醛反应等等。
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