Sonogashira coupling
http://dbpedia.org/resource/Sonogashira_coupling an entity of type: WikicatCondensationReactions
Η αντίδραση Sonogashira είναι οργανική αντίδραση στην οποία συμμετέχουν αλκίνια με τριπλό δεσμό σε θέση-1 και αρυλο-ή βινυλο-αλογονίδια. Η αντίδραση χρησιμοποιείται στη σύνθεση παραγώγων . Ο καταλύτης μπορεί να είναι το Pd(PPh3)4 αλλά και το PdCl2(PPh3)2 :
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Le couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par et Nobue Hagihara en 1975.
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薗頭カップリング（そのがしらカップリング、Sonogashira coupling）あるいは薗頭・萩原カップリング(そのがしら―はぎはらカップリング、Sonogashira-Hagihara coupling）はパラジウム触媒、銅触媒、塩基の作用により末端アルキンとハロゲン化アリールとをクロスカップリングさせてアルキニル化アリール（芳香族アセチレン）を得る化学反応のことである。薗頭反応、薗頭・萩原カップリングなどとも呼ばれ、芳香族アセチレンの合成法として頻繁に用いられる反応の一つである。 この反応の原型は、1963年に報告されたカストロ反応（Castro Reaction, Castro-Stephens Reactionとも）であり、そこでは当量、あるいは過剰量の銅塩を媒介として、末端アルキンとハロゲン化アリールとを結合させていた。また、カサー、ヘックらのそれぞれ独自の報告の中では、パラジウム触媒と加熱によって同様のカップリング反応が進行している。そのような中、1975年に薗頭健吉らは、アミンを溶媒とし、銅塩とパラジウム錯体を同時に作用させることによって、室温下においても上式のカップリング反応が円滑に進行することを報告した。そして現在に至るまで、薗頭反応は芳香環とアルキンとを簡便に結合させる一般的な手法として多くの場面で用いられている。
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La reazione di accoppiamento di Sonogashira è un accoppiamento ossidativo in grado di formare un legame fra due atomi di carbonio, dei quali uno alchinico e l'altro vinilico o arilico. La reazione è catalizzata dal palladio e dal rame, e necessita dell'aggiunta di una base, in genere un'ammina. Schema generale per la reazione di accoppiamento di Sonogashira Questa trasformazione chimica prende il nome da Kenkichi Sonogashira, lo scienziato giapponese che per primo la sviluppò nel 1975. Ciclo catalitico per la reazione di accoppiamento di Sonogashira
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Sprzęganie Sonogashiry – reakcja chemiczna sprzęgania terminalnych alkinów z halogenkami winylowymi lub arylowymi katalizowana kompleksem fosfino-palladowym oraz solą miedzi w środowisku zasadowym zapewnianym zwykle przez rozpuszczalnik aminowy. Reakcja została odkryta w 1975 roku przez chemików japońskiego pochodzenia: Kenkichiego Sonogashirę oraz .
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A reação de Sonogashira é uma reação de acoplamento cruzado utilizada em síntese orgânica na formação de ligações carbono-carbono. Para tanto, utiliza-se um para formar uma ligação carbono-carbono entre um alcino terminal e um aleto de arila ou .
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Реакция Соногаширы — катализируемое палладием и медью кросс-сочетание винил- и арилгалогенидов с терминальными алкинами. В ходе данной реакции образуется углерод-углеродная связь между sp²-атомом галогенида и sp-атомом алкина. Её отличие от других реакций кросс-сочетания заключается в том, что один из субстратов реакции — алкин — не нужно предварительно активировать, переводя его в какое-либо металлоорганическое соединение. Реакция Соногаширы может протекать в присутствии широкого спектра других функциональных групп, что особенно важно в синтезе сложных молекул, где реакция и нашла своё широкое применение.
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薗頭耦合反应（英語：Sonogashira coupling，日语：薗頭カップリング Sonogashira Kappuringu，“薗”普通话音“园”），又稱Sonogashira偶聯反應、薗頭反應或薗頭-萩原耦合反应，是一种有机合成中用到的形成碳 - 碳键的交叉偶联反应。 它使用钯催化剂在末端炔和芳基或乙烯基卤化物之间形成碳 - 碳键。由于其有用的形成碳 - 碳键的性质，薗头耦合反应被广泛应用在各种领域。该反应可以在温和的条件下进行，例如室温、水相以及在弱碱的存在之下，这使得薗头耦合反应可以被应用在复杂分子的合成中。在制药、天然产物合成等之中都有所应用。其在合成中的应用包括，一种治疗银屑病和粉刺的药物，以及 ，一种潜在的可以治疗帕金森病、阿兹海默病、图雷特氏综合症、精神分裂症和注意缺陷障碍的物质。
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Sonogaširova reakce je párovací reakce koncového alkynu a aryl- či vinylhalogenidu používaná k tvorbě vazeb uhlík–uhlík. Používají se při ní katalyzátory založené na palladiu a měděné kokatalyzátory.
* R1: aryl
* R2: aryl nebo vinyl
* X: I, Br, Cl nebo OTf Používá se v řadě různých oblastí, protože je dobrým způsobem vytváření nových vazeb uhlík–uhlík. Lze ji provést za mírných podmínek, jako jsou pokojová teplota, vodné prostředí a slabší zásady, díky čemuž může být Sonogaširova reakce zapojena do syntéz složitých molekul, jako jsou léky, přírodní látky a nanomateriály.
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Die Sonogashira-Kupplung, manchmal auch Sonogashira-Hagihara-Kupplung, ist eine der modernen Namensreaktionen der organischen Chemie. Es handelt sich dabei um eine palladiumkatalysierte Kreuzkupplung zwischen Arylhalogeniden und endständigen Alkinen. Sie wurde in den 1970er Jahren durch Kenkichi Sonogashira und entwickelt und 1975 publiziert. Sie stellt eine Weiterentwicklung der Stephens-Castro-Kupplung dar.
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En química orgánica y organometálica, la reacción de es el acoplamiento de acetilenos terminales (aquellos que tienen al menos un H) con haluros de arilo o vinilo. La reacción fue publicada por primera vez por y en 1975.
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The Sonogashira reaction is a cross-coupling reaction used in organic synthesis to form carbon–carbon bonds. It employs a palladium catalyst as well as copper co-catalyst to form a carbon–carbon bond between a terminal alkyne and an aryl or vinyl halide.
* R1: aryl or vinyl
* R2: arbitrary
* X: I, Br, Cl or OTf
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De Sonogashira-koppeling is een organische reactie waarbij een terminaal alkyn en een aryl- of vinylhalogenide worden gekoppeld met behulp van een op palladium en koper gebaseerde katalysator: De reactie werd vernoemd naar de Japanse scheikundige , die de reactie in 1975 samen met Yasuo Tohda en Nobue Hagihara voor het eerst publiceerde. De koppelingsreactie wordt toegepast in tal van onderzoeksdomeinen en bij de synthese van complexe verbindingen. Toepassingsdomeinen zijn onder andere de farmaceutische industrie (synthese van en ), de synthese van natuurproducten, organische verbindingen en nanomaterialen.
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Sonogaširova reakce
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Sonogashira-Kupplung
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Αντίδραση Σονογκασίρα
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Reacción de Sonogashira
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Couplage de Sonogashira
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Reazione di accoppiamento di Sonogashira
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薗頭カップリング
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Sonogashira-koppeling
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Sprzęganie Sonogashiry
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Sonogashira coupling
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Reação de Sonogashira
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Реакция Соногаширы
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薗頭耦合反應
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Sonogashira coupling
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Coupling reaction
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Sonogaširova reakce je párovací reakce koncového alkynu a aryl- či vinylhalogenidu používaná k tvorbě vazeb uhlík–uhlík. Používají se při ní katalyzátory založené na palladiu a měděné kokatalyzátory.
* R1: aryl
* R2: aryl nebo vinyl
* X: I, Br, Cl nebo OTf Používá se v řadě různých oblastí, protože je dobrým způsobem vytváření nových vazeb uhlík–uhlík. Lze ji provést za mírných podmínek, jako jsou pokojová teplota, vodné prostředí a slabší zásady, díky čemuž může být Sonogaširova reakce zapojena do syntéz složitých molekul, jako jsou léky, přírodní látky a nanomateriály. Jako příklady lze uvést syntézy , sloužícího k léčbě lupénky a akné, a SIB-1508Y, známého také jako , agonisty nikotinového acetylcholinového receptoru.
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Η αντίδραση Sonogashira είναι οργανική αντίδραση στην οποία συμμετέχουν αλκίνια με τριπλό δεσμό σε θέση-1 και αρυλο-ή βινυλο-αλογονίδια. Η αντίδραση χρησιμοποιείται στη σύνθεση παραγώγων . Ο καταλύτης μπορεί να είναι το Pd(PPh3)4 αλλά και το PdCl2(PPh3)2 :
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Die Sonogashira-Kupplung, manchmal auch Sonogashira-Hagihara-Kupplung, ist eine der modernen Namensreaktionen der organischen Chemie. Es handelt sich dabei um eine palladiumkatalysierte Kreuzkupplung zwischen Arylhalogeniden und endständigen Alkinen. Sie wurde in den 1970er Jahren durch Kenkichi Sonogashira und entwickelt und 1975 publiziert. Sie stellt eine Weiterentwicklung der Stephens-Castro-Kupplung dar. Die Cacchi-Kupplung unterscheidet sich von der Sonogashira-Kupplung in Ausgangsmaterial und Reaktionsablauf: So werden statt Arylhalogeniden Aryltriflate verwendet. Der Reaktionsmechanismus verläuft statt über einen neutralen Komplex über einen positiv geladenen Pd-Komplex und das negativ geladene Triflat-Anion.
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En química orgánica y organometálica, la reacción de es el acoplamiento de acetilenos terminales (aquellos que tienen al menos un H) con haluros de arilo o vinilo. La reacción fue publicada por primera vez por y en 1975. La reacción de acoplamiento cruzado de Sonogashira es utilizada en una amplia variedad de áreas, debido a su utilidad en la formación de enlaces carbono–carbono. La reacción puede llevarse a cabo bajo condiciones suaves, tales como temperatura ambiente, en medio acuoso y con una base débil, lo cual ha permitido el empleo de la reacción de acoplamiento de Sonogashira en la síntesis de moléculas complejas. Entre sus aplicaciones se encuentran productos farmacéuticos, productos naturales, materiales orgánicos y nanomateriales. Un ejemplo específico incluye su uso en la síntesis de tazaroteno, utilizado en el tratamiento de la psoriasis y el acné, y en la preparación de SIB-1508Y, también conocido como Altiniclina, un receptor nicotínico agonista.
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Le couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par et Nobue Hagihara en 1975.
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The Sonogashira reaction is a cross-coupling reaction used in organic synthesis to form carbon–carbon bonds. It employs a palladium catalyst as well as copper co-catalyst to form a carbon–carbon bond between a terminal alkyne and an aryl or vinyl halide.
* R1: aryl or vinyl
* R2: arbitrary
* X: I, Br, Cl or OTf The Sonogashira cross-coupling reaction has been employed in a wide variety of areas, due to its usefulness in the formation of carbon–carbon bonds. The reaction can be carried out under mild conditions, such as at room temperature, in aqueous media, and with a mild base, which has allowed for the use of the Sonogashira cross-coupling reaction in the synthesis of complex molecules. Its applications include pharmaceuticals, natural products, organic materials, and nanomaterials. Specific examples include its use in the synthesis of tazarotene, which is a treatment for psoriasis and acne, and in the preparation of SIB-1508Y, also known as Altinicline, a nicotinic receptor agonist.
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薗頭カップリング（そのがしらカップリング、Sonogashira coupling）あるいは薗頭・萩原カップリング(そのがしら―はぎはらカップリング、Sonogashira-Hagihara coupling）はパラジウム触媒、銅触媒、塩基の作用により末端アルキンとハロゲン化アリールとをクロスカップリングさせてアルキニル化アリール（芳香族アセチレン）を得る化学反応のことである。薗頭反応、薗頭・萩原カップリングなどとも呼ばれ、芳香族アセチレンの合成法として頻繁に用いられる反応の一つである。 この反応の原型は、1963年に報告されたカストロ反応（Castro Reaction, Castro-Stephens Reactionとも）であり、そこでは当量、あるいは過剰量の銅塩を媒介として、末端アルキンとハロゲン化アリールとを結合させていた。また、カサー、ヘックらのそれぞれ独自の報告の中では、パラジウム触媒と加熱によって同様のカップリング反応が進行している。そのような中、1975年に薗頭健吉らは、アミンを溶媒とし、銅塩とパラジウム錯体を同時に作用させることによって、室温下においても上式のカップリング反応が円滑に進行することを報告した。そして現在に至るまで、薗頭反応は芳香環とアルキンとを簡便に結合させる一般的な手法として多くの場面で用いられている。
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La reazione di accoppiamento di Sonogashira è un accoppiamento ossidativo in grado di formare un legame fra due atomi di carbonio, dei quali uno alchinico e l'altro vinilico o arilico. La reazione è catalizzata dal palladio e dal rame, e necessita dell'aggiunta di una base, in genere un'ammina. Schema generale per la reazione di accoppiamento di Sonogashira Questa trasformazione chimica prende il nome da Kenkichi Sonogashira, lo scienziato giapponese che per primo la sviluppò nel 1975. Ciclo catalitico per la reazione di accoppiamento di Sonogashira
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Sprzęganie Sonogashiry – reakcja chemiczna sprzęgania terminalnych alkinów z halogenkami winylowymi lub arylowymi katalizowana kompleksem fosfino-palladowym oraz solą miedzi w środowisku zasadowym zapewnianym zwykle przez rozpuszczalnik aminowy. Reakcja została odkryta w 1975 roku przez chemików japońskiego pochodzenia: Kenkichiego Sonogashirę oraz .
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A reação de Sonogashira é uma reação de acoplamento cruzado utilizada em síntese orgânica na formação de ligações carbono-carbono. Para tanto, utiliza-se um para formar uma ligação carbono-carbono entre um alcino terminal e um aleto de arila ou .
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De Sonogashira-koppeling is een organische reactie waarbij een terminaal alkyn en een aryl- of vinylhalogenide worden gekoppeld met behulp van een op palladium en koper gebaseerde katalysator: De reactie werd vernoemd naar de Japanse scheikundige , die de reactie in 1975 samen met Yasuo Tohda en Nobue Hagihara voor het eerst publiceerde. De koppelingsreactie wordt toegepast in tal van onderzoeksdomeinen en bij de synthese van complexe verbindingen. Toepassingsdomeinen zijn onder andere de farmaceutische industrie (synthese van en ), de synthese van natuurproducten, organische verbindingen en nanomaterialen. De Sonogashira-koppeling is verwant met onder andere de Heck-reactie en de Suzuki-reactie.
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Реакция Соногаширы — катализируемое палладием и медью кросс-сочетание винил- и арилгалогенидов с терминальными алкинами. В ходе данной реакции образуется углерод-углеродная связь между sp²-атомом галогенида и sp-атомом алкина. Её отличие от других реакций кросс-сочетания заключается в том, что один из субстратов реакции — алкин — не нужно предварительно активировать, переводя его в какое-либо металлоорганическое соединение. Реакция Соногаширы может протекать в присутствии широкого спектра других функциональных групп, что особенно важно в синтезе сложных молекул, где реакция и нашла своё широкое применение.
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薗頭耦合反应（英語：Sonogashira coupling，日语：薗頭カップリング Sonogashira Kappuringu，“薗”普通话音“园”），又稱Sonogashira偶聯反應、薗頭反應或薗頭-萩原耦合反应，是一种有机合成中用到的形成碳 - 碳键的交叉偶联反应。 它使用钯催化剂在末端炔和芳基或乙烯基卤化物之间形成碳 - 碳键。由于其有用的形成碳 - 碳键的性质，薗头耦合反应被广泛应用在各种领域。该反应可以在温和的条件下进行，例如室温、水相以及在弱碱的存在之下，这使得薗头耦合反应可以被应用在复杂分子的合成中。在制药、天然产物合成等之中都有所应用。其在合成中的应用包括，一种治疗银屑病和粉刺的药物，以及 ，一种潜在的可以治疗帕金森病、阿兹海默病、图雷特氏综合症、精神分裂症和注意缺陷障碍的物质。
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