Sharpless oxyamination

rdf:langString Sharpless-Aminohydroxylierung

rdf:langString Die Sharpless-Aminohydroxylierung (oft abgekürzt als AA für asymmetrische Aminohydroxylierung, im Englischen auch als Oxyamination bezeichnet) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie ist nach dem Chemie Nobelpreisträger Barry Sharpless benannt, welcher 1976 erste Hinweise auf sie fand. Sharpless berichtete allerdings erst 1996 von einer enantioselektiven Variante. Mithilfe dieser Reaktion können Olefine in einer cis-vic-Aminohydroxylierung in β-Aminoalkohole überführt werden. Die Reaktion ist eng verwandt mit der asymmetrischen Dihydroxylierung und kann als dessen Aza-Analoga betrachtet werden. Die Reaktion ist durch eine hohe Enantioselektivität gekennzeichnet und wird oft als Eintopfreaktion geführt. Die asymmetrische Aminohydroxylierung ist von Bedeutung, da die dabei erhaltenen β-Aminoalkohole für biologische Systeme von großer Relevanz sind. Die Reaktion ist ebenso von großem Interesse für die Totalsynthese. Die asymmetrische Aminohydroxylierung ist nach der asymmetrischen Epoxidierung und der asymmetrischen Dihydroxylierung eine der bekanntesten Reaktionen von Sharpless. Allgemein gilt die asymmetrische Aminohydroxylierung allerdings als noch nicht vollständig ausgereift, da die Kontrolle der Regioselektivität nach wie vor eine Herausforderung darstellt. Die Regioselektivität wird nicht allein durch die verwendeten Liganden des Katalysatorsystems, sondern durch viele Faktoren beeinflusst.