Schlenk equilibrium
http://dbpedia.org/resource/Schlenk_equilibrium an entity of type: WikicatNameReactions
توازن شلينك هو توازن كيميائي يحدث في محاليل كواشف غرينيار؛ وكذلك في ينسب إلى مكتشفه فيلهلم شلينك، الذي عاش في الفترة ما بين 1879–1943.
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Das Schlenk-Gleichgewicht beschreibt das Verhalten von Grignard-Verbindungen (Magnesium-organischen Verbindungen) in der Abhängigkeit vom Lösungsmittel. Es wurde nach seinem Entdecker Wilhelm Schlenk (1879–1943) benannt, welcher einer der Pioniere auf dem Gebiet der metallorganischen Chemie war.
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シュレンク平衡（シュレンクへいこう、英: Schlenk equilibrium）は、グリニャール試薬ならびにの溶液中で起こる化学平衡である。名称は発見者のヴィルヘルム・シュレンクに因む。 2 RMgX MgX2 + MgR2 この過程は2当量のアルキルまたはアリールマグネシウムハライド（式の左辺）と1当量のジアルキルまたはジアリールマグネシウム化合物およびハロゲン化マグネシウム塩（右辺）との間の平衡である。溶液中の有機ハロゲン化マグネシウムは、特に高濃度では、二量体や高次オリゴマーも形成する。エーテル中でアルキル塩化マグネシウムは二量体として存在する。 平衡の位置は溶媒、温度、様々な置換基の性質によって影響を受ける。グリニャール試薬のマグネシウム中心は典型的にといった2分子のエーテル（ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン（THF）など）を配位する。したがって、組成式RMgXL2（L = エーテル）と記述するのがより正確である。モノエーテルが存在すると、平衡は典型的にアルキルまたはアリールハロゲン化マグネシウムに傾く。しかしながら、こういった溶液にジオキサンを添加すると、二ハロゲン化物MgX2(ジオキサン) の沈殿が起こり、平衡は完全に式の右辺へ傾く。ジアルキルマグネシウム化合物は強力なアルキル化剤であり、有機金属化合物の合成において人気がある。
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En química organometàl·lica, l'equilibri de Schlenk és un equilibri químic denominat així en honor del seu descobridor, . Aquest equilibri es dona en solucions de reactius de Grignard. 2 RMgX MgX₂ + MgR₂
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Schlenkova rovnováha je chemická rovnováha objevující se v roztocích Grignardových činidel a Hauserových zásad; objevil ji Wilhelm Schlenk. 2 RMgX ⇌ MgX2 + MgR2 Tento jev se popisuje jako rovnováha mezi dvěma ekvivalenty alkyl- nebo arylmagnesiumhalogenidu na levé straně rovnice a dialkyl či diarylhořečnaté sloučeniny s hořečnatým halogenidem na straně pravé. Organohořečnaté halogenidy v roztocích také vytváří, obzvlášť při vyšších koncentracích, dimery a vyšší oligomery; například alkylmagnesiumchloridy bývají v v etherech přítomny jako dimery.
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En química organometálica, el equilibrio de Schlenk es un equilibrio químico denominado así en honor a su descubridor, Wilhelm Schlenk. Este equilibrio se da en soluciones de reactivos Grignard. 2 RMgX MgX2 + MgR2
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The Schlenk equilibrium, named after its discoverer Wilhelm Schlenk, is a chemical equilibrium taking place in solutions of Grignard reagents and Hauser bases 2 RMgX ⇌ MgX2 + MgR2 The process described is an equilibrium between two equivalents of an alkyl or aryl magnesium halide on the left of the equation and on the right side, one equivalent of the dialkyl or diaryl magnesium compound and magnesium halide salt. Organomagnesium halides in solution also form dimers and higher oligomers, especially at high concentration. Alkyl magnesium chlorides in ether are present as dimers.
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L'équilibre de Schlenk est un équilibre réactionnel se produisant dans les solutions de réactifs de Grignard et de (en). Il doit son nom à Wilhelm Schlenk qui le mit en évidence en 1929. Il s'écrit de la manière suivante : 2 RMgX MgX2 + MgR2.
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L'equilibrio di Schlenk (dal nome dal suo scopritore Wilhelm Schlenk), è un equilibrio chimico che avviene nelle soluzioni di reattivi di Grignard tipicamente utilizzati in sintesi organica come potenti agenti alchilanti e basi forti: In applicazioni sintetiche questo equilibrio porta a problemi nello svolgimento di una reazione. Se ad esempio si desidera aprire un epossido tramite attacco nucleofilo di un Grignard, avverranno anche altre reazioni indesiderate dovute alla presenza di MgX2 che agisce come forte acido di Lewis, portando spesso a miscele di prodotti.
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Het Schlenk-evenwicht is een evenwichtsreactie, genoemd naar zijn ontdekker, . Het Schlenk-evenwicht treedt op bij Grignard-reagentia: Het evenwicht stelt zich in tussen een alkyl- of arylmagnesiumhalide aan de ene kant van de reactievergelijking, en een dialkyl- of diarylmagnesiumverbinding en een magnesiumhalidezout aan de andere kant. Van organomagnesiumhaliden is bekend dat ze in oplossing ook dimeren en oligomeren vormen, vooral bij hogere concentraties. Alkylmagnesiumchlorides vormen in di-ethylether altijd dimeren.
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توازن شلينك
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Equilibri de Schlenk
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Schlenkova rovnováha
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Schlenk-Gleichgewicht
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Equilibrio de Schlenk
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Equilibrio di Schlenk
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Équilibre de Schlenk
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シュレンク平衡
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Schlenk-evenwicht
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Schlenk equilibrium
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En química organometàl·lica, l'equilibri de Schlenk és un equilibri químic denominat així en honor del seu descobridor, . Aquest equilibri es dona en solucions de reactius de Grignard. 2 RMgX MgX₂ + MgR₂ El procés descrit és un equilibri entre dos equivalents d'un halogenur d'alquil o arilmagnesi a l'esquerra de l'equació, i a la dreta, un equivalent de compost de dialquilmagnesi o diarilmagnesi i una sal d'halogenur de magnesi. Els halogenurs d'organomagnesi en solució també formen dímers i oligòmers superiors, especialment en concentracions altes. Els clorurs d'alquilmagnesi en èter existeixen com a dímers. La posició de l'equilibri està influenciada per la naturalesa del solvent, pels substituents d'alquil o aril i per la temperatura. Se sap que el centre de magnesi en els reactius de Grignard es coordina típicament amb dues molècules d'èter, tals com l'èter dietílic o tetrahidrofurà (THF). En conseqüència, se'ls descriu amb major exactitud com si tinguessin la fórmula RMgXL₂, on L és un èter. En presència de monoèters, l'equilibri típicament afavoreix l'halogenur d'alquilmagnesi o arilmagnesi. No obstant això, l'addició de dioxà a tals solucions condueix a una precipitació selectiva del dihalogenur MgX₂(dioxà), desplaçant l'equilibri completament al costat dret de l'equació. Els compostos de dialquilmagnesi són agents alquilants més potents i són populars en la síntesi de compostos organometàl·lics.
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Schlenkova rovnováha je chemická rovnováha objevující se v roztocích Grignardových činidel a Hauserových zásad; objevil ji Wilhelm Schlenk. 2 RMgX ⇌ MgX2 + MgR2 Tento jev se popisuje jako rovnováha mezi dvěma ekvivalenty alkyl- nebo arylmagnesiumhalogenidu na levé straně rovnice a dialkyl či diarylhořečnaté sloučeniny s hořečnatým halogenidem na straně pravé. Organohořečnaté halogenidy v roztocích také vytváří, obzvlášť při vyšších koncentracích, dimery a vyšší oligomery; například alkylmagnesiumchloridy bývají v v etherech přítomny jako dimery. Na rovnovážnou konstantu může mít vliv rozpouštědlo, teplota i vlastnosti substituentů. Hořčíková centra v Grignardových činidlech se často koordinují na molekuly etherů, jako jsou diethylether či tetrahydrofuran, jejich vzorce se tak přesněji zapisují jako RMgXL2, kde L = ether. Za přítomnosti monoetherů obvykle převládají halogenidy hořčíku. Přidání do některých roztoků ovšem vede k selektivnímu vysrážení dihalogenidu MgX2(dioxan), což rovnováhu výrazně posune směrem vpravo. Dialkylhořečnaté sloučeniny jsou silná alkylační činidla, často používaná na přípravu organokovových sloučenin.
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توازن شلينك هو توازن كيميائي يحدث في محاليل كواشف غرينيار؛ وكذلك في ينسب إلى مكتشفه فيلهلم شلينك، الذي عاش في الفترة ما بين 1879–1943.
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Das Schlenk-Gleichgewicht beschreibt das Verhalten von Grignard-Verbindungen (Magnesium-organischen Verbindungen) in der Abhängigkeit vom Lösungsmittel. Es wurde nach seinem Entdecker Wilhelm Schlenk (1879–1943) benannt, welcher einer der Pioniere auf dem Gebiet der metallorganischen Chemie war.
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En química organometálica, el equilibrio de Schlenk es un equilibrio químico denominado así en honor a su descubridor, Wilhelm Schlenk. Este equilibrio se da en soluciones de reactivos Grignard. 2 RMgX MgX2 + MgR2 El proceso descrito es un equilibrio entre dos equivalentes de un halogenuro de alquil o aril magnesio a la izquierda de la ecuación, y a la derecha, un equivalente de compuesto de dialquil o diarilo magnesio y una sal halogenuro de magnesio. Los halogenuros de organomagnesio en solución también forman dímeros y oligómeros superiores, especialmente en concentraciones altas. Los cloruros de alquilmagnesio en éter existen como dímeros. La posición del equilibrio está influenciado por la naturaleza del solvente, de los sutituyentes de alquilo o arilo, y la temperatura. Se conoce que el centro de magnesio en los reactivos de Grignard se coordina típicamente con dos moléculas de éter, tales como el éter dietílico o tetrahidrofurano (THF). En consecuencia, se les describe con mayor exactitud como si tuvieran la fórmula RMgXL2 donde L = un éter. En presencia de monoéteres, el equilibrio típicamente favorece al halogenuro de alquil o arilmagnesio. Sin embargo, la adición de dioxano a tales soluciones conduce a una precipitación selectiva del dihalogenuro MgX2(dioxano), desplazando el equilibrio completamente al lado derecho de la ecuación. Los compuestos de dialquilmagnesio son agentes alquilantes más potentes, y son populares en la síntesis de compuestos organometálicos.
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The Schlenk equilibrium, named after its discoverer Wilhelm Schlenk, is a chemical equilibrium taking place in solutions of Grignard reagents and Hauser bases 2 RMgX ⇌ MgX2 + MgR2 The process described is an equilibrium between two equivalents of an alkyl or aryl magnesium halide on the left of the equation and on the right side, one equivalent of the dialkyl or diaryl magnesium compound and magnesium halide salt. Organomagnesium halides in solution also form dimers and higher oligomers, especially at high concentration. Alkyl magnesium chlorides in ether are present as dimers. The position of the equilibrium is influenced by solvent, temperature, and the nature of the various substituents. It is known that magnesium center in Grignard reagents typically coordinates two molecules of ether such as diethyl ether or tetrahydrofuran (THF). Thus they are more precisely described as having the formula RMgXL2 where L = an ether. In the presence of monoethers, the equilibrium typically favors the alkyl- or arylmagnesium halide. Addition of dioxane to such solutions, however, leads to selective precipitation of dihalide MgX2(dioxane), driving the equilibrium completely to the right side of the equation. The dialkylmagnesium compounds are potent alkylating agents and are popular in the synthesis of organometallic compounds.
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L'équilibre de Schlenk est un équilibre réactionnel se produisant dans les solutions de réactifs de Grignard et de (en). Il doit son nom à Wilhelm Schlenk qui le mit en évidence en 1929. Il s'écrit de la manière suivante : 2 RMgX MgX2 + MgR2. La position de cet équilibre peut être influencée par différents facteurs tels que le solvant utilisé, la température du milieu réactionnel, la concentration en réactif de Grignard ou la nature des différents substituants. Par exemple, dans le cas d'un réactif de Grignard en solution dans le 1,4-dioxane, cet équilibre est déplacé dans le sens de formation du magnésien symétrique car le sous-produit forme un complexe avec le solvant et précipite.
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シュレンク平衡（シュレンクへいこう、英: Schlenk equilibrium）は、グリニャール試薬ならびにの溶液中で起こる化学平衡である。名称は発見者のヴィルヘルム・シュレンクに因む。 2 RMgX MgX2 + MgR2 この過程は2当量のアルキルまたはアリールマグネシウムハライド（式の左辺）と1当量のジアルキルまたはジアリールマグネシウム化合物およびハロゲン化マグネシウム塩（右辺）との間の平衡である。溶液中の有機ハロゲン化マグネシウムは、特に高濃度では、二量体や高次オリゴマーも形成する。エーテル中でアルキル塩化マグネシウムは二量体として存在する。 平衡の位置は溶媒、温度、様々な置換基の性質によって影響を受ける。グリニャール試薬のマグネシウム中心は典型的にといった2分子のエーテル（ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン（THF）など）を配位する。したがって、組成式RMgXL2（L = エーテル）と記述するのがより正確である。モノエーテルが存在すると、平衡は典型的にアルキルまたはアリールハロゲン化マグネシウムに傾く。しかしながら、こういった溶液にジオキサンを添加すると、二ハロゲン化物MgX2(ジオキサン) の沈殿が起こり、平衡は完全に式の右辺へ傾く。ジアルキルマグネシウム化合物は強力なアルキル化剤であり、有機金属化合物の合成において人気がある。
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Het Schlenk-evenwicht is een evenwichtsreactie, genoemd naar zijn ontdekker, . Het Schlenk-evenwicht treedt op bij Grignard-reagentia: Het evenwicht stelt zich in tussen een alkyl- of arylmagnesiumhalide aan de ene kant van de reactievergelijking, en een dialkyl- of diarylmagnesiumverbinding en een magnesiumhalidezout aan de andere kant. Van organomagnesiumhaliden is bekend dat ze in oplossing ook dimeren en oligomeren vormen, vooral bij hogere concentraties. Alkylmagnesiumchlorides vormen in di-ethylether altijd dimeren. De ligging van het evenwicht wordt beïnvloed door het type oplosmiddel, temperatuur en de aard van de verschillende substituenten. In ethers worden de magnesiumatomen van een Grignard-reagens standaard door twee moleculen di-ethylether of tetrahydrofuraan (THF) gecomplexeerd. Een betere beschrijving is dan ook: RMg(L2)X, waarbij L een ethermolecule voorstelt. In mono-ethers (slechts één zuurstofatoom per molecule) als oplosmiddel ligt het Schlenk-evenwicht aan de zijde van de alkyl- en arylmagnesiumhaliden. Toevoegen van 1,4-dioxaan, een di-ether, aan zo'n oplossing verschuift het evenwicht naar de rechterzijde. Het magnesiumhalogenide (MgX2) is in het ontstane oplosmiddel slecht oplosbaar en slaat dus neer, waardoor het Schlenk-evenwicht in de oplossing volledig naar rechts afloopt. De dialkylmagnesiumverbindingen zijn sterkere alkylerende reagentia dan de Grignard-verbinding waaruit ze ontstaan zijn en vormen daardoor een populaire syntheseroute naar andere organometaalverbindingen. Het Schlenk-evenwicht wordt ook waargenomen bij de Simmons-Smith-reactie, waar joodmethylzinkjodide (vergelijkbaar met een Grignard-reagens) als intermediair gevormd wordt.
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L'equilibrio di Schlenk (dal nome dal suo scopritore Wilhelm Schlenk), è un equilibrio chimico che avviene nelle soluzioni di reattivi di Grignard tipicamente utilizzati in sintesi organica come potenti agenti alchilanti e basi forti: Il processo è un equilibrio tra due equivalenti di alchil o aril magnesio bromuro a sinistra, e sulla destra con un composto di dialchil o diaril magnesio e un alogenuro di magnesio, tipicamente MgBr2 se X=Br. Bisogna inoltre notare che in soluzione, gli alogenuri di organomagnesio formano dimeri od oligomeri, soprattutto ad alte concentrazioni e in solventi non disgreganti. La posizione dell'equilibrio dipende dal solvente, dalla temperatura e dalla natura dei vari sostituenti presenti sulle catene alchiliche. È noto che in tetraidrofurano (THF) di Grignard coordina, tramite il magnesio, due molecole di solvente. In questo modo si possono descrivere come aventi formula RMgXL2, dove L=THF.La presenza di diossano sposta l'equilibrio a destra, mentre esso torna a sinistra per aggiunta di dietil etere. In applicazioni sintetiche questo equilibrio porta a problemi nello svolgimento di una reazione. Se ad esempio si desidera aprire un epossido tramite attacco nucleofilo di un Grignard, avverranno anche altre reazioni indesiderate dovute alla presenza di MgX2 che agisce come forte acido di Lewis, portando spesso a miscele di prodotti.
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