Ring-closing metathesis
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Ring-closing metathesis (RCM) is a widely used variation of olefin metathesis in organic chemistry for the synthesis of various unsaturated rings via the intramolecular metathesis of two terminal alkenes, which forms the cycloalkene as the E- or Z- isomers and volatile ethylene. There are several reviews published on ring-closing metathesis.
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閉環メタセシス（へいかんメタセシス、英: Ring-closing metathesis、略称: RCM）は、有機化学において広く使われているオレフィンメタセシスの一種である。2つの末端アルケンの分子内メタセシスによって様々な不飽和環の合成のために使われる。この反応では、シクロアルケンのE-またはZ-異性体と揮発性エチレンが形成される。 最も一般的に合成される環の大きさは5から7原子の間である。しかしながら、報告されている合成には45から90員環にもなる大環状複素環化合物まである。これらの反応は金属によって触媒され、メタラシクロブタン中間体を経て進行する。閉環メタセシス反応は、1980年にDider VilleminによってExaltolide前駆体の合成に関する論文において初めて発表され、後に、ロバート・グラブスとリチャード・シュロックによって一般に普及した方法となった。グラブスとシュロック、イヴ・ショーヴァンはオレフィンメタセシスに関する業績で2005年のノーベル化学賞を授与された。RCMは、これ以前は効率的に得ることが困難だった環の形成におけるその合成的有用性と広い基質範囲から有機化学者の間で支持を得ている。主な副生成物がエチレンのみであるため、これらの反応は原子経済的であると考えることもできる。アトムエコノミーの概念はグリーンケミストリーの発展においてますます重要な課題である。
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閉環メタセシス
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Ring-closing metathesis
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Ring-closing metathesis
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Ring forming reaction
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Ring-closing metathesis (RCM) is a widely used variation of olefin metathesis in organic chemistry for the synthesis of various unsaturated rings via the intramolecular metathesis of two terminal alkenes, which forms the cycloalkene as the E- or Z- isomers and volatile ethylene. The most commonly synthesized ring sizes are between 5-7 atoms; however, reported syntheses include 45- up to 90- membered macroheterocycles. These reactions are metal-catalyzed and proceed through a metallacyclobutane intermediate. It was first published by Dider Villemin in 1980 describing the synthesis of an Exaltolide precursor, and later become popularized by Robert H. Grubbs and Richard R. Schrock, who shared the Nobel Prize in Chemistry, along with Yves Chauvin, in 2005 for their combined work in olefin metathesis. RCM is a favorite among organic chemists due to its synthetic utility in the formation of rings, which were previously difficult to access efficiently, and broad substrate scope. Since the only major by-product is ethylene, these reactions may also be considered atom economic, an increasingly important concern in the development of green chemistry. There are several reviews published on ring-closing metathesis.
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閉環メタセシス（へいかんメタセシス、英: Ring-closing metathesis、略称: RCM）は、有機化学において広く使われているオレフィンメタセシスの一種である。2つの末端アルケンの分子内メタセシスによって様々な不飽和環の合成のために使われる。この反応では、シクロアルケンのE-またはZ-異性体と揮発性エチレンが形成される。 最も一般的に合成される環の大きさは5から7原子の間である。しかしながら、報告されている合成には45から90員環にもなる大環状複素環化合物まである。これらの反応は金属によって触媒され、メタラシクロブタン中間体を経て進行する。閉環メタセシス反応は、1980年にDider VilleminによってExaltolide前駆体の合成に関する論文において初めて発表され、後に、ロバート・グラブスとリチャード・シュロックによって一般に普及した方法となった。グラブスとシュロック、イヴ・ショーヴァンはオレフィンメタセシスに関する業績で2005年のノーベル化学賞を授与された。RCMは、これ以前は効率的に得ることが困難だった環の形成におけるその合成的有用性と広い基質範囲から有機化学者の間で支持を得ている。主な副生成物がエチレンのみであるため、これらの反応は原子経済的であると考えることもできる。アトムエコノミーの概念はグリーンケミストリーの発展においてますます重要な課題である。 閉環メタセシスに関する複数の総説が発表されている。
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