Quinonoid zwitterion
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Un zwitterion quinonoïde est un type de zwitterion dont la structure est basé sur la quinone et ses dérivés. Le 1,3-dihydroxy-4,6-diaminobenzène, un dérivé du benzène est facilement oxydé par l'eau ou le méthanol en quinonoïde. Ce composé fut préparé pour la première fois en 1883 et la structure quinonoïde fut proposée pour la première fois en 1956. Il a cependant été trouvé en 2002 que ce composé était en réalité beaucoup plus stable sous la forme d'un zwitterion après transfert de proton. La structure de ce composé a été déterminé par spectroscopie RMN et cristallographie aux rayons X. La charge positive est délocalisée entre les groupes amino sur quatre liaisons impliquant six électrons π ; la charge négative, elle, est délocalisée de façon symétrique entre les deux atomes d'oxygène.
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A quinonoid zwitterion is a special type of zwitterion (or more precisely Mesoionic) based on quinone related chemical compounds. The benzene derivate 1,3-dihydroxy-4,6-diaminobenzene is easily oxidized by air in water or methanol to the quinonoid. This compound was first prepared in 1883 and the quinonoid structure first proposed in 1956. In 2002 the compound was found to be more stable and to exist as the zwitterion after a proton transfer. Evidence for this structure is based on NMR spectroscopy and x-ray crystallography. The positive charge is delocalized between the amino groups over 4 bonds involving 6 pi electrons. The negative charge is spread likewise between the oxygen atoms.
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Zwitterion quinonoïde
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Quinonoid zwitterion
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Un zwitterion quinonoïde est un type de zwitterion dont la structure est basé sur la quinone et ses dérivés. Le 1,3-dihydroxy-4,6-diaminobenzène, un dérivé du benzène est facilement oxydé par l'eau ou le méthanol en quinonoïde. Ce composé fut préparé pour la première fois en 1883 et la structure quinonoïde fut proposée pour la première fois en 1956. Il a cependant été trouvé en 2002 que ce composé était en réalité beaucoup plus stable sous la forme d'un zwitterion après transfert de proton. La structure de ce composé a été déterminé par spectroscopie RMN et cristallographie aux rayons X. La charge positive est délocalisée entre les groupes amino sur quatre liaisons impliquant six électrons π ; la charge négative, elle, est délocalisée de façon symétrique entre les deux atomes d'oxygène.
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A quinonoid zwitterion is a special type of zwitterion (or more precisely Mesoionic) based on quinone related chemical compounds. The benzene derivate 1,3-dihydroxy-4,6-diaminobenzene is easily oxidized by air in water or methanol to the quinonoid. This compound was first prepared in 1883 and the quinonoid structure first proposed in 1956. In 2002 the compound was found to be more stable and to exist as the zwitterion after a proton transfer. Evidence for this structure is based on NMR spectroscopy and x-ray crystallography. The positive charge is delocalized between the amino groups over 4 bonds involving 6 pi electrons. The negative charge is spread likewise between the oxygen atoms.
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