Pummerer rearrangement

http://dbpedia.org/resource/Pummerer_rearrangement an entity of type: WikicatNameReactions

Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch-chemische Reaktion, in der Sulfoxide mit Anhydriden umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten Carbonylverbindungen dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker Rudolf Pummerer (1882–1973) benannt. Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation. rdf:langString
The Pummerer rearrangement is an organic reaction whereby an alkyl sulfoxide rearranges to an α-acyloxy–thioether (monothioacetal-ester) in the presence of acetic anhydride. The stoichiometry of the reaction is: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH rdf:langString
Le réarrangement de Pummerer est une réaction organique par laquelle un sulfoxyde d' alkyle se réarrange en un α- acyloxy - thioéther (mono thioacétal -ester) en présence d'anhydride acétique. La stœchiométrie de la réaction est: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH rdf:langString
プメラー転位(—てんい、Pummerer rearrangement)は、有機化学における人名反応の一種で、アルキルスルホキシドが、求電子剤の作用によりα-置換スルフィドに変わる転位反応のことを指す。この反応は 1909年、R. プメラーにより最初の報告がなされた。 無水酢酸を求電子剤として用いたプメラー転位の例を下図に示す。 反応の前後で、スルホキシドの硫黄原子が還元を受け、一方で、隣接する炭素原子が酸化を受けてアセチルオキシ化されている。この生成物を加水分解するとアルデヒド (R2CHO) が得られる。 求電子剤としては、カルボン酸無水物のほか、塩化チオニルなどの求電子的なハロゲン化剤、ハロゲン化水素なども用いられる。後二者の場合では生成物はα-ハロゲン化物となる。 rdf:langString
De Pummerer-omlegging of Pummerer-reactie is een organische reactie, waarbij een alkylsulfoxide reageert met een anhydride (azijnzuuranhydride, trifluorazijnzuuranhydride, ) of een tot een α-acyloxysulfide: De reactie werd ontdekt door (1882–1973). rdf:langString
Przegrupowanie Pummerera – reakcja chemiczna, w której sulfotlenek alkilu w obecności bezwodnika octowego ulega do α-acyloksy-tioeteru. W trakcie reakcji atom siarki ulega redukcji, natomiast sąsiedni atom węgla zostaje utleniony. Reakcja została odkryta przez niemiecko-austriackiego chemika Rudolfa Pummerera. Przegrupowanie Pummerera było przedmiotem kilku publikacji przeglądowych. Zastosowanie do reakcji sulfotlenków α-acylowych i kwasów Lewisa (takich jak lub SnCl4) pozwala na przeprowadzenie procesu w niskich temperaturach (0 °C). rdf:langString
Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммерером (рос. перегруппировка Пуммерера, англ. Pummerer methyl sulfoxide rearrangement) — перетворення сульфоксидів, які мають α-, в α-ацилоксисульфідах. Здійснюється під дією ангідридів карбонових кислот (також хлорангідридів, iзоцiанатів, неорганічних галогенідів, пр., SiCl4, PCl3). R-SO-CH3 →R-S-CH2-Oac Реакція була названа на честь першовідкривача (1882–1973). rdf:langString
普梅雷尔重排反应(德語:Pummerer-Umlagerung),是用乙酸酐将亚砜重排为α-硫醚的化学反应。[1][2]反应中硫原子被还原,邻位碳被氧化。 反应综述有:[3][4][5] 用α-酰基亚砜作原料,四氯化钛或四氯化锡等路易斯酸催化,可以使反应在0℃的低温下发生。[6] 用氯气或NCS(N-氯代琥珀酰亚胺)对硫醚进行氯代,首先生成氯代离子,然后硫α-位的氢原子被消除,生成一个硫叶立德。这个硫叶立德再消除硫上的氯离子,得到一个新的硫鎓离子,这个硫鎓离子最后与一个氯离子结合,产生α-氯硫醚。反应的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移。 立体选择的普梅雷尔重排反应也有报导。 rdf:langString
rdf:langString Pummerer-Umlagerung
rdf:langString Réarrangement de Pummerer
rdf:langString プメラー転位
rdf:langString Pummerer-omlegging
rdf:langString Pummerer rearrangement
rdf:langString Przegrupowanie Pummerera
rdf:langString 普梅雷尔重排反应
rdf:langString Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммерером
rdf:langString Pummerer rearrangement
xsd:integer 1893683
xsd:integer 1114051708
rdf:langString Rudolph Pummerer
rdf:langString Rearrangement reaction
rdf:langString Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch-chemische Reaktion, in der Sulfoxide mit Anhydriden umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten Carbonylverbindungen dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker Rudolf Pummerer (1882–1973) benannt. Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation.
rdf:langString The Pummerer rearrangement is an organic reaction whereby an alkyl sulfoxide rearranges to an α-acyloxy–thioether (monothioacetal-ester) in the presence of acetic anhydride. The stoichiometry of the reaction is: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH
rdf:langString Le réarrangement de Pummerer est une réaction organique par laquelle un sulfoxyde d' alkyle se réarrange en un α- acyloxy - thioéther (mono thioacétal -ester) en présence d'anhydride acétique. La stœchiométrie de la réaction est: RS(O)CHR'2 + Ac2O → RSC(OAc)R'2 + AcOH
rdf:langString プメラー転位(—てんい、Pummerer rearrangement)は、有機化学における人名反応の一種で、アルキルスルホキシドが、求電子剤の作用によりα-置換スルフィドに変わる転位反応のことを指す。この反応は 1909年、R. プメラーにより最初の報告がなされた。 無水酢酸を求電子剤として用いたプメラー転位の例を下図に示す。 反応の前後で、スルホキシドの硫黄原子が還元を受け、一方で、隣接する炭素原子が酸化を受けてアセチルオキシ化されている。この生成物を加水分解するとアルデヒド (R2CHO) が得られる。 求電子剤としては、カルボン酸無水物のほか、塩化チオニルなどの求電子的なハロゲン化剤、ハロゲン化水素なども用いられる。後二者の場合では生成物はα-ハロゲン化物となる。
rdf:langString De Pummerer-omlegging of Pummerer-reactie is een organische reactie, waarbij een alkylsulfoxide reageert met een anhydride (azijnzuuranhydride, trifluorazijnzuuranhydride, ) of een tot een α-acyloxysulfide: De reactie werd ontdekt door (1882–1973).
rdf:langString Przegrupowanie Pummerera – reakcja chemiczna, w której sulfotlenek alkilu w obecności bezwodnika octowego ulega do α-acyloksy-tioeteru. W trakcie reakcji atom siarki ulega redukcji, natomiast sąsiedni atom węgla zostaje utleniony. Reakcja została odkryta przez niemiecko-austriackiego chemika Rudolfa Pummerera. Przegrupowanie Pummerera było przedmiotem kilku publikacji przeglądowych. Zastosowanie do reakcji sulfotlenków α-acylowych i kwasów Lewisa (takich jak lub SnCl4) pozwala na przeprowadzenie procesu w niskich temperaturach (0 °C).
rdf:langString Метилсульфоксидне перегрупування за Пуммерером (рос. перегруппировка Пуммерера, англ. Pummerer methyl sulfoxide rearrangement) — перетворення сульфоксидів, які мають α-, в α-ацилоксисульфідах. Здійснюється під дією ангідридів карбонових кислот (також хлорангідридів, iзоцiанатів, неорганічних галогенідів, пр., SiCl4, PCl3). R-SO-CH3 →R-S-CH2-Oac Реакція була названа на честь першовідкривача (1882–1973).
rdf:langString 普梅雷尔重排反应(德語:Pummerer-Umlagerung),是用乙酸酐将亚砜重排为α-硫醚的化学反应。[1][2]反应中硫原子被还原,邻位碳被氧化。 反应综述有:[3][4][5] 用α-酰基亚砜作原料,四氯化钛或四氯化锡等路易斯酸催化,可以使反应在0℃的低温下发生。[6] 用氯气或NCS(N-氯代琥珀酰亚胺)对硫醚进行氯代,首先生成氯代离子,然后硫α-位的氢原子被消除,生成一个硫叶立德。这个硫叶立德再消除硫上的氯离子,得到一个新的硫鎓离子,这个硫鎓离子最后与一个氯离子结合,产生α-氯硫醚。反应的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移。 立体选择的普梅雷尔重排反应也有报导。
xsd:nonNegativeInteger 8098

data from the linked data cloud