Protecting group

http://dbpedia.org/resource/Protecting_group an entity of type: Thing

مجموعة الحماية في الكيمياء هي مجموعة وظيفية تضاف إلى مركب ما عن طريق تفاعل كيميائي تحضيري بهدف توجيه التفاعل الأساسي للحصول على منتجات محددة دون أن يكون للمجموعة المحمية دور في ذلك التفاعل. rdf:langString
有機合成において、反応性の高い官能基をその後の反応に於いて不活性な官能基に変換しておくことを「保護」といい、その官能基を保護基(ほごき)と言う。また、保護した官能基は必要な反応が終了した後、適当な反応を行うことで保護をはずす。このことを脱保護という。様々な条件で外れる保護基が開発されており、複雑な化合物の合成では保護基の選択や脱保護の順序などの戦略が成否を分けることも多い。また、保護を施すことで分子全体の反応性が変わることもある。 例えば、アルデヒドは求核付加反応に対して活性であるが、アルデヒドをアセタールにすることで保護し求核付加反応に対して不活性とすることができる。また、アセタールは酸性条件下で水との反応により脱保護され、元のアルデヒドへと戻すことができる。 rdf:langString
보호기(保護基, 영어: protecting group)는 작용기의 화학적 변형에 의해 분자에 도입되어 후속 화학 반응에서 을 얻는다. 보호기는 다단계 유기 합성에서 중요한 역할을 한다. rdf:langString
Захисна́ гру́па — функціональна група, яка вводиться до молекули хімічної сполуки для забезпечення селективності (зокрема регіоселективності) проведення певної хімічної реакції. Захисна група вводиться до молекули тимчасово, перед проведенням хімічної реакції з іншою групою з метою запобігання перебігу небажаної реакції на визначеному реакційному центрі, на який і вводиться захист. Після здійснення необхідних перетворень група повинна легко зніматись, залишаючи іншу частину молекули незмінною. Поширеним прикладом захисної групи є ацильна група, що вводиться для захисту аміно- або оксигруп. rdf:langString
保护基(protecting group、protective group)是有机合成上的一个概念。是使有机分子中特定官能团发生希望的反应,同时抑制其他官能团的反应而通过特定试剂将一部分官能团可逆地转化成惰性基团的策略。它在多步骤的有机合成中起重要作用。 有机合成中常需要保护的官能团有羟基、氨基、羰基等等。保护基的使用提高了有机合成的可操作性和准确性,使人们能够合成更加复杂的分子,但是在上保护基、去保护基的同时,也降低了反应的总产率。避免使用保护基一直是合成家的梦想,但是“在可预见的未来,如同死亡和税收一样,保护基的使用是有机合成中不可避免的东西。” rdf:langString
Chránicí skupina je v chemii funkční skupina, která se zavádí do molekuly chemickým pozměněním funkční skupiny za účelem dosažení chemoselektivity reakce. Tyto skupiny jsou důležité v mnoha vícestupňových organických syntézách. Chránicí skupiny jsou mnohem více využívány v laboratorní praxi a základním výzkumu než v průmyslové výrobě, jelikož jejich užití přidává do procesu další kroky a látky, což výrobu prodražuje. Dostupnost levného chirálního stavebního bloku ovšem může tyto náklad snížit (například kyselina šikimová pro oseltamivir). rdf:langString
Eine Schutzgruppe (englisch protecting group – daher häufig als allgemeine Abkürzung in Formelschemata PG) ist in der Chemie ein Substituent, der während einer komplizierteren, mehrstufigen chemischen Synthese in ein Molekül eingeführt wird, um eine bestimmte funktionelle Gruppe vorübergehend zu schützen und so eine unerwünschte Reaktion an dieser Gruppe zu verhindern. Nach der Durchführung der gewünschten Reaktion an anderer Stelle des Moleküls wird die Schutzgruppe wieder abgespalten. Für viele funktionelle Gruppen sind mehrere mögliche Schutzgruppen bekannt, die sich in ihrer Stabilität und den Bedingungen für ihre Abspaltung unterscheiden. rdf:langString
En química, un grupo protector es un ente químico que se introduce a una molécula por una modificación química de un grupo funcional, con el fin de obtener quimioselectividad en una reacción química subsecuente. Los grupos protectores juegan un rol importante en la síntesis orgánica en varios pasos. rdf:langString
A protecting group or protective group is introduced into a molecule by chemical modification of a functional group to obtain chemoselectivity in a subsequent chemical reaction. It plays an important role in multistep organic synthesis. Protecting groups are more commonly used in small-scale laboratory work and initial development than in industrial production processes because their use adds additional steps and material costs to the process. However, the availability of a cheap chiral building block can overcome these additional costs (e.g. shikimic acid for oseltamivir). rdf:langString
En chimie organique on appelle groupe protecteur (ou groupement protecteur) un groupe fonctionnel introduit dans la molécule à partir d'une fonction chimique pour masquer tout ou partie de sa réactivité. L'introduction d'un groupe protecteur a pour but d'améliorer la sélectivité des réactions suivantes. rdf:langString
Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap. rdf:langString
Un gruppo protettivo, in chimica è una molecola P che, fatta reagire con un'altra molecola A, va a legarsi ad un gruppo funzionale di A facendo in modo che tale gruppo funzionale non prenda parte o interferisca con reazioni chimiche che si devono attivare su altri gruppi della molecola A. rdf:langString
In de organische chemie is een beschermende groep of beschermgroep (in het Engels een protecting group genoemd) een tijdelijke toevoeging aan een molecule tijdens een organische synthese. Een beschermende groep wordt toegepast als de oorspronkelijke functionele groep niet bestand is tegen de reactie-omstandigheden van een van de daaropvolgende reactiestappen. Zodoende kan de functionele groep tijdelijk gedeactiveerd worden. Na afloop van de reactie kan de beschermde groep weer worden omgezet in de oorspronkelijke functionele groep. Vaak zijn voor een bepaalde functionele groep meerdere beschermende groepen voorhanden, zodat op basis van het type reactie een adequate keuze kan gemaakt worden. rdf:langString
Grupy ochronne (również: blokujące, protekcyjne, zabezpieczające) – rodzaj ugrupowań chemicznych tymczasowo przyłączanych do wybranych grup funkcyjnych związku wielofunkcyjnego w celu zapobiegania ich dalszym przekształceniom w toku syntezy organicznej. O przydatności danej grupy ochronnej decyduje spełnienie następujących warunków: rdf:langString
Em química, um grupo protetor é um ente químico que se introduz em uma molécula por uma modificação química de um grupo funcional, com o fim de obter em uma reação química subsequente. Os grupos protetores desempenham um papel importante na síntese orgânica em vários passos. rdf:langString
En kemisk skyddsgrupp är en kemisk grupp som skyddar en funktionell grupp vid en kemisk reaktion. När en kemisk reaktion ska utföras selektivt på en funktionell grupp i en multifunktionell (som innehåller flera funktionella grupper) molekyl, ett substrat, så måste ibland de övriga grupperna tillfälligt skyddas, så att de inte kan reagera i reaktionen i fråga. Att jobba med skyddsgrupper medför många gånger olägenheter; det krävs ett extra reaktionssteg att ”sätta dit” skyddsgruppen – skydda – och ett efter reaktionen för att ”avlägsna” skyddsgruppen – avskydda. rdf:langString
Защитная группа — функциональная группа, временно вводящаяся в молекулу химического соединения для обеспечения хемоселективности протекания необходимой химической реакции. Защитные группы играют важную роль в органическом синтезе. Часто для обозначения защитных групп применяются их сокращённые названия (аббревиатуры). Например, Su — сукцинимидил, или Mte — 2,3,5,6-Тетраметил-4-метоксибензолсульфонил. Чаще всего аббревиатуры представлены на английском языке, на котором они и расшифровываются. Тот же Su можно расшифровать, как Succinimidyl. rdf:langString
rdf:langString مجموعة حماية
rdf:langString Chránicí skupina
rdf:langString Schutzgruppe
rdf:langString Grupo protector
rdf:langString Gugus pelindung
rdf:langString Gruppo protettivo
rdf:langString Groupe protecteur
rdf:langString 보호기
rdf:langString 保護基
rdf:langString Protecting group
rdf:langString Beschermende groep
rdf:langString Grupy ochronne
rdf:langString Grupo protetor
rdf:langString Kemisk skyddsgrupp
rdf:langString Защитная группа
rdf:langString 保护基
rdf:langString Захисна група
xsd:integer 520042
xsd:integer 1095182864
rdf:langString Chránicí skupina je v chemii funkční skupina, která se zavádí do molekuly chemickým pozměněním funkční skupiny za účelem dosažení chemoselektivity reakce. Tyto skupiny jsou důležité v mnoha vícestupňových organických syntézách. Při přípravě některých organických sloučenin nemohou některé části jejich molekul vydržet požadované podmínky nebo přítomnost určitých látek. Z tohoto důvodu musí být dané části molekul (skupiny) chráněny. Například hydrid lithno-hlinitý je velmi reaktivní ale užitečné činidlo schopné redukovat estery na alkoholy. Pokud jsou přítomny, vždy reaguje s karbonylovými skupinami, což nelze nijak změnit. Je-li třeba provést redukci esteru za přítomnosti karbonylu, musí být reakci hydridu s touto skupinou zabráněno, například převedením karbonylu na acetal, který s hydridy nereaguje. Acetal je tedy chránicí skupina pro karbonyl. Jakmile je reakce s použitím hydridu dokončena, acetal je odstraněn (reakcí s vodným roztokem kyseliny) za opětovného vzniku původního karbonylu. Chránicí skupiny jsou mnohem více využívány v laboratorní praxi a základním výzkumu než v průmyslové výrobě, jelikož jejich užití přidává do procesu další kroky a látky, což výrobu prodražuje. Dostupnost levného chirálního stavebního bloku ovšem může tyto náklad snížit (například kyselina šikimová pro oseltamivir).
rdf:langString مجموعة الحماية في الكيمياء هي مجموعة وظيفية تضاف إلى مركب ما عن طريق تفاعل كيميائي تحضيري بهدف توجيه التفاعل الأساسي للحصول على منتجات محددة دون أن يكون للمجموعة المحمية دور في ذلك التفاعل.
rdf:langString Eine Schutzgruppe (englisch protecting group – daher häufig als allgemeine Abkürzung in Formelschemata PG) ist in der Chemie ein Substituent, der während einer komplizierteren, mehrstufigen chemischen Synthese in ein Molekül eingeführt wird, um eine bestimmte funktionelle Gruppe vorübergehend zu schützen und so eine unerwünschte Reaktion an dieser Gruppe zu verhindern. Nach der Durchführung der gewünschten Reaktion an anderer Stelle des Moleküls wird die Schutzgruppe wieder abgespalten. Für viele funktionelle Gruppen sind mehrere mögliche Schutzgruppen bekannt, die sich in ihrer Stabilität und den Bedingungen für ihre Abspaltung unterscheiden. Bei der Synthese von speziellen Verbindungsklassen mit sich wiederholenden funktionellen Gruppen – in der Regel sind dies Biomoleküle wie Peptide, Oligosaccharide oder Nukleotide – haben sich Standardsätze an Schutzgruppen etabliert. Schutzgruppen sind heute ein wichtiges Werkzeug in der Synthese von komplexen Verbindungen geworden. Die Anforderungen an eine Schutzgruppe sind recht hoch. Dazu gehört, dass sie sich mit sehr guter Ausbeute und spezifisch an eine funktionelle Gruppe einführen lassen und ebenso unter milden Bedingungen wieder abzuspalten sein muss. Für beide Schritte sollten die Reaktionsbedingungen standardisierbar sein. Zudem muss die Schutzgruppe unter möglichst vielen Reaktionsbedingungen stabil sein. Nach Möglichkeit sollten die entstehenden Reaktionsprodukte leicht abtrennbar sein, und optimalerweise ist das Schutzgruppen-Reagenz auch noch preiswert. Je breiter der Erfahrungsschatz mit einer Schutzgruppe ist, umso besser ist die Vorhersagbarkeit der Reaktivität der Schutzgruppe.
rdf:langString En química, un grupo protector es un ente químico que se introduce a una molécula por una modificación química de un grupo funcional, con el fin de obtener quimioselectividad en una reacción química subsecuente. Los grupos protectores juegan un rol importante en la síntesis orgánica en varios pasos. En muchas preparaciones de compuestos orgánicos reactivos, algunas partes específicas de sus moléculas no podrían sobrevivir a los reactivos o ambientes químicos requeridos. Entonces, estas partes o grupos deben ser protegidos. Por ejemplo, el hidruro de aluminio y litio es un agente reductor muy potente, útil debido a su capacidad de reducir a los ésteres a alcoholes. Siempre reaccionará con los grupos carbonilo, y esto no puede evitarse de ninguna forma. Cuando se requiere la reducción de un éster y a la vez existe en la molécula un grupo carbonilo no éster, tiene que impedirse el ataque de los iones hidruro (donados por el LiAlH4) al grupo carbonilo. Esto se puede hacer, por ejemplo, convirtiendo el grupo carbonilo en un acetal, que no reacciona con los hidruros. En consecuencia, al grupo acetal se le denomina grupo protector de los carbonilos. Después de que se completa la etapa que involucra la reducción con hidruros, se elimina el grupo acetal (mediante reacción de hidratación catalizada por ácidos), regenerando el carbonilo original. Este paso se denomina desprotección. Los grupos protectores son usados más comúnmente en trabajo de laboratorio a pequeña escala y en desarrollos iniciales, más que en procesos de producción industrial, porque su uso agrega pasos adicionales y costo de materiales al proceso. Sin embargo, la disponibilidad de un bloque de construcción quiral puede estos costos adicionales (como el ácido shikímico para el oseltamivir). Aunque se requieren pasos adicionales de síntesis para la protección y desprotección, las reacciones suelen ser más limpias, proceden con mayores rendimientos, y requieren menos optimización con los grupos protectores que sin ellos.
rdf:langString En chimie organique on appelle groupe protecteur (ou groupement protecteur) un groupe fonctionnel introduit dans la molécule à partir d'une fonction chimique pour masquer tout ou partie de sa réactivité. L'introduction d'un groupe protecteur a pour but d'améliorer la sélectivité des réactions suivantes. Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver aux prises avec des problèmes de chimiosélectivité lorsque plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction. Dans ce cas, on essaye de transformer un ou plusieurs groupes fonctionnels en d'autres groupes qui seront inertes dans les conditions réactionnelles choisies. Cette étape s'appelle une protection. Une fois la réaction menée à bien en présence des groupes protecteurs, ces derniers sont à nouveau transformés pour revenir aux groupes fonctionnels de départ ; c'est la « déprotection ».
rdf:langString A protecting group or protective group is introduced into a molecule by chemical modification of a functional group to obtain chemoselectivity in a subsequent chemical reaction. It plays an important role in multistep organic synthesis. In many preparations of delicate organic compounds, some specific parts of their molecules cannot survive the required reagents or chemical environments. Then, these parts, or groups, must be protected. For example, lithium aluminium hydride is a highly reactive but useful reagent capable of reducing esters to alcohols. It will always react with carbonyl groups, and this cannot be discouraged by any means. When a reduction of an ester is required in the presence of a carbonyl, the attack of the hydride on the carbonyl has to be prevented. For example, the carbonyl is converted into an acetal, which does not react with hydrides. The acetal is then called a protecting group for the carbonyl. After the step involving the hydride is complete, the acetal is removed (by reacting it with an aqueous acid), giving back the original carbonyl. This step is called deprotection. Protecting groups are more commonly used in small-scale laboratory work and initial development than in industrial production processes because their use adds additional steps and material costs to the process. However, the availability of a cheap chiral building block can overcome these additional costs (e.g. shikimic acid for oseltamivir).
rdf:langString Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap. Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil. Setelah tahapan yang memerlukan hidrida selesai dilakukan, asetal tersebut dihilangkan (direaksikan dengan asam berair), mengembalikannya ke gugus karbonil semula. Tahapan ini disebut sebagai deproteksi. Gugus pelindung umum digunakan dalam pekerjaan laboratorium skala kecil dan pengembangan awal dalam proses produksi industri karena penggunaannya akan menambah tahapan reaksi dan biaya material pada proses tersebut. Namun, ketersediaan unit dasar pembangun kiral yang murah mampu menanggulangi tambahan biaya tersebut (misalnya untuk oseltamivir).
rdf:langString 有機合成において、反応性の高い官能基をその後の反応に於いて不活性な官能基に変換しておくことを「保護」といい、その官能基を保護基(ほごき)と言う。また、保護した官能基は必要な反応が終了した後、適当な反応を行うことで保護をはずす。このことを脱保護という。様々な条件で外れる保護基が開発されており、複雑な化合物の合成では保護基の選択や脱保護の順序などの戦略が成否を分けることも多い。また、保護を施すことで分子全体の反応性が変わることもある。 例えば、アルデヒドは求核付加反応に対して活性であるが、アルデヒドをアセタールにすることで保護し求核付加反応に対して不活性とすることができる。また、アセタールは酸性条件下で水との反応により脱保護され、元のアルデヒドへと戻すことができる。
rdf:langString 보호기(保護基, 영어: protecting group)는 작용기의 화학적 변형에 의해 분자에 도입되어 후속 화학 반응에서 을 얻는다. 보호기는 다단계 유기 합성에서 중요한 역할을 한다.
rdf:langString In de organische chemie is een beschermende groep of beschermgroep (in het Engels een protecting group genoemd) een tijdelijke toevoeging aan een molecule tijdens een organische synthese. Een beschermende groep wordt toegepast als de oorspronkelijke functionele groep niet bestand is tegen de reactie-omstandigheden van een van de daaropvolgende reactiestappen. Zodoende kan de functionele groep tijdelijk gedeactiveerd worden. Na afloop van de reactie kan de beschermde groep weer worden omgezet in de oorspronkelijke functionele groep. Vaak zijn voor een bepaalde functionele groep meerdere beschermende groepen voorhanden, zodat op basis van het type reactie een adequate keuze kan gemaakt worden. Het gebruik van functionele groepen vormt een onderdeel van de regio- en chemoselectiviteit van een organische synthese.
rdf:langString Un gruppo protettivo, in chimica è una molecola P che, fatta reagire con un'altra molecola A, va a legarsi ad un gruppo funzionale di A facendo in modo che tale gruppo funzionale non prenda parte o interferisca con reazioni chimiche che si devono attivare su altri gruppi della molecola A. Sono molto importanti soprattutto in reazioni multistep finalizzate alla sintesi di molecole complesse con più gruppi funzionali: infatti può presentarsi la situazione di dover far reagire un certo gruppo 1 di una molecola, ma, un altro gruppo 2 della stessa molecola potrebbe prender parte alla reazione. In questo caso si lega al 2 un gruppo protettivo, si attiva la reazione su 1 dopodiché si libera due dal gruppo protettivo. Caratteristica fondamentale del gruppo protettivo è che deve essere facilmente rimovibile, in altre parole, la reazione di rimozione (cleaving) di questo gruppo deve avere una resa molto alta (>90%).Ovviamente anche la reazione di inserzione deve avvenire in alte rese. In realtà, la caratteristica fondamentale è che il gruppo protettivo scelto sia stabile nell'ambiente di reazione: cioè non deve reagire, fino a quando non verrà rimosso. Spesso nella sintesi organica all'interno di una molecola ci possono essere due o più gruppi protettivi: se tali gruppi possono essere rimossi e inseriti in condizioni talmente diverse da non interferire uno con l'altro (ad esempio rimuovo il gruppo protettivo X senza rimuovere Y e così via) vengono definiti ortogonali.
rdf:langString Grupy ochronne (również: blokujące, protekcyjne, zabezpieczające) – rodzaj ugrupowań chemicznych tymczasowo przyłączanych do wybranych grup funkcyjnych związku wielofunkcyjnego w celu zapobiegania ich dalszym przekształceniom w toku syntezy organicznej. O przydatności danej grupy ochronnej decyduje spełnienie następujących warunków: * jej wprowadzenie powinno zachodzić łatwo i z dużą wydajnością * reagenty służące do jej wprowadzania powinny być dostępne handlowo i tanie lub być łatwe do otrzymania * powinna być łatwa do scharakteryzowania chemicznego i nie prowadzić do komplikacji, takich jak wprowadzanie nowych centrów stereogenicznych * powinna być stabilna podczas chromatografii * musi być stabilna w jak największej ilości warunków chemicznych * jej usunięcie powinno zachodzić selektywnie, z dużą wydajnością, w ściśle określonych warunkach * produkty uboczne powstające w wyniku usunięcia grupy ochronnej powinny być łatwe do odseparowywania od pożądanego produktu oraz substratu Wykorzystanie grupy ochronnej w toku syntezy dodaje przynajmniej dwa dodatkowe etapy do zaplanowanego ciągu syntetycznego – etap protekcji (zabezpieczania), w którym wybrane ugrupowanie jest dołączane do danej grupy funkcyjnej związku, blokując możliwość ulegania dalszym reakcjom, oraz etap deprotekcji (odbezpieczania), w którym grupa ochronna jest usuwana, przywracając daną grupę funkcyjną do pierwotnej postaci.
rdf:langString En kemisk skyddsgrupp är en kemisk grupp som skyddar en funktionell grupp vid en kemisk reaktion. När en kemisk reaktion ska utföras selektivt på en funktionell grupp i en multifunktionell (som innehåller flera funktionella grupper) molekyl, ett substrat, så måste ibland de övriga grupperna tillfälligt skyddas, så att de inte kan reagera i reaktionen i fråga. Att jobba med skyddsgrupper medför många gånger olägenheter; det krävs ett extra reaktionssteg att ”sätta dit” skyddsgruppen – skydda – och ett efter reaktionen för att ”avlägsna” skyddsgruppen – avskydda. Många gånger är dock användandet av en skyddsgrupp en nödvändighet. Ett stort antal skyddsgrupper finns att tillgå för ett brett spektrum av funktionella grupper; alla med sina för- och nackdelar. En skyddsgrupp måste uppfylla flera kriterier. Den måste selektivt och i bra utbyte reagera med substratet och ge en skyddad molekyl som är stabil för de betingelser man planerar att använda. Vidare måste den kunna avskyddas selektivt i bra utbyte utan att substratet skadas under processen. Skyddsgruppen bör inte ge upphov till diastereomerer, och ha ett minimum av funktionella grupper. Avskyddning sker ofta kemiskt, men kan även ske elektrolytiskt eller fotokemiskt.
rdf:langString Em química, um grupo protetor é um ente químico que se introduz em uma molécula por uma modificação química de um grupo funcional, com o fim de obter em uma reação química subsequente. Os grupos protetores desempenham um papel importante na síntese orgânica em vários passos. Em muitas preparações de compostos orgânicos reativos, algumas partes específicas de suas moléculas não poderiam sobreviver aos reativos ou ambientes químicos requeridos. Então, estas partes ou grupos devem ser protegidos. Por exemplo, o hidreto de alumínio e lítio é um agente redutor muito potente, útil devido a sua capacidade de reduzir os ésteres a álcoois. Sempre reagirá com os grupos carbonilo, e isto não pode ser evitado de nenhuma forma. Quando se requer a redução de um éster e por sua vez existe na molécula um grupo carbonilo não éster, tem que que impedir-se o ataque dos íons hidreto (doados pelo LiAlH4) ao grupo carbonilo. Isto pode ser feito, por exemplo, convertendo o grupo carbonilo em um acetal, que não reage com os hidretos. Consequentemente, o grupo acetal é denominado grupo protetor dos carbonilos. Depois que se completa a etapa que envolve a redução com hidretos, se elimina o grupo acetal (mediante reação de hidratação catalisada por ácidos), regenerando o carbonilo original. Este passo se denomina desproteção. Os grupos protetores são usados mais comumente no trabalho de laboratório em pequena escala e em desenvolvimentos iniciais, mais que em processos de produção industrial, porque seu uso agrega passos adicionais e custo de materiais ao processo. Entretanto, a disponibilidade de um bloqueio de construção quiral pode superar estes custos adicionais (como no caso do ácido xiquímico para o oseltamivir). Ainda que se requeiram passos adicionais de síntese para a proteção e desproteção, as reações podem ser mais limpas, procedem com maiores rendimentos, e requerem menos otimização com os grupos protetores que sem eles.
rdf:langString Захисна́ гру́па — функціональна група, яка вводиться до молекули хімічної сполуки для забезпечення селективності (зокрема регіоселективності) проведення певної хімічної реакції. Захисна група вводиться до молекули тимчасово, перед проведенням хімічної реакції з іншою групою з метою запобігання перебігу небажаної реакції на визначеному реакційному центрі, на який і вводиться захист. Після здійснення необхідних перетворень група повинна легко зніматись, залишаючи іншу частину молекули незмінною. Поширеним прикладом захисної групи є ацильна група, що вводиться для захисту аміно- або оксигруп.
rdf:langString Защитная группа — функциональная группа, временно вводящаяся в молекулу химического соединения для обеспечения хемоселективности протекания необходимой химической реакции. Защитные группы играют важную роль в органическом синтезе. Некоторые используемые в органическом синтезе реагенты могут взаимодействовать сразу со многими функциональными группами преобразуемой молекулы. В том случае, если необходимо провести реакцию только с одним типом функциональных групп, не задевая остальные, последние модифицируют («защищают») при помощи защитных групп. После проведения такой реакции защитную группу отщепляют («снимают»), получая изначальную функциональную группу. Часто для обозначения защитных групп применяются их сокращённые названия (аббревиатуры). Например, Su — сукцинимидил, или Mte — 2,3,5,6-Тетраметил-4-метоксибензолсульфонил. Чаще всего аббревиатуры представлены на английском языке, на котором они и расшифровываются. Тот же Su можно расшифровать, как Succinimidyl.
rdf:langString 保护基(protecting group、protective group)是有机合成上的一个概念。是使有机分子中特定官能团发生希望的反应,同时抑制其他官能团的反应而通过特定试剂将一部分官能团可逆地转化成惰性基团的策略。它在多步骤的有机合成中起重要作用。 有机合成中常需要保护的官能团有羟基、氨基、羰基等等。保护基的使用提高了有机合成的可操作性和准确性,使人们能够合成更加复杂的分子,但是在上保护基、去保护基的同时,也降低了反应的总产率。避免使用保护基一直是合成家的梦想,但是“在可预见的未来,如同死亡和税收一样,保护基的使用是有机合成中不可避免的东西。”
xsd:nonNegativeInteger 16987

data from the linked data cloud