Prochirality
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Prochiralität ist ein von Kenneth R. Hanson im Jahr 1966 geprägter stereochemischer Begriff. Er beschreibt die Eigenschaft eines planaren Moleküls, das drei verschiedene funktionelle Gruppen oder Substituenten trägt, oder eines nichtchiralen, tetraedrischen Moleküls mit höchstens zwei identischen Substituenten. Die planare Verbindung kann durch eine Additionsreaktion, die tetraedrische bei Substitution oder bei Isomerisierungsreaktion eines der identischen Substituenten durch einen neuen Substituenten ein Chiralitätszentrum ausbilden.
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プロキラリティー (prochirality) とは、有機化合物の立体化学的性質の概念のひとつである。ある化合物がプロキラリティーを持つ、あるいは、ある化合物がプロキラルである、というときには、その化合物自体はキラリティーを持たないが、しかるべき付加反応、あるいは置換反応を受けることによって、一段階でキラリティーを持つ化合物に変わる、ということを意味する。すなわち、「プロキラリティー」は「キラリティー」の前段階である。なお、プロキラル (prochiral) という言葉も用いられるが、それは同じ概念を表す形容詞である。 プロキラリティーのもととなる反応点の炭素原子をプロキラル中心炭素と呼ぶが、それは 2種類に大別できる。一つは、付加反応を受けることでキラル中心になる、「プロキラル面」と呼ばれる平面三角形型炭素 (sp2型炭素)、もう一つは、置換反応を受けることでキラル中心になる四面体型炭素 (sp3型炭素) である。
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De term prochiraal wordt in de stereochemie gebruikt voor organische, organometaal- of anorganische verbindingen die in een enkele reactie van achiraal naar chiraal omgezet kunnen worden.
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Прохіральність (англ. prochirality) — геометрична властивість ахірального об'єкта ставати хіральним за один десиметризаційний етап. Отже, ахіральна молекулярна частинка прохіральна, якщо може стати хіральною внаслідок заміщення в ній ахіральної групи (або атома) біля певного атома (центра прохіральності) іншою групою. Вона властива ахіральним молекулам, які мають тригональну систему і можуть бути переведені в хіральні введенням у цю систему нового замісника. Наприклад, приєднання гідрогену до однієї з енантіотопних сторін прохірального кетона СН3СН2СОСН3дає один з енантіомерів хірального спирту СН3СН2СНОНСН3. Приєднання CN– до однієї з діастереотопних сторін хірального альдегіду перетворює його в один з діастереоізомерів ціангідрину. Дві сторони тригональної системи описуються як Re і Si.
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Jako prochirální se ve stereochemii označují nechirální molekuly, které se mohou jedinou reakcí přeměnit na chirální. Nechirální molekuly, které lze na chirální přeměnit pomocí dvou reakcí, se nazývají proprochirální. V případech, kdy jsou na sp3-hybridizovaný atom uhlíku navázány dva stejné substituenty, se tyto označují jako pro-R a pro-S. Pokud se při další reakci z pro-R stane substituent s nejvyšší prioritou, vytvoří se R izomer, jestliže k tomu dojde u pro-S substituentu, tak vznikne S izomer.
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En chimie, les molécules prochirales sont des molécules achirales qui peuvent être converties en molécules chirales dans une seule étape. Deux groupements identiques (énantiotopes ou diastéréotopes) attachés à un atome hybridé sp3 sont distingués par les désignations pro-R et pro-S. Si le groupement pro-R est, par substitution, promu à une priorité plus élevée que l'autre groupement selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog (sans toutefois changer l'ordre de priorité des autres substituants), un nouveau centre chiral résultera avec chiralité R, et vice versa.
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In stereochemistry, prochiral molecules are those that can be converted from achiral to chiral in a single step. An achiral species which can be converted to a chiral in two steps is called proprochiral. If two identical substituents are attached to a sp3-hybridized atom, the descriptors pro-R and pro-S are used to distinguish between the two. Promoting the pro-R substituent to higher priority than the other identical substituent results in an R chirality center at the original sp3-hybridized atom, and analogously for the pro-S substituent.
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La prochiralità in chimica è la proprietà geometrica di una molecola achirale di diventare chirale in un singolo passaggio. Una molecola achirale è definita prochirale se essa può essere trasformata in una molecola chirale cambiando un atomo o un gruppo di atomi. Ad esempio, se sostituendo prima uno poi l'altro idrogeno di un gruppo metilenico di una molecola con deuterio si ottengono due nuove molecole che sono l'una l'immagine speculare dell'altra, la molecola è prochirale. Gli atomi o gruppi di atomi che, se sostituiti con un altro atomo o gruppo achirale, portano alla formazione di enantiomeri vengono detti enantiotopici. Se la sostituzione porta alla formazione di diastereoisomeri gli atomi o gruppi di atomi sono diastereotopici, ma la molecola non è prochirale. Atomi o gruppi che sos
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当一个无手性分子中处于等同地位（、）的一对原子或基团，被另一个不同于原来的原子或基团取代后，成为了手性分子，产生手性，这时原来的分子中进行取代的一个中心、轴或面就被称为是前手性的（Prochiral），也称为潜手性、原手性（prochirality）。 前手性一般可分为前手性中心、前手性轴和前手性面三种。例如，乙醇（CH3CH2OH）中的两个亚甲基氢原子是等同的（对映异位），但当其中之一被氘原子替换后，形成的 CH3CDHOH 具有对映异构，因此乙醇中的亚甲基碳原子就是一个前手性中心。前手性中心的两个等同基团可通过顺序规则中的来识别。当相同的两个基团之一被高一级次序的基团取代，并且不改变原有基团的优先次序，根据所得到的化合物构型属R或S来确定原有化合物中这两个相同基团为“前(R)-基团”（pro-R）或“前(S)-基团”（pro-S）。 前手性的概念在生物化学中十分重要，因为许多生物学反应中的酶，自身作为具有手性特征的催化剂，可以识别两个相同的基团，而且只取代其中的一个或只从对映平面的一面进行进攻。将前手性分子转变为手性分子，并且生成不等量的立体异构体的过程称为不对称合成，也称手性合成。
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Prochiralita
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Prochiralität
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Prochiralité
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Prochiralità
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プロキラリティー
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前手性
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Jako prochirální se ve stereochemii označují nechirální molekuly, které se mohou jedinou reakcí přeměnit na chirální. Nechirální molekuly, které lze na chirální přeměnit pomocí dvou reakcí, se nazývají proprochirální. V případech, kdy jsou na sp3-hybridizovaný atom uhlíku navázány dva stejné substituenty, se tyto označují jako pro-R a pro-S. Pokud se při další reakci z pro-R stane substituent s nejvyšší prioritou, vytvoří se R izomer, jestliže k tomu dojde u pro-S substituentu, tak vznikne S izomer. Obecný sp2 hybridizovaný atom se může stát chirálním centrem, pokud se substituent naváže na re nebo si stranu molekuly. Jako re se označuje ta strana, u které by po substituci byly atomy srovnány podle Cahnových-Ingoldových-Prelogových pravidel po směru hodinových ručiček; v opačném případě jde o si stranu (zda bude izomer označen S nebo R, záleží na prioritě skupiny, která se na molekulu naváže).
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Prochiralität ist ein von Kenneth R. Hanson im Jahr 1966 geprägter stereochemischer Begriff. Er beschreibt die Eigenschaft eines planaren Moleküls, das drei verschiedene funktionelle Gruppen oder Substituenten trägt, oder eines nichtchiralen, tetraedrischen Moleküls mit höchstens zwei identischen Substituenten. Die planare Verbindung kann durch eine Additionsreaktion, die tetraedrische bei Substitution oder bei Isomerisierungsreaktion eines der identischen Substituenten durch einen neuen Substituenten ein Chiralitätszentrum ausbilden.
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En chimie, les molécules prochirales sont des molécules achirales qui peuvent être converties en molécules chirales dans une seule étape. Deux groupements identiques (énantiotopes ou diastéréotopes) attachés à un atome hybridé sp3 sont distingués par les désignations pro-R et pro-S. Si le groupement pro-R est, par substitution, promu à une priorité plus élevée que l'autre groupement selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog (sans toutefois changer l'ordre de priorité des autres substituants), un nouveau centre chiral résultera avec chiralité R, et vice versa. Les faces prochirales d'un atome trigonal planaire (hybride sp2) peuvent donner un centre chiral par réaction d'addition sur l'une ou l'autre des faces. Un alcène peut ainsi générer deux centres chiraux par addition. Chaque face de l'atome est désignée re ou si, selon que les trois atomes ou groupements attachés, vu depuis cette face, sont disposés en ordre de priorité Cahn-Ingold-Prelog décroissant dans le sens de la montre (re) ou dans le sens contraire (si), mais la désignation de la chiralité résultante (R ou S) dépendra de la priorité accordée au groupement ajouté.
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In stereochemistry, prochiral molecules are those that can be converted from achiral to chiral in a single step. An achiral species which can be converted to a chiral in two steps is called proprochiral. If two identical substituents are attached to a sp3-hybridized atom, the descriptors pro-R and pro-S are used to distinguish between the two. Promoting the pro-R substituent to higher priority than the other identical substituent results in an R chirality center at the original sp3-hybridized atom, and analogously for the pro-S substituent. A trigonal planar sp2-hybridized atom can be converted to a chiral center when a substituent is added to the re or si (from Latin rectus 'right', and sinister 'left') face of the molecule. A face is labeled re if, when looking at that face, the substituents at the trigonal atom are arranged in increasing Cahn-Ingold-Prelog priority order (1 to 2 to 3) in a clockwise order, and si if the priorities increase in anti-clockwise order; note that the designation of the resulting chiral center as S or R depends on the priority of the incoming group. The concept of prochirality is necessary for understanding some aspects of enzyme stereospecificity. Alexander Ogston pointed out that when a symmetrical molecule is placed in an asymmetric environment, such as the surface of an enzyme, supposedly identically placed groups become distinguishable. In this way he showed that earlier exclusion of non-chiral citrate as a possible intermediate in the tricarboxylate cycle was mistaken.
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プロキラリティー (prochirality) とは、有機化合物の立体化学的性質の概念のひとつである。ある化合物がプロキラリティーを持つ、あるいは、ある化合物がプロキラルである、というときには、その化合物自体はキラリティーを持たないが、しかるべき付加反応、あるいは置換反応を受けることによって、一段階でキラリティーを持つ化合物に変わる、ということを意味する。すなわち、「プロキラリティー」は「キラリティー」の前段階である。なお、プロキラル (prochiral) という言葉も用いられるが、それは同じ概念を表す形容詞である。 プロキラリティーのもととなる反応点の炭素原子をプロキラル中心炭素と呼ぶが、それは 2種類に大別できる。一つは、付加反応を受けることでキラル中心になる、「プロキラル面」と呼ばれる平面三角形型炭素 (sp2型炭素)、もう一つは、置換反応を受けることでキラル中心になる四面体型炭素 (sp3型炭素) である。
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La prochiralità in chimica è la proprietà geometrica di una molecola achirale di diventare chirale in un singolo passaggio. Una molecola achirale è definita prochirale se essa può essere trasformata in una molecola chirale cambiando un atomo o un gruppo di atomi. Ad esempio, se sostituendo prima uno poi l'altro idrogeno di un gruppo metilenico di una molecola con deuterio si ottengono due nuove molecole che sono l'una l'immagine speculare dell'altra, la molecola è prochirale. Gli atomi o gruppi di atomi che, se sostituiti con un altro atomo o gruppo achirale, portano alla formazione di enantiomeri vengono detti enantiotopici. Se la sostituzione porta alla formazione di diastereoisomeri gli atomi o gruppi di atomi sono diastereotopici, ma la molecola non è prochirale. Atomi o gruppi che sostituiti portano alla formazione di stereoisomeri sono detti eterotopici, mentre se la sostituzione non porta alla formazione di stereoisomeri, la molecola non è prochirale ed i gruppi sono detti omotopici. Il termine prochirale si applica anche a molecole achirali che contengono un sistema trigonale, come un chetone o un alchene, che possono essere trasformate in molecole chirali tramite addizione di un atomo o un gruppo di atomi achirale. Le facce di questo gruppo trigonale sono dette prochirali e sono eterotopiche. Se l'addizione porta alla formazione di due diastereoisomeri, le facce sono diastereotopiche.
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De term prochiraal wordt in de stereochemie gebruikt voor organische, organometaal- of anorganische verbindingen die in een enkele reactie van achiraal naar chiraal omgezet kunnen worden.
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Прохіральність (англ. prochirality) — геометрична властивість ахірального об'єкта ставати хіральним за один десиметризаційний етап. Отже, ахіральна молекулярна частинка прохіральна, якщо може стати хіральною внаслідок заміщення в ній ахіральної групи (або атома) біля певного атома (центра прохіральності) іншою групою. Вона властива ахіральним молекулам, які мають тригональну систему і можуть бути переведені в хіральні введенням у цю систему нового замісника. Наприклад, приєднання гідрогену до однієї з енантіотопних сторін прохірального кетона СН3СН2СОСН3дає один з енантіомерів хірального спирту СН3СН2СНОНСН3. Приєднання CN– до однієї з діастереотопних сторін хірального альдегіду перетворює його в один з діастереоізомерів ціангідрину. Дві сторони тригональної системи описуються як Re і Si.
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当一个无手性分子中处于等同地位（、）的一对原子或基团，被另一个不同于原来的原子或基团取代后，成为了手性分子，产生手性，这时原来的分子中进行取代的一个中心、轴或面就被称为是前手性的（Prochiral），也称为潜手性、原手性（prochirality）。 前手性一般可分为前手性中心、前手性轴和前手性面三种。例如，乙醇（CH3CH2OH）中的两个亚甲基氢原子是等同的（对映异位），但当其中之一被氘原子替换后，形成的 CH3CDHOH 具有对映异构，因此乙醇中的亚甲基碳原子就是一个前手性中心。前手性中心的两个等同基团可通过顺序规则中的来识别。当相同的两个基团之一被高一级次序的基团取代，并且不改变原有基团的优先次序，根据所得到的化合物构型属R或S来确定原有化合物中这两个相同基团为“前(R)-基团”（pro-R）或“前(S)-基团”（pro-S）。 对于乙醛等存在 sp2-前手性的分子来说，可以通过另一套 Re/Si 标记辨别对映平面的两侧，从而确定出反应物对双键的加成方向。观察者从垂直于平面的方向向 sp2 碳原子看去，将该原子所结合的三个基团按顺序规则排列，若从大至小的顺序为顺时针方向，则此面记为 Re-面，反之则记为 Si-面。如果存在两个前手性中心，那么采用双标记法，记为 Re-Re 面、Re-Si 面或 Si-Si 面等。Re- 和 Si- 两个标记源于拉丁语，分别是 rectus（右）和 sinister（左）的缩写。 前手性的概念在生物化学中十分重要，因为许多生物学反应中的酶，自身作为具有手性特征的催化剂，可以识别两个相同的基团，而且只取代其中的一个或只从对映平面的一面进行进攻。将前手性分子转变为手性分子，并且生成不等量的立体异构体的过程称为不对称合成，也称手性合成。
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