Phenylglycine

rdf:langString Fenilglicina

rdf:langString La fenilglicina es un aminoácido no proteinogénico que contiene un átomo de carbono sustituido asimétricamente, por lo tanto, es un compuesto quiral . La fenilglicina, como la mayoría de aminoácidos (salvo la glicina), presenta dos enantiómeros: la D- fenilglicina y la L- fenilglicina. Aunque no sea uno de los 20 aminoácidos naturales, también puede tener actividad biológica; pero mayoritariamente la forma D de este aminoácido es la biológicamente activa, a diferencia de los aminoácidos naturales que todos son L-aminoácidos. La D-fenilglicina se utiliza como cadena lateral para la producción semisintética de antibióticos β-lactámicos derivados de la penicilina y cefalosporina tales como la ampicilina y cefalexina.​ Desde el punto de vista estructural, está a mitad camino de los aminoácidos glicina y fenilalanina. Consiste en el aminoácido glicina al que se le ha sustituido un átomo de hidrógeno del carbono alfa (el unido inmediatamente al grupo carboxilo) por un grupo fenilo. Esta sustitución le confiere unas propiedades muy diferentes al aminoácido de partida, lo que puede ser interesante desde un punto de vista bioquímico.