Oppenauer oxidation
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La oxidación de Oppenauer es una reacción orgánica en la cual, mediante la utilización de un catalizador de alcóxido de aluminio o potasio, es posible oxidar, con gran selectividad, un alcohol secundario a cetona. La reacción puede ocurrir también en forma inversa (reduciendo una cetona a alcohol secundario) y recibe el nombre de reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley:
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オッペナウアー酸化（オッペナウアーさんか、Oppenauer oxidation）は、2級アルコールをケトンへと酸化する化学反応である。 本反応はメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元の逆反応である。どちらの反応の場合にもアルミニウムイソプロポキシドを触媒として用いるが、本反応ではアセトンを過剰量用いることで平衡を生成物側(右辺)へ偏らせている。 近年では本反応に代わり、PCCのようなクロム酸化剤、さらにはスワーン酸化、TPAP酸化、デス・マーチン酸化など簡便で信頼性の高い酸化法が多数開発されている。
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沃氏氧化反应（Oppenauer氧化），也译作欧芬脑尔氧化，是二级醇与丙酮（或甲乙酮、环己酮）在碱存在下一起反应，醇被氧化为酮，同时丙酮被还原为异丙醇的反应。 它是Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应的逆反应，属于可逆反应，也是一个由二级醇制备酮的有效方法，目前应用不是很广，适用于含不饱和键或对酸不稳定的二级醇。类似的氧化反应还有戴斯-马丁氧化反应、斯文氧化反应以及用PCC等铬酸盐作氧化试剂的反应。 反应中常用的碱为或异丙醇铝，但也有很多改进方法，例如使用三甲基铝（见下），或使用三氯乙醛和氧化铝的混合物来达到选择性氧化二级醇的目的。一级醇可以不受破坏，虽也可以氧化为相应的醛，但存在副反应羟醛缩合反应，效果并不很好。
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Oppenauerova oxidace je organická reakce, kterou vyvinul jako způsob selektivní oxidace sekundárních alkoholů na ketony. Obecná Oppenauerova oxidace Reakce je opakem Meerweinovy–Ponndorfovy–Verleyovy redukce. Alkohol je oxidován isopropoxidem hlinitým za přítomnosti nadbytku acetonu, který posouvá rovnováhu ve prospěch produktů. Tato oxidace má vysokou selektivitu vůči sekundárním alkoholům a neoxiduje ostatní citlivé funkční skupiny, jako jsou například aminy a thioethery.
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Die Oppenauer-Oxidation ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker dem österreichischen Chemiker Rupert Viktor Oppenauer (1910–1969) benannt. Die Oppenauer-Oxidation ist eine Methode zur Synthese von Ketonen aus den entsprechenden sekundären Alkoholen. Sie ist die Umkehrung der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Der Alkohol wird mit Aluminiumalkoholat in einem Überschuss an Aceton oxidiert. Hierdurch liegt das Gleichgewicht auf der rechten Seite.
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Oppenauer oxidation, named after , is a gentle method for selectively oxidizing secondary alcohols to ketones. The reaction is the opposite Meerwein–Ponndorf–Verley reduction. The alcohol is oxidized with aluminium isopropoxide in excess acetone. This shifts the equilibrium toward the product side.
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L'oxydation d'Oppenauer, du nom du chimiste autrichien Rupert Viktor Oppenauer, est une méthode d'oxydation douce des alcools secondaires en cétones. La réaction est l'inverse de la réduction de Meerwein-Ponndorf-Verley. L'alcool est oxydé par le dans un excès d'acétone, ce qui déplace l'équilibre du côté des produits.
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L'ossidazione di Oppenauer è una reazione di ossidazione secondaria di alcoli a chetoni. Oppenauer oxidation reaction scheme L'alcol è ossidato con in eccesso di acetone.L'ossidazione è altamente selettiva per gli alcoli secondari e non ossida altri gruppi funzionali sensibili come ammine e solfuri.
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De Oppernauer-oxidatie is een zeer selectieve en milde methode voor de oxidatie van primaire en secundaire alcoholen tot aldehyden en ketonen. De reactie is vernoemd naar de ontdekker, de Oostenrijkse chemicus Rupert Viktor Oppenauer.
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Oppenauerova oxidace
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Oppenauer-Oxidation
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Oxidación de Oppenauer
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Oxydation d'Oppenauer
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Ossidazione di Oppenauer
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オッペナウアー酸化
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Oppenauer-oxidatie
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Oppenauer oxidation
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沃氏氧化反应
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Oppenauer oxidation
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Rupert Viktor Oppenauer
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Organic redox reaction
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Oppenauerova oxidace je organická reakce, kterou vyvinul jako způsob selektivní oxidace sekundárních alkoholů na ketony. Obecná Oppenauerova oxidace Reakce je opakem Meerweinovy–Ponndorfovy–Verleyovy redukce. Alkohol je oxidován isopropoxidem hlinitým za přítomnosti nadbytku acetonu, který posouvá rovnováhu ve prospěch produktů. Tato oxidace má vysokou selektivitu vůči sekundárním alkoholům a neoxiduje ostatní citlivé funkční skupiny, jako jsou například aminy a thioethery. I když lze tímto způsobem oxidovat i primární alkoholy, tak se u nich téměř nepoužívá, protože současně s oxidací alkoholu probíhají aldolové kondenzace vznikajících aldehydů; Oppenauerova oxidace je však i tak používána u substrátů citlivých na kyseliny. Z velké části byla nahrazena metodami založenými na chromanech, jako jsou chlorchroman pyridinia, nebo na dimethylsulfoxidu (například Swernova oxidace), případně Dessově–Martinově perjodinanu, kdy se používají poměrně netoxická činidla. Oppenauerova oxidace je častou složkou průmyslových procesů, například v rámci výroby steroidů, hormonů, alkaloidů a terpenů.
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Die Oppenauer-Oxidation ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker dem österreichischen Chemiker Rupert Viktor Oppenauer (1910–1969) benannt. Die Oppenauer-Oxidation ist eine Methode zur Synthese von Ketonen aus den entsprechenden sekundären Alkoholen. Sie ist die Umkehrung der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Der Alkohol wird mit Aluminiumalkoholat in einem Überschuss an Aceton oxidiert. Hierdurch liegt das Gleichgewicht auf der rechten Seite. Seit dem Aufkommen der auf Chromaten (z. B. PCC) oder Dimethylsulfoxid basierenden Oxidationsmethoden (z. B. Swern-Oxidation) ist die Oppenauer-Oxidation von verminderter präparativer Bedeutung. Aufgrund der basischen Reaktionsbedingungen ist sie jedoch für die Oxidation säureempfindlicher Substrate geeignet. Eine Variante, die Trichloracetaldehyd und Aluminiumoxid verwendet, erlaubt es selektiv sekundäre neben unveränderten primären Alkoholen zu oxidieren.
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La oxidación de Oppenauer es una reacción orgánica en la cual, mediante la utilización de un catalizador de alcóxido de aluminio o potasio, es posible oxidar, con gran selectividad, un alcohol secundario a cetona. La reacción puede ocurrir también en forma inversa (reduciendo una cetona a alcohol secundario) y recibe el nombre de reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley:
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L'oxydation d'Oppenauer, du nom du chimiste autrichien Rupert Viktor Oppenauer, est une méthode d'oxydation douce des alcools secondaires en cétones. La réaction est l'inverse de la réduction de Meerwein-Ponndorf-Verley. L'alcool est oxydé par le dans un excès d'acétone, ce qui déplace l'équilibre du côté des produits. Cette méthode a largement perdu de son intérêt à l'invention des méthodes d'oxydation à l'aide de chromates (PCC) ou de diméthylsulfoxyde (Oxydation de Swern). Elle est cependant toujours utilisée pour l'oxydation des substrats acides labiles, et son avantage est que ses réactifs sont relativement peu coûteux et non toxiques.
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Oppenauer oxidation, named after , is a gentle method for selectively oxidizing secondary alcohols to ketones. The reaction is the opposite Meerwein–Ponndorf–Verley reduction. The alcohol is oxidized with aluminium isopropoxide in excess acetone. This shifts the equilibrium toward the product side. The oxidation is highly selective for secondary alcohols and does not oxidize other sensitive functional groups such as amines and sulfides. Though primary alcohols can be oxidized under Oppenauer conditions, primary alcohols are seldom oxidized by this method due to the competing aldol condensation of aldehyde products. The Oppenauer oxidation is still used for the oxidation of acid labile substrates. The method has been largely displaced by oxidation methods based on chromates (e.g. pyridinium chlorochromate) or dimethyl sulfoxide (e.g. Swern oxidation) or Dess–Martin oxidation due to its use of relatively mild and non-toxic reagents (e.g. the reaction is run in acetone/benzene mixtures). The Oppenauer oxidation is commonly used in various industrial processes such as the synthesis of steroids, hormones, alkaloids, terpenes, etc.
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L'ossidazione di Oppenauer è una reazione di ossidazione secondaria di alcoli a chetoni. Oppenauer oxidation reaction scheme L'alcol è ossidato con in eccesso di acetone.L'ossidazione è altamente selettiva per gli alcoli secondari e non ossida altri gruppi funzionali sensibili come ammine e solfuri. Un esempio di applicazione è riscontrabile in chimica farmaceutica, al fine di sintetizzare composti steroidei di interesse clinico. Il processo vede come primo termine il colesterolo, che viene convertito in pregnenolone attraverso scissione ossidativa della catena laterale. Pregnenolone è precursore di androgeni, estrogeni, progestinici, corticosteroidi e molecole che strutturalmente presentano il nucleo del ciclopentanoperidrofenantrene, comune agli ormoni, ma mostrano funzione anabolizzante o antinfiammatoria. La reazione di Oppenauer ha come substrato l'ossidrile secondario posto in posizione 3 sull'anello A di pregnenolone (o derivati del medesimo, variamente funzionalizzati), che viene ossidato a chetone. Tuttavia, l'isopropossido di alluminio non è solo un reattivo ossidante ma anche un composto basico e può causare spostamenti prototropici interni. Composti quali colosterolo, pregnenolone e analoghi, che in posizione 5 hanno un legame olefinico, possono subire uno shift del doppio legame, con formazione di un chetone α,β-insaturo.
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オッペナウアー酸化（オッペナウアーさんか、Oppenauer oxidation）は、2級アルコールをケトンへと酸化する化学反応である。 本反応はメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元の逆反応である。どちらの反応の場合にもアルミニウムイソプロポキシドを触媒として用いるが、本反応ではアセトンを過剰量用いることで平衡を生成物側(右辺)へ偏らせている。 近年では本反応に代わり、PCCのようなクロム酸化剤、さらにはスワーン酸化、TPAP酸化、デス・マーチン酸化など簡便で信頼性の高い酸化法が多数開発されている。
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De Oppernauer-oxidatie is een zeer selectieve en milde methode voor de oxidatie van primaire en secundaire alcoholen tot aldehyden en ketonen. De reactie is vernoemd naar de ontdekker, de Oostenrijkse chemicus Rupert Viktor Oppenauer. De reactie vindt plaats met een keton en een base. De reactie verloopt volgens het reactiemechanisme van de Meerwein-Ponndorf-Verley-reductie en is in feite een evenwichtsreactie. De reactie wordt vaak uitgevoerd met aceton, butanon en cyclohexanon en aluminium-tert-butoxide. Meestal wordt de reactie uitgevoerd om een secundair alcohol te oxideren tot een keton. Vaak wordt bij de reactie een overmaat van aceton gebruikt om de reactie te doen verlopen in een richting. De reactie is een alternatief voor de Swern-oxidatie en chroom-reagentia.
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沃氏氧化反应（Oppenauer氧化），也译作欧芬脑尔氧化，是二级醇与丙酮（或甲乙酮、环己酮）在碱存在下一起反应，醇被氧化为酮，同时丙酮被还原为异丙醇的反应。 它是Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应的逆反应，属于可逆反应，也是一个由二级醇制备酮的有效方法，目前应用不是很广，适用于含不饱和键或对酸不稳定的二级醇。类似的氧化反应还有戴斯-马丁氧化反应、斯文氧化反应以及用PCC等铬酸盐作氧化试剂的反应。 反应中常用的碱为或异丙醇铝，但也有很多改进方法，例如使用三甲基铝（见下），或使用三氯乙醛和氧化铝的混合物来达到选择性氧化二级醇的目的。一级醇可以不受破坏，虽也可以氧化为相应的醛，但存在副反应羟醛缩合反应，效果并不很好。
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