One-electron reduction
http://dbpedia.org/resource/One-electron_reduction an entity of type: WikicatOrganicRedoxReactions
Une réduction monoélectronique est une réaction d'oxydo-réduction organique impliquant le transfert d'un électron d'un métal vers un composé organique. Elle sert à différencier les vraies réductions organiques des autres réductions, comme les réactions de transfert d'hydrure qui impliquent des espèces à doublet électronique. Le premier intermédiaire des réductions monoélectroniques est souvent un anion radicalaire qui subit ensuite d'autres réactions secondaires. Dans la réduction de Birch, la réaction secondaire est la déprotonation radicalaire d'un alcool.
rdf:langString
Jednoelektronová redukce je organická redoxní reakce, při níž se přenáší elektron z donorové sloučeniny na organický substrát. Liší se od dvouelektronových redukcí, jako jsou přenosy hydridových iontů. Prvním meziproduktem je často radikálový anion, který poté vstupuje do dalších reakcí; například při Birchově redukci jde o odštěpení protonu z alkoholu. Redukce alkynů na alkeny sodíkem v kapalném amoniaku probíhá podobně. První radikálový anion odštěpí proton z amoniaku, čímž vznikne radikál. Ve druhém kroku vznikne anion, jenž také odštěpí proton a vytvoří se neutrální alken.
rdf:langString
Een een-elektronreductor is in de organische chemie een reagens dat in staat is om één elektron, meestal van een metaal, over te dragen op een organische verbinding. De term wordt gebruikt om onderscheid te maken tussen echte organische reacties of andere vormen van reductie, bijvoorbeeld met hydride, waarbij altijd deeltjes met twee elektronen betrokken zijn. Omdat veel reacties waarbij een-elektronreductie een rol speelt, koppelingsreacties zijn, worden deze vaak aangeduid als reductieve koppelingsreacties: een E°-waarde van 1,07(1) eV.
rdf:langString
rdf:langString
Jednoelektronová redukce
rdf:langString
Réduction monoélectronique
rdf:langString
One-electron reduction
rdf:langString
Eén-elektronreductor
xsd:integer
2103007
xsd:integer
1084439939
rdf:langString
Jednoelektronová redukce je organická redoxní reakce, při níž se přenáší elektron z donorové sloučeniny na organický substrát. Liší se od dvouelektronových redukcí, jako jsou přenosy hydridových iontů. Prvním meziproduktem je často radikálový anion, který poté vstupuje do dalších reakcí; například při Birchově redukci jde o odštěpení protonu z alkoholu. Redukce alkynů na alkeny sodíkem v kapalném amoniaku probíhá podobně. První radikálový anion odštěpí proton z amoniaku, čímž vznikne radikál. Ve druhém kroku vznikne anion, jenž také odštěpí proton a vytvoří se neutrální alken. Ve Wurtzově reakci se dimerizují radikálové meziprodukty. Obdobně lze přeměnit aceton na pinakol pomocí hořčíkového amalgámu v pinakolovém párování. Acyloinové kondenzace spojují dvě karboxylové kyseliny za vzniku α-hydroxyketonů. Reakce tohoto druhu bývají také nazývány redukčními párováními. Při Clemmensenově redukci se, za přítomnosti zinkového amalgámu, mění keton na alkan, meziproduktem je organozinečnatý karbenoid. Organické molekuly bohaté na elektrony, například tetrakis(dimethylamino)ethylen (TDAE), jsou účinnými redukčními činidly, schopnými vytvářet anionty z halogenalkanů, jako je například 5-chlormethyl-6-nitrobenzo[1,3]dioxol: Redukční potenciál jednoelektronové redukce dané molekuly lze určit z její elektronové afinity; například u molekulového kyslíku vychází 1,07(1) eV. Při jednoelektronových redukcích se často využívá fotoredoxní katalýza.
rdf:langString
Une réduction monoélectronique est une réaction d'oxydo-réduction organique impliquant le transfert d'un électron d'un métal vers un composé organique. Elle sert à différencier les vraies réductions organiques des autres réductions, comme les réactions de transfert d'hydrure qui impliquent des espèces à doublet électronique. Le premier intermédiaire des réductions monoélectroniques est souvent un anion radicalaire qui subit ensuite d'autres réactions secondaires. Dans la réduction de Birch, la réaction secondaire est la déprotonation radicalaire d'un alcool.
rdf:langString
Een een-elektronreductor is in de organische chemie een reagens dat in staat is om één elektron, meestal van een metaal, over te dragen op een organische verbinding. De term wordt gebruikt om onderscheid te maken tussen echte organische reacties of andere vormen van reductie, bijvoorbeeld met hydride, waarbij altijd deeltjes met twee elektronen betrokken zijn. De eerste tussenstap in een een-elektronreductie is vaak de vorming van een radicaal anion dat vervolgens deelneemt aan een volgreactie. In de Birch-reductie bijvoorbeeld bestaat de tweede stap van de reactie uit het onttrekken van een proton aan een alcohol. De reductie van alkynen in het systeem vloeibare ammoniak en natrium verloopt op vergelijkbare wijze. Het in eerste instantie gevormde radicaal-anion onttrekt een proton aan ammoniak onder vorming van een vrij radicaal. Een tweede één-elektronreductie, ook gevolgd door protonabstractie, leidt uiteindelijk tot het alkeen. Omdat veel reacties waarbij een-elektronreductie een rol speelt, koppelingsreacties zijn, worden deze vaak aangeduid als reductieve koppelingsreacties:
* In de Wurtz-reactie dimeriseren twee intermediaire radicalen in een koppelingsreactie.
* Op vergelijkbare wijze reageert aceton tot pinacol aan magnesium-amalgaam in de pinacolkoppeling.
* In de worden twee carbonzuren gekoppeld tot een α-hydroxyketon.
* In de Clemmensen-reductie van ketonen tot alkanen met zink-amalgaam is het intermediair een organozinkcarbenoïde. Elektronrijke organische moleculen zoals tetrakis(dimethylamino)etheen (TDAE) zijn effectieve een-elektronreductoren waarmee de anionen van benzylische alkylhalides gemaakt kunnen worden: Buiten de organische chemie kan de een-elektronredoxpotentiaal gebruikt worden als maat voor de elektronenaffiniteit van een deeltje. Zo geldt voor de reactie een E°-waarde van 1,07(1) eV.
xsd:nonNegativeInteger
19