Nucleophilic aromatic substitution

rdf:langString Sustitución nucleófila aromática

rdf:langString Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático. Esto ocurre fácilmente cuando en las posiciones orto y para hay grupos tractores de Densidad electrónica fuertes con respecto al haluro. Se le da el nombre de sustitución electrofílica aromática porque un nucleófilo sustituye a un grupo saliente en un Anillo aromático. En la sustitución nucleofílica aromática no interviene el mecanismo de reacción de la reacción de Sustitución nucleófilica , ya que los halogenuros de alquilo no pueden alcanzar la geometría correcta para un desplazamiento por el lado opuesto del alquilo. El anillo aromático bloquea el acercamiento del nucleófilo por detrás del carbono unido al halógeno. ​ Tampoco interviene el mecanismo , la sustitución nucleofílica aromática requiere nucleófilos muy fuertes, y la es proporcional a la concentración del nucleófilo, así que el nucleófilo interviene en el paso limitante de la rapidez de reacción. Los sustituyentes atractores de densidad electrónica, como los grupos nitro, activan al anillo hacia la sustitución nucleofílica aromática, lo que parece indicar que en el estado de transición se está desarrollando una carga negativa en el anillo. De hecho, las sustituciones núcleofílicas aromáticas son difíciles cuando no hay por lo menos un grupo atractor de densidad electrónica fuerte. (Este efecto es lo contrario de la sustitución electrofílica aromática, donde los sustituyentes atractores de densidad electrónica desaceleran o detienen la reacción).​