Negishi coupling
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Le couplage de Negishi est une réaction chimique de couplage carbone-carbone, d'un dérivé halogéné sur un composé organozincique R-Zn-X. Elle est généralement catalysée par un complexe de palladium de degré d'oxydation nul. Elle doit son nom à son inventeur, le chimiste japonais prix Nobel de chimie 2010 Ei-ichi Negishi de l'Université Purdue.
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La reazione di accoppiamento di Negishi è un processo di accoppiamento ossidativo che unisce un organozinco ad un organoalogenuro tramite l'utilizzo di un catalizzatore al nichel o al palladio. La reazione, descritta a partire dal 1977, viene utilizzata in chimica organica per la sintesi di molti prodotti, ed ha valso il premio Nobel per la chimica al suo scopritore, Ei-ichi Negishi. La reazione è più generale rispetto ad altri metodi di accoppiamento, come quello di Suzuki o di Stille, perché l'organozinco è più reattivo. Possono quindi reagire anche atomi di carbonio ibridati sp3.
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네기시 반응(일본어: 根岸反応) 또는 네기시 커플링(일본어: 根岸カップリング, 영어: Negishi coupling)은 유기 합성에서의 중의 하나이며 과 을 팔라듐 또는 니켈 촉매를 사용해서 축합시켜 C-C결합 생성물을 얻는 방법이다. 1977년 네기시 에이이치 등에 의해서 최초로 보고 됐다. 네기시는 이러한 반응의 발견에 의해서 2010년에 노벨 화학상을 수상했다.
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根岸カップリング（ねぎしカップリング、Negishi coupling）とは、有機合成化学におけるクロスカップリング反応のひとつで、有機亜鉛化合物と有機ハロゲン化物とをパラジウムまたはニッケル触媒のもとに縮合させ C-C 結合生成物を得る手法。1977年に根岸英一らにより最初の報告がなされた。根岸はこの反応の発見により2010年ノーベル化学賞を受賞した。 亜鉛上の有機基はアリール、アルケニル、アルキニル基など、有機ハロゲン化合物はハロゲン化アリール、アルケニル、アリル などが主に用いられる。触媒はもっぱらテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)などのパラジウム触媒が用いられる。 有機亜鉛化合物は、有機ハロゲン化合物と活性化させた亜鉛(0)との酸化的付加や、ジアルキル亜鉛やハロゲン化亜鉛を用いたトランスメタル化により官能基を持つものも調製できるため、クロスカップリング反応の中でも基質の適用範囲は比較的広いとされる。また、有機亜鉛化合物が一定の反応を有するため、塩基や求核種といった添加物や加熱を必要としない。
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根岸偶联反应（英語：Negishi coupling）是一个有机反应。该反应中，有机锌试剂与卤代烃在镍或钯的配合物的催化下发生偶联，生成一个新的C－C键： 其中，
* 卤素 X 可以是氯、溴或碘，也可以是其它的基团，如三氟甲磺酰基或乙酰氧基，而基团 R 则可以是烯基、芳基、烯丙基、炔基或；
* 卤素 X' 同样可以是氯、溴或碘，R' 则可以是烯基、芳基、烯丙基或者烷基；
* 催化剂中的金属 M 可以是镍或者钯；
* 配体 L 可以是三苯基膦，dppe，BINAP或者双(二苯基膦)丁烷。 用含钯催化剂时，通常产率较高，对官能团的耐受性也比较好。 该反应以日本化学家根岸英一（日语：根岸 英一／ねぎし えいいち Negishi Ei-ichi）命名，根岸凭借此贡献得到了2010年诺贝尔化学奖。
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Negišiovo párování je organická reakce, druh . Používají se při ní organické halogenidy nebo trifláty, které reagují s organozinkovými sloučeninami za tvorby vazeb uhlík–uhlík. Katalyzátory jsou obvykle založeny na Pd0, lze však také použít nikl. Katalyzátory založené na niklu mohou obsahovat Ni0 i NiII; jako příklady mohou být uvedeny Ni(PPh3)4, Ni(acac)2 a Ni(COD)2. Palladiové katalyzátory mívají oproti niklovým vyšší výtěžnosti a lze s nimi použít více různých funkčních skupin. Tuto reakci objevil Eiči Negiši, který získal v roce 2010 Nobelovu cenu za chemii za její objev a rozpracování.
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Die Negishi-Kupplung ist eine Namensreaktion aus der Organischen Chemie. Die Kreuzkupplung dient der Alkenylierung oder Arylierung von Arylen. Hierzu werden Arylhalogenide oder -triflate in einer nickel- oder palladiumkatalysierten Reaktion mit Organozinkverbindungen umgesetzt. Die Reaktion ist verwandt mit der Stille-, Suzuki- und Kumada-Kupplung. Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem japanischen Chemiker Ei-ichi Negishi, der sie 1977 publizierte und im Jahre 2010 dafür mit dem Nobelpreis für Chemie ausgezeichnet wurde.
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El acoplamiento de Negishi es una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por metales de transición ampliamente utilizada. La reacción acopla halocarburos o triflatos con compuestos organometálicos de zinc, formando enlaces carbono-carbono (C-C) en el proceso. Generalmente se utiliza una especie de paladio (0) como catalizador metálico, aunque a veces se usa níquel. Se puede emplear una variedad de catalizadores de níquel en estado de oxidación Ni0 o NiII en acoplamientos cruzados de Negishi como Ni(PPh3)4, Ni(acac)2, Ni(COD)2, etc.
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The Negishi coupling is a widely employed transition metal catalyzed cross-coupling reaction. The reaction couples organic halides or triflates with organozinc compounds, forming carbon-carbon bonds (C-C) in the process. A palladium (0) species is generally utilized as the metal catalyst, though nickel is sometimes used. A variety of nickel catalysts in either Ni0 or NiII oxidation state can be employed in Negishi cross couplings such as Ni(PPh3)4, Ni(acac)2, Ni(COD)2 etc. Palladium catalysts in general have higher chemical yields and higher functional group tolerance.
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De Negishi-koppeling (genoemd naar Ei-ichi Negishi) is een koppelingsreactie in de organische synthese. In de organische reactie spelen de volgende moleculen een rol: organisch zinkcomplex en een organisch halogenide. Als katalysator wordt nikkel of palladium gebruikt om de nieuwe koolstof-koolstofbinding te vormen. Palladium katalysatoren hebben over het algemeen een hogere opbrengst en meer tolerantie voor de functionele groep. De reactie is genoemd naar Ei-ichi Negishi.
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O acoplamento de Negishi é uma reação de acoplamento amplamente empregada catalisada por metal de transição. A reação acopla haletos orgânicos ou triflatos a compostos organozinco, formando ligações carbono-carbono (C–C) no processo. Uma espécie de paládio (0) ou, com menor frequência, de níquel é geralmente utilizada como catalisador metálico. Uma variedade de catalisadores de níquel com estados de oxidação Ni0 ou NiII pode ser empregada em acoplamentos de Negishi, como Ni(PPh3)4, Ni(acac)2, Ni(COD)2 etc.
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Negišiovo párování
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Negishi-Kupplung
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Acoplamiento de Negishi
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Couplage de Negishi
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Reazione di accoppiamento di Negishi
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네기시 반응
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根岸カップリング
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Negishi coupling
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Negishi-koppeling
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Reação de Negishi
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根岸偶联反应
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Negishi coupling
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Coupling reaction
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Negišiovo párování je organická reakce, druh . Používají se při ní organické halogenidy nebo trifláty, které reagují s organozinkovými sloučeninami za tvorby vazeb uhlík–uhlík. Katalyzátory jsou obvykle založeny na Pd0, lze však také použít nikl. Katalyzátory založené na niklu mohou obsahovat Ni0 i NiII; jako příklady mohou být uvedeny Ni(PPh3)4, Ni(acac)2 a Ni(COD)2.
* Odstupující skupinou X je obvykle chlorid, bromid nebo jodid, i když může jít také o triflátovoýu nebo skupinu. Pokud X = Cl, tak reakce zpravidla probíhají pomalu.
* Organický zbytek R = alkenyl, aryl, allyl, nebo .
* Halogenem X' v organozinkové sloučenině může být chlor, brom či jod a organickým zbytkem R' alkenyl, aryl, allyl, alkyl, benzyl či homoallyl, případně homopropargyl.
* Kov M v katalyzátoru je nikl nebo palladium
* Ligand L v molekule katalyzátoru může být trifenylfosfin, dppe, BINAP nebo Palladiové katalyzátory mívají oproti niklovým vyšší výtěžnosti a lze s nimi použít více různých funkčních skupin. Negišiova párování jsou častými součástmi totálních syntéz, kde umožňuje selektivní tvorbu vazeb C-C mezi složitými syntetickými meziprodukty. Touto reakcí lze provést párování sp3, sp2 a sp uhlíků, což je u párování katalyzovaných palladiem neobvyklé. Organozinkové sloučeniny jsou citlivé na vlhkost a vzduch, takže se Negišiovy reakce musí provádět za nepřítomnosti kyslíku a vody, což omezuje jejich využití oproti jiným reakcím (například Suzukiově). Organické sloučeniny zinku mají ovšem vyšší reaktivitu než organostannany a organoborany, reakční časy jsou tak kratší. Tuto reakci objevil Eiči Negiši, který získal v roce 2010 Nobelovu cenu za chemii za její objev a rozpracování. Negiši se svými spolupracovníky původně zkoumal párování organohlinitých sloučenin, kde jako katalyzátory sloužily nikl a palladium, zjistil že nikl způsobuje zánik stereospecifity, zatímco palladium nikoliv. Po výměně organohlinitých reaktantů za organozinkové byly popsány reakce katalyzované komplexy Pd, což vedlo k dosud používaným reakčním podmínkám.
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Die Negishi-Kupplung ist eine Namensreaktion aus der Organischen Chemie. Die Kreuzkupplung dient der Alkenylierung oder Arylierung von Arylen. Hierzu werden Arylhalogenide oder -triflate in einer nickel- oder palladiumkatalysierten Reaktion mit Organozinkverbindungen umgesetzt. Die Reaktion ist verwandt mit der Stille-, Suzuki- und Kumada-Kupplung. Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem japanischen Chemiker Ei-ichi Negishi, der sie 1977 publizierte und im Jahre 2010 dafür mit dem Nobelpreis für Chemie ausgezeichnet wurde. Als Liganden eignen sich Phosphane wie Triphenylphosphan oder dppe sowie die chiralen Chelatliganden wie BINAP oder Chiraphos.
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El acoplamiento de Negishi es una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por metales de transición ampliamente utilizada. La reacción acopla halocarburos o triflatos con compuestos organometálicos de zinc, formando enlaces carbono-carbono (C-C) en el proceso. Generalmente se utiliza una especie de paladio (0) como catalizador metálico, aunque a veces se usa níquel. Se puede emplear una variedad de catalizadores de níquel en estado de oxidación Ni0 o NiII en acoplamientos cruzados de Negishi como Ni(PPh3)4, Ni(acac)2, Ni(COD)2, etc.
* El grupo saliente X suele ser cloruro, bromuro, o yoduro, pero también son factibñes los grupos triflato and acetiloxi. Generalmente, si X = Cl conduce a reacciones lentas.
* El residuo orgánico R = alquenilo, arilo, alilo, o propargilo.
* El haluro X' en el compuesto de organozinc puede ser cloruro, bromuro o yoduro y el residuo orgánico R' es alquenilo, arilo, alilo, alquilo, bencilo, homoalilo, and homopropargilo.
* El metal M en el catalizador es níquel o paladio.
* El ligando L en el catalizador puede ser trifenilfosfina, , o chiraphos. Los catalizadores de paladio en general tienen mayores rendimientos químicos y mayor tolerancia a los grupos funcionales. El acoplamiento de Negishi encuentra un uso común en el campo de la síntesis total como un método para formar selectivamente enlaces C-C entre intermediarios sintéticos complejos. La reacción permite el acoplamiento de átomos de carbono sp3, sp2 y sp (ver hibridación orbital), lo que la hace algo inusual entre las reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio. Los organozincs son sensibles a la humedad y al aire, por lo que el acoplamiento de Negishi debe realizarse en un ambiente libre de oxígeno y agua, un hecho que ha dificultado su uso en relación con otras reacciones de acoplamiento cruzado que requieren condiciones menos robustas (como la reacción de Suzuki). Sin embargo, los organozincs son más reactivos que los organostannanos y los organoboranos, lo que se correlaciona con tiempos de reacción más rápidos. La reacción lleva el nombre de Eiichi Negishi, co-ganador del Premio Nobel de Química 2010 por el descubrimiento y desarrollo de esta reacción, junto a Richard Heck y Akira Suzuki, por su trabajo sobre "acoplamientos cruzados catalizados por paladio en síntesis orgánica". Negishi y sus colaboradores investigaron originalmente el acoplamiento cruzado de reactivos de organoaluminio en 1976 empleando inicialmente Ni y Pd como catalizadores de metales de transición, pero notaron que el Ni resultó en la disminución de la estereoespecificidad mientras que el Pd no lo hacía. Transición de especies de organoaluminio a compuestos de organozinc Negishi y colaboradores informaron el uso de complejos de paladio en reacciones de acoplamiento de organozinc y llevaron a cabo estudios de métodos, eventualmente desarrollando las condiciones de reacción en las que se utilizan comúnmente en la actualidad.
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Le couplage de Negishi est une réaction chimique de couplage carbone-carbone, d'un dérivé halogéné sur un composé organozincique R-Zn-X. Elle est généralement catalysée par un complexe de palladium de degré d'oxydation nul. Elle doit son nom à son inventeur, le chimiste japonais prix Nobel de chimie 2010 Ei-ichi Negishi de l'Université Purdue.
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The Negishi coupling is a widely employed transition metal catalyzed cross-coupling reaction. The reaction couples organic halides or triflates with organozinc compounds, forming carbon-carbon bonds (C-C) in the process. A palladium (0) species is generally utilized as the metal catalyst, though nickel is sometimes used. A variety of nickel catalysts in either Ni0 or NiII oxidation state can be employed in Negishi cross couplings such as Ni(PPh3)4, Ni(acac)2, Ni(COD)2 etc.
* The leaving group X is usually chloride, bromide, or iodide, but triflate and acetyloxy groups are feasible as well. X = Cl usually leads to slow reactions.
* The organic residue R = alkenyl, aryl, allyl, alkynyl or propargyl.
* The halide X' in the organozinc compound can be chloride, bromine or iodine and the organic residue R' is alkenyl, aryl, allyl, alkyl, benzyl, homoallyl, and homopropargyl.
* The metal M in the catalyst is nickel or palladium
* The ligand L in the catalyst can be triphenylphosphine, dppe, BINAP or chiraphos Palladium catalysts in general have higher chemical yields and higher functional group tolerance. The Negishi coupling finds common use in the field of total synthesis as a method for selectively forming C-C bonds between complex synthetic intermediates. The reaction allows for the coupling of sp3, sp2, and sp carbon atoms, (see orbital hybridization) which make it somewhat unusual among the palladium-catalyzed coupling reactions. Organozincs are moisture and air sensitive, so the Negishi coupling must be performed in an oxygen and water free environment, a fact that has hindered its use relative to other cross-coupling reactions that require less robust conditions (i.e. Suzuki reaction). However, organozincs are more reactive than both organostannanes and organoborates which correlates to faster reaction times. The reaction is named after Ei-ichi Negishi who was a co-recipient of the 2010 Nobel Prize in Chemistry for the discovery and development of this reaction. Negishi and coworkers originally investigated the cross-coupling of organoaluminum reagents in 1976 initially employing Ni and Pd as the transition metal catalysts, but noted that Ni resulted in the decay of stereospecifity whereas Pd did not. Transitioning from organoaluminum species to organozinc compounds Negishi and coworkers reported the use of Pd complexes in organozinc coupling reactions and carried out methods studies, eventually developing the reaction conditions into those commonly utilized today. Alongside Richard F. Heck and Akira Suzuki, El-ichi Negishi was a co-recipient of the Nobel Prize in Chemistry in 2010, for his work on "palladium-catalyzed cross couplings in organic synthesis".
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La reazione di accoppiamento di Negishi è un processo di accoppiamento ossidativo che unisce un organozinco ad un organoalogenuro tramite l'utilizzo di un catalizzatore al nichel o al palladio. La reazione, descritta a partire dal 1977, viene utilizzata in chimica organica per la sintesi di molti prodotti, ed ha valso il premio Nobel per la chimica al suo scopritore, Ei-ichi Negishi. La reazione è più generale rispetto ad altri metodi di accoppiamento, come quello di Suzuki o di Stille, perché l'organozinco è più reattivo. Possono quindi reagire anche atomi di carbonio ibridati sp3.
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네기시 반응(일본어: 根岸反応) 또는 네기시 커플링(일본어: 根岸カップリング, 영어: Negishi coupling)은 유기 합성에서의 중의 하나이며 과 을 팔라듐 또는 니켈 촉매를 사용해서 축합시켜 C-C결합 생성물을 얻는 방법이다. 1977년 네기시 에이이치 등에 의해서 최초로 보고 됐다. 네기시는 이러한 반응의 발견에 의해서 2010년에 노벨 화학상을 수상했다.
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De Negishi-koppeling (genoemd naar Ei-ichi Negishi) is een koppelingsreactie in de organische synthese. In de organische reactie spelen de volgende moleculen een rol: organisch zinkcomplex en een organisch halogenide. Als katalysator wordt nikkel of palladium gebruikt om de nieuwe koolstof-koolstofbinding te vormen.
* Het halogenide (X) kan een chloride, bromide of een jodide maar ook triflaat of met als het organische deel R alkenyl, aryl, allyl, or propargyl.
* Het halide X in het organische zink complex kan bestaan uit chloride, bromide of een jodide en het organische deel R' uit alkenyl, aryl, allyl of alkyl.
* Het metaal M van de katalysator is nikkel of palladium
* Het ligand L van de katalysator is meestal trifenylfosfine, , BINAP of Palladium katalysatoren hebben over het algemeen een hogere opbrengst en meer tolerantie voor de functionele groep. De reactie is genoemd naar Ei-ichi Negishi.
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根岸カップリング（ねぎしカップリング、Negishi coupling）とは、有機合成化学におけるクロスカップリング反応のひとつで、有機亜鉛化合物と有機ハロゲン化物とをパラジウムまたはニッケル触媒のもとに縮合させ C-C 結合生成物を得る手法。1977年に根岸英一らにより最初の報告がなされた。根岸はこの反応の発見により2010年ノーベル化学賞を受賞した。 亜鉛上の有機基はアリール、アルケニル、アルキニル基など、有機ハロゲン化合物はハロゲン化アリール、アルケニル、アリル などが主に用いられる。触媒はもっぱらテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)などのパラジウム触媒が用いられる。 有機亜鉛化合物は、有機ハロゲン化合物と活性化させた亜鉛(0)との酸化的付加や、ジアルキル亜鉛やハロゲン化亜鉛を用いたトランスメタル化により官能基を持つものも調製できるため、クロスカップリング反応の中でも基質の適用範囲は比較的広いとされる。また、有機亜鉛化合物が一定の反応を有するため、塩基や求核種といった添加物や加熱を必要としない。
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O acoplamento de Negishi é uma reação de acoplamento amplamente empregada catalisada por metal de transição. A reação acopla haletos orgânicos ou triflatos a compostos organozinco, formando ligações carbono-carbono (C–C) no processo. Uma espécie de paládio (0) ou, com menor frequência, de níquel é geralmente utilizada como catalisador metálico. Uma variedade de catalisadores de níquel com estados de oxidação Ni0 ou NiII pode ser empregada em acoplamentos de Negishi, como Ni(PPh3)4, Ni(acac)2, Ni(COD)2 etc.
* O grupo de saída X é, geralmente, cloreto, brometo ou iodeto, podendo, também, ser um grupo triflato ou acetóxi. Comumente, reações com cloreto como grupo de saída são mais lentas.
* O resíduo orgânico R pode ser alquenil, aril, alil, alquinil ou propargil.
* O haleto X' no composto organozinco pode ser cloro, bromo ou iodo e o resíduo orgânico R' é alquenil, aril, alil, alquil, benzil, homoalil ou homopropargil.
* O metal M no catalisador é níquel ou paládio.
* O ligante L no catalisador pode ser trifenilfosfina, DPPE, BINAP ou chiraphos. Catalisadores de paládio têm, em geral, maiores rendimentos e maior tolerância a grupos funcionais. O acoplamento de Negishi é comumente utilizado no campo da síntese total como um método para formar ligações C–C seletivamente entre intermediários sintéticos complexos. A reação permite o acoplamento de átomos de carbono sp3, sp2 e sp (ver hibridização de orbitais), o que o torna um tanto incomum entre as reações de acoplamento catalisadas por paládio. Os organozinco são sensíveis à umidade e ao ar. Por isso, o acoplamento de Negishi deve ser realizado em um ambiente seco e desprovido de oxigênio, fato que tem dificultado seu uso em relação a outras reações de acoplamento que requerem condições menos robustas (por exemplo, a reação de Suzuki). No entanto, os organozinco são mais reativos do que os organoestanho (usados no acoplamento de Stille) e os organoboro (usados no acoplamento de Suzuki), o que leva a reações mais rápidas. A reação recebeu o nome de Ei-ichi Negishi, co-receptor do Prêmio Nobel de Química de 2010 pela descoberta e o desenvolvimento dessa reação. Negishi e seus colaboradores investigaram, originalmente, o acoplamento de reagentes de organoalumínio em 1976, empregando, inicialmente, Ni e Pd como catalisadores metálicos. Entretanto, notaram que o níquel resultava na redução da estereoespecifidade, diferentemente do paládio. Substituindo compostos organoalumínio por espécies organozinco, Negishi e seus colaboradores relataram o uso de complexos de Pd em reações de acoplamento de organozinco e realizaram estudos de métodos, eventualmente desenvolvendo as condições reacionais frequentemente utilizadas hoje. Ao lado de Richard F. Heck e Akira Suzuki, El-ichi Negishi foi co-receptor do Prêmio Nobel de Química em 2010, por seu trabalho sobre "acoplamentos catalisados por paládio em síntese orgânica".
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根岸偶联反应（英語：Negishi coupling）是一个有机反应。该反应中，有机锌试剂与卤代烃在镍或钯的配合物的催化下发生偶联，生成一个新的C－C键： 其中，
* 卤素 X 可以是氯、溴或碘，也可以是其它的基团，如三氟甲磺酰基或乙酰氧基，而基团 R 则可以是烯基、芳基、烯丙基、炔基或；
* 卤素 X' 同样可以是氯、溴或碘，R' 则可以是烯基、芳基、烯丙基或者烷基；
* 催化剂中的金属 M 可以是镍或者钯；
* 配体 L 可以是三苯基膦，dppe，BINAP或者双(二苯基膦)丁烷。 用含钯催化剂时，通常产率较高，对官能团的耐受性也比较好。 该反应以日本化学家根岸英一（日语：根岸 英一／ねぎし えいいち Negishi Ei-ichi）命名，根岸凭借此贡献得到了2010年诺贝尔化学奖。
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