Nazarov cyclization reaction
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Die Nazarov-Cyclisierung, auch Nazarov-Reaktion genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und wurde in den Vierzigerjahren durch den russischen Chemiker Ivan Nikolaevich Nazarov (1906–1957) entdeckt. Bei der Reaktion handelt es sich um eine Synthesereaktion für Cyclopentenone aus Divinylketonen und deren Präkursoren. Unter dem Begriff der Nazarov-Cyclisierung werden weitere Reaktionen mit anderen Substraten aber ähnlichem Reaktionsmechanismus zusammengefasst.
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ナザロフ環化(Nazarov cyclization reaction)とは有機化学における化学反応の一種であり、ルイス酸触媒下でからシクロペンテノンが生成する反応である。 反応の鍵中間体はペンタジエニルカチオンであり、鍵反応はペンタジエニルカチオンの4π 電子環状反応による閉環である。Nazarov, I. N (Ivan Nazarov) によって報告された。
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De Nazarov-cyclisatie is een organische reactie die gebruikt wordt voor de synthese van cyclopentenonen. Ze werd ontdekt door Ivan Nikolaevitsj Nazarov in 1949 bij zijn studie naar de omlegging van allyl-vinylketonen. Tegenwoordig bestaan er diverse varianten van de reactie. De klassieke Nazarov-cyclisatie omvat de activering van een divinylketon met een stoichiometrische hoeveelheid van een lewiszuur of een protisch zuur. De sleutelstap in het reactiemechanisme is een kationische 4π-elektrocyclisatie.
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La reazione di ciclizzazione di Nazarov, anche nota semplicemente come reazione di Nazarov o ciclizzazione di Nazarov, è una reazione di chimica organica utile alla sintesi dei ciclopentenoni. Prende il nome dal suo scopritore, (1906-1957), lo scienziato russo che l'ha descritta per primo a partire dal 1949. La reazione di ciclizzazione di Nazarov Nella forma tradizionale, utilizza un acido di Lewis per promuovere la ciclizzazione. Varianti moderne fanno uso di che mostrano maggiore regioselettività nella formazione dell'alchene nel prodotto.
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Uma ciclização de Nazarov é uma reação orgânica convertendo uma divinil cetona (ou alfa-ceto dieno) em uma sob influência de uma ácido de Brønsted tal como o ácido sulfúrico ou um ácido de Lewis tal como o cloreto de alumínio . O intermediário chave nesta reação é um cátion hidroxipentadienil (ou oxialil) e a etapa de reação chave é um fechamento do anel termicamente permitido em conformidade com as regras de Woodward-Hoffmann como um sistema 4n π é conrotatório. A reação foi primeiramente desrita por (1906-1957) em 1949.
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纳扎罗夫环化反应（Nazarov环化反应）是二乙烯基酮类化合物在质子酸（如硫酸、磷酸）或路易斯酸（如氯化铝、三氟甲磺酸钪）作用下重排为环戊烯酮衍生物的一类有机化学反应。反应首先由苏联化学家报道，其中心步骤是一个五原子4n体系在加热情况下的电环化关环反应。
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La reacción de cliclización de Nazarov (a menudo referida simplemente como la Ciclización de Nazarov) es una reacción química que se usa en química orgánica para la síntesis de . La reacción se divide típicamente en una variante clásica y una variante moderna, dependiendo de los reactivos y empleados. Originalmente fue descubierto por (1906-1957) en 1941, mientras estudiaba los reordenamientos de Alil Vinil cetonas.
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The Nazarov cyclization reaction (often referred to as simply the Nazarov cyclization) is a chemical reaction used in organic chemistry for the synthesis of cyclopentenones. The reaction is typically divided into classical and modern variants, depending on the reagents and substrates employed. It was originally discovered by Ivan Nikolaevich Nazarov (1906–1957) in 1941 while studying the rearrangements of allyl vinyl ketones.
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La réaction de cyclisation de Nazarov (souvent appelée simplement la cyclisation de Nazarov ) est une réaction chimique utilisée en chimie organique pour la synthèse de cyclopenténones . La réaction est généralement divisée en variantes classiques et modernes, en fonction des réactifs et des substrats utilisés. Elle a été découvert à l'origine par (1906-1957) en 1941 alors qu'il étudiait les réarrangements des cétones vinyliques allyliques.
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Nazarov-Cyclisierung
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Reacción de ciclización de Nazarov
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Réaction de cyclisation de Nazarov
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Reazione di ciclizzazione di Nazarov
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ナザロフ環化
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Nazarov cyclization reaction
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Nazarov-cyclisatie
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Reação de ciclização de Nazarov
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纳扎罗夫环化反应
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Nazarov cyclization
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Ring forming reaction
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Die Nazarov-Cyclisierung, auch Nazarov-Reaktion genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und wurde in den Vierzigerjahren durch den russischen Chemiker Ivan Nikolaevich Nazarov (1906–1957) entdeckt. Bei der Reaktion handelt es sich um eine Synthesereaktion für Cyclopentenone aus Divinylketonen und deren Präkursoren. Unter dem Begriff der Nazarov-Cyclisierung werden weitere Reaktionen mit anderen Substraten aber ähnlichem Reaktionsmechanismus zusammengefasst.
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La reacción de cliclización de Nazarov (a menudo referida simplemente como la Ciclización de Nazarov) es una reacción química que se usa en química orgánica para la síntesis de . La reacción se divide típicamente en una variante clásica y una variante moderna, dependiendo de los reactivos y empleados. Originalmente fue descubierto por (1906-1957) en 1941, mientras estudiaba los reordenamientos de Alil Vinil cetonas. Como se describió originalmente, la ciclización de Nazarov implica la activación de una utilizando un promotor estequiométrico de ácido de Lewis o . El paso clave del mecanismo de reacción implica un cierre de 4π catiónico que forma el producto de ciclopentenona. A medida que se desarrolló la reacción, las variantes que involucran sustratos distintos de las divinilcetonas y promotores distintos de los ácidos de Lewis se han incluido bajo el nombre de ciclización de Nazarov, siempre que sigan una vía mecánica similar. El éxito de la ciclización de Nazarov como herramienta en la síntesis orgánica se deriva de la utilidad y la ubicuidad de como ambos motivos en (incluyendo jasmona, las aflatoxinas, y una subclase de prostaglandina y como intermedios sintéticos útiles para síntesis total. La reacción se ha utilizado en varias síntesis totales y se han publicado varias revisiones.
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La réaction de cyclisation de Nazarov (souvent appelée simplement la cyclisation de Nazarov ) est une réaction chimique utilisée en chimie organique pour la synthèse de cyclopenténones . La réaction est généralement divisée en variantes classiques et modernes, en fonction des réactifs et des substrats utilisés. Elle a été découvert à l'origine par (1906-1957) en 1941 alors qu'il étudiait les réarrangements des cétones vinyliques allyliques. Comme décrit à l'origine, la cyclisation de Nazarov implique l'activation d'une divinyl cétone en utilisant un promoteur tel qu'un acide de Lewis ou un acide protique en proportion stœchiométrique. L'étape clé du mécanisme de réaction implique une fermeture de cycle électrocyclique cationique 4π qui forme le produit sous la forme d'un dérivé de la cyclopenténone (voir ci-dessous). Au fur et à mesure que la réaction s'est développée, des variantes impliquant des substrats autres que les divinyl cétones et des promoteurs autres que les acides de Lewis ont été classées sous le nom de cyclisation de Nazarov à condition qu'elles suivent une voie mécanique similaire. Le succès de la cyclisation de Nazarov en tant qu'outil de synthèse organique découle de l'utilité et de la forte présence des cyclopenténones en tant que motifs dans les produits naturels (y compris la jasmone, les aflatoxines et une sous-classe de prostaglandines) et en tant qu'intermédiaires synthétiques utiles pour des synthèses totales. La réaction a été utilisée dans plusieurs synthèses totales et plusieurs articles ont été publiées.
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The Nazarov cyclization reaction (often referred to as simply the Nazarov cyclization) is a chemical reaction used in organic chemistry for the synthesis of cyclopentenones. The reaction is typically divided into classical and modern variants, depending on the reagents and substrates employed. It was originally discovered by Ivan Nikolaevich Nazarov (1906–1957) in 1941 while studying the rearrangements of allyl vinyl ketones. As originally described, the Nazarov cyclization involves the activation of a divinyl ketone using a stoichiometric Lewis acid or protic acid promoter. The key step of the reaction mechanism involves a cationic 4π-electrocyclic ring closure which forms the cyclopentenone product (See Mechanism below). As the reaction has been developed, variants involving substrates other than divinyl ketones and promoters other than Lewis acids have been subsumed under the name Nazarov cyclization provided that they follow a similar mechanistic pathway. The success of the Nazarov cyclization as a tool in organic synthesis stems from the utility and ubiquity of cyclopentenones as both motifs in natural products (including jasmone, the aflatoxins, and a subclass of prostaglandins) and as useful synthetic intermediates for total synthesis. The reaction has been used in several total syntheses and several reviews have been published.
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ナザロフ環化(Nazarov cyclization reaction)とは有機化学における化学反応の一種であり、ルイス酸触媒下でからシクロペンテノンが生成する反応である。 反応の鍵中間体はペンタジエニルカチオンであり、鍵反応はペンタジエニルカチオンの4π 電子環状反応による閉環である。Nazarov, I. N (Ivan Nazarov) によって報告された。
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De Nazarov-cyclisatie is een organische reactie die gebruikt wordt voor de synthese van cyclopentenonen. Ze werd ontdekt door Ivan Nikolaevitsj Nazarov in 1949 bij zijn studie naar de omlegging van allyl-vinylketonen. Tegenwoordig bestaan er diverse varianten van de reactie. De klassieke Nazarov-cyclisatie omvat de activering van een divinylketon met een stoichiometrische hoeveelheid van een lewiszuur of een protisch zuur. De sleutelstap in het reactiemechanisme is een kationische 4π-elektrocyclisatie.
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La reazione di ciclizzazione di Nazarov, anche nota semplicemente come reazione di Nazarov o ciclizzazione di Nazarov, è una reazione di chimica organica utile alla sintesi dei ciclopentenoni. Prende il nome dal suo scopritore, (1906-1957), lo scienziato russo che l'ha descritta per primo a partire dal 1949. La reazione di ciclizzazione di Nazarov Nella forma tradizionale, utilizza un acido di Lewis per promuovere la ciclizzazione. Varianti moderne fanno uso di che mostrano maggiore regioselettività nella formazione dell'alchene nel prodotto.
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Uma ciclização de Nazarov é uma reação orgânica convertendo uma divinil cetona (ou alfa-ceto dieno) em uma sob influência de uma ácido de Brønsted tal como o ácido sulfúrico ou um ácido de Lewis tal como o cloreto de alumínio . O intermediário chave nesta reação é um cátion hidroxipentadienil (ou oxialil) e a etapa de reação chave é um fechamento do anel termicamente permitido em conformidade com as regras de Woodward-Hoffmann como um sistema 4n π é conrotatório. A reação foi primeiramente desrita por (1906-1957) em 1949.
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纳扎罗夫环化反应（Nazarov环化反应）是二乙烯基酮类化合物在质子酸（如硫酸、磷酸）或路易斯酸（如氯化铝、三氟甲磺酸钪）作用下重排为环戊烯酮衍生物的一类有机化学反应。反应首先由苏联化学家报道，其中心步骤是一个五原子4n体系在加热情况下的电环化关环反应。
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