Markovnikov's rule
http://dbpedia.org/resource/Markovnikov's_rule an entity of type: WikicatChemicalReactions
La regla de Markóvnikov és una regla empírica emprada per a predir l'orientació seguida per les reaccions d'addició d'halurs d'hidrogen a alquens asimètrics. La regla diu així: Aquesta regla fou publicada en diferents treballs, entre els quals destaca un del 1870 pel químic rus Vladímir Markóvnikov.
rdf:langString
In organic chemistry, Markovnikov's rule or Markownikoff's rule describes the outcome of some addition reactions. The rule was formulated by Russian chemist Vladimir Markovnikov in 1870.
rdf:langString
La règle de Markovnikov est une loi utilisée en chimie organique pour prédire, lors d'une réaction d'addition sur un alcène, le produit majoritaire parmi les différents produits possibles. Elle a été formulée par le chimiste russe Vladimir Markovnikov en 1869.
rdf:langString
Dalam kimia organik, aturan Markovnikov atau aturan Markownikoff menggambarkan hasil beberapa reaksi adisi. Aturan tersebut dirumuskan oleh kimiawan Rusia pada tahun 1870.
rdf:langString
마르코브니코프의 법칙(Markovnikov's rule)은 블라디미르 바실리예비치 마르코브니코프가 만든 첨가 반응의 법칙이다. 양성자성 산(HX)를 비대칭적인 알켄에 첨가하게 되면, H는 덜 치환된 탄소에 붙고, X는 더 치환된 탄소에 붙는다는 원리이다.
rdf:langString
マルコフニコフ則（マルコフニコフそく、英語: Markovnikov's rule）はロシアのウラジミール・マルコフニコフが1869年に発表した二重結合を持つ炭化水素の付加反応に関する経験則である。
rdf:langString
马尔科夫尼科夫规则（英語：Markovnikov's Rule / Markownikoff's Rule），又稱马氏规则，是有机化学中一个基于查依采夫规则的区域选择性经验规则，其内容即：当发生亲电加成反应（如卤化氢和烯烃的反应）时，亲电试剂中的正电基团（如氢）总是加在连氢最多（取代最少）的碳原子上，而负电基团（如卤素）则会加在连氢最少（取代最多）的碳原子上。这个规则是由俄國化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的。 除烯烃、炔烃与水、卤素、卤化氢、次卤酸、酸、醇、酚加成的反应外，烯烃的羟汞化反应、也是符合马尔科夫尼科夫规则的。
rdf:langString
Пра́вило Марко́вникова — правило в органической химии, используемое для предсказания региоселективности реакции присоединения протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам. Наиболее часто данное правило формулируют следующим образом: «При присоединении протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода». Впервые правило было предложено русским химиком В. В. Марковниковым в 1869 году.
rdf:langString
في الكيمياء قاعدة ماركوفنيكوف هي ملاحظة مبنية على قاعدة زيتسيف. وقد تمت صياغتها بواسطة الكيميائي الروسي فلاديمير ماركوفنيكوف . وتنص على أنه في التفاعل الكيميائي وخاصة في الكيمياء العضوية، عند إضافة إلى لألكين غير متماثل فإن الهيدروجين يضاف إلى الكربون المتصلة بعدد ذرات هيدروجين أكثر، بينما الهالوجين يضاف إلى الكربون المرتبط بذرات هيدروجين أقل.
rdf:langString
Jako Markovnikovovo pravidlo (někdy též nesprávně nazýváno Markovnikovo) se v organické chemii označuje pozorování založené na pravidle Zajcevově. Formuloval ho ruský chemik Vladimir Vasiljevič Markovnikov v roce 1870. Pravidlo říká, že přidáním HX k alkenu se vodík kyseliny naváže na atom uhlíku s méně alkylovými substituenty, kdežto halogenidová skupina (X) na uhlík s více substituenty.
rdf:langString
Die Markownikow-Regel (nach Wladimir Wassiljewitsch Markownikow) beschreibt in der organischen Chemie die Produkte einer elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in unsymmetrischen Alkenen.
rdf:langString
Regulo de Markovnikov estas kemia regulo, kreita en 1870, far la rusa kemiisto Vladimir Markovnikov (1837-1904), aprte grava en la organika kemio. Ĉi-regulo asertas ke, en kemia reakcio, kiam oni aldonas halogenidan komponaĵon de la tipo H-X al alkeno, la acida hidrogeno ligiĝas al la karbono kun plej granda nombro da hidrogenatomoj kaj la halogenido al alia karbono de la duobla ligilo. Ekzemploj: CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3Propeno + Klorida acido → CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH31-Buteno + Bromida acido → 2-Bromobutano
rdf:langString
Kimika organikoan Markovnikov-en arauak adizio-erreakzioak nola gertatzen diren gobernatzen du. Aruak honela dio: HX, HOH, HCN,... moduko konposatu batek alkeno edo alkino asimetriko batekin adizio-erreakzio bati jarraitzen badio, konposatuaren zatirik positiboena (hidrogenoa, normalean) alkeno edo alkinoaren lotura asegabeko karbonoen artean hidrogeno-atomo gehien duen karbonoarekin lotzen da. Adibide pare bat: Araua Vladimir Markovnikov kimikari errusiarrak eman zuen 1970an.
rdf:langString
En fisicoquímica orgánica, la regla de Markóvnikov es una observación respecto a la reacción de adición electrófila. Fue formulada por el químico ruso Vladímir Markóvnikov en 1870. En una reacción química encontrada particularmente en química orgánica, la regla establece que, con la adición de un reactivo asimétrico del tipo H-X(regularmente un hidrácido) a un alqueno o alquino, el átomo de hidrógeno lábil se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro (X) se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno.
rdf:langString
In chimica organica la regola di Markovnikov è una regola empirica che indica l'orientamento preferenziale nelle reazioni di addizione. Fu formulata dal chimico russo Vladimir Vasilevič Markovnikov nel 1870. Essa afferma che in una reazione di addizione elettrofila l'idrogeno si lega al carbonio più idrogenato del doppio legame. Quando un alchene di struttura asimmetrica si combina con un acido alogenidrico, l'idrogeno si attacca al carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno, mentre l'alogeno si lega al carbonio del doppio legame più povero di idrogeno.
rdf:langString
In de organische chemie is de regel van Markovnikov (of regel van Markownikoff) de verwoording van een aantal waarnemingen bij reacties van alkenen met polaire reagentia zoals waterstofchloride en waterstofbromide. De regel werd rond 1870 geformuleerd door de Russische scheikundige Vladimir Markovnikov. Samen met de regel van Markovnikov vormt de regel van Zajtsev een fenomenologische beschrijving van de reactie van alkenen met waterstofhalogeniden of de vorming van alkenen onder afstaan van een waterstofhalogenide. De regel van Markovnikov luidt:
rdf:langString
Reguła Markownikowa – zasada określająca kierunek reakcji addycji do podwójnego wiązania węgiel−węgiel (−C=C−). Nazwa tej reguły pochodzi od jej twórcy, rosyjskiego chemika Władimira Markownikowa, który zaproponował ją w 1869 r. Zasada ta głosi, że na ogół w reakcjach addycji do wiązania −C=C−, występujących w wielu związkach organicznych (np. alkenach), atomy lub grupy o mniejszej elektroujemności przyłączają się do tego z dwóch atomów węgla, do którego już wcześniej było przyłączone więcej atomów lub grup o własnościach elektrododatnich. Np.:
rdf:langString
Em físico-química orgânica, a regra de Markovnikov é uma observação, relacionada à reação de adição eletrofílica.Foi formulada pelo químico russo Vladimir Vasilevich Markovnikov em 1870. Esta regra diz que, numa reação reação química encontrada particularmente em química orgânica, a regra estabelece que, quando se adiciona um composto assimétrico do tipo H-X (normalmente um hidrácido) a um alceno ou alcino, o átomo de hidrogênio lábil, ácido, liga-se ao átomo de carbono com maior número de hidrogênios (o dobro ou o triplo de ligações com o maior número de átomos de hidrogênio), e o grupo halogênio (X) se une ao átomo de carbono de dupla ou tripla ligação com o menor número de átomos de hidrogênio (o outro carbono da dupla ligação.
rdf:langString
Markovnikovs regel formulerades 1870 av den ryske kemisten (1838–1904). Den används vid organisk-kemiskt syntesarbete för att bedöma vilken den huvudsakliga reaktionsprodukten blir vid en additionsreaktion mellan två asymmetriska molekyler av vilka den ena innehåller en kol-kol-[dubbelbindning] och den andra har en elektropositiv och en elektronegativ del. Vid reaktionen öppnas dubbelbindningen, och enligt Markovnikovs regel binds därvid den elektropositiva delen till den av de två intilliggande kolatomerna som har flest väteatomer bundna till sig medan den elektronegativa delen binds till den andra kolatomen.
rdf:langString
Правило Марковникова, або Марковникова правило — принцип в органічній хімії, який використовується для передбачення регіоселективності реакції приєднання і води до несиметричних алкенів і алкінів. Вперше озвучено російським хіміком Володимиром Марковниковим у 1869 році.
rdf:langString
rdf:langString
قاعدة ماركوفنيكوف
rdf:langString
Regla de Markóvnikov
rdf:langString
Markovnikovovo pravidlo
rdf:langString
Markownikow-Regel
rdf:langString
Regulo de Markovnikov
rdf:langString
Markovnikoven arau
rdf:langString
Regla de Markovnikov
rdf:langString
Aturan Markovnikov
rdf:langString
Règle de Markovnikov
rdf:langString
Regola di Markovnikov
rdf:langString
Markovnikov's rule
rdf:langString
마르코브니코프의 법칙
rdf:langString
マルコフニコフ則
rdf:langString
Regel van Markovnikov
rdf:langString
Reguła Markownikowa
rdf:langString
Regra de Markovnikov
rdf:langString
Правило Марковникова
rdf:langString
Markovnikovs regel
rdf:langString
Правило Марковникова
rdf:langString
马尔科夫尼科夫规则
xsd:integer
240949
xsd:integer
1113705314
rdf:langString
في الكيمياء قاعدة ماركوفنيكوف هي ملاحظة مبنية على قاعدة زيتسيف. وقد تمت صياغتها بواسطة الكيميائي الروسي فلاديمير ماركوفنيكوف . وتنص على أنه في التفاعل الكيميائي وخاصة في الكيمياء العضوية، عند إضافة إلى لألكين غير متماثل فإن الهيدروجين يضاف إلى الكربون المتصلة بعدد ذرات هيدروجين أكثر، بينما الهالوجين يضاف إلى الكربون المرتبط بذرات هيدروجين أقل. وتوجد بعض التفاعلات التي لا تفضل وجود الكاتيون الكاربوني الوسيط، ولكن يتم اختيار اتجاه معين للتفاعل عكس قاعدة ماركوفنيكوف، مثل . ومثل هذه التفاعلات تسمي "عكس"-ماروفنيكوف، حيث أن الهالوجين يضاف إلى الكربون الأكثر ارتباطا بالهيدروجين.كما أن عمليه إضافة هاليد الهيدروجين إلي الألكين تتم علي خطوتين الأولي وهي البطيئة تستقبل جزئيه الاكيل بروتون من هاليد الهيدروجين.في الخطوة الثانية يتفاعل أيون الكربونيوم مع هاليد الهيدروجين منتجا الالكيل.وتوزيع هاليد الهيدروجين يكون علي اسس علميه حيث ان الألكين الذي يحتوي علي الكترونات اضافيه في الرابطة المزدوجه يتنافر مع ايون الهاليد السالب ويتقبل البروتون الموجب.
rdf:langString
La regla de Markóvnikov és una regla empírica emprada per a predir l'orientació seguida per les reaccions d'addició d'halurs d'hidrogen a alquens asimètrics. La regla diu així: Aquesta regla fou publicada en diferents treballs, entre els quals destaca un del 1870 pel químic rus Vladímir Markóvnikov.
rdf:langString
Jako Markovnikovovo pravidlo (někdy též nesprávně nazýváno Markovnikovo) se v organické chemii označuje pozorování založené na pravidle Zajcevově. Formuloval ho ruský chemik Vladimir Vasiljevič Markovnikov v roce 1870. Pravidlo říká, že přidáním HX k alkenu se vodík kyseliny naváže na atom uhlíku s méně alkylovými substituenty, kdežto halogenidová skupina (X) na uhlík s více substituenty. Totéž platí, pokud alken reaguje s vodou v adiční reakci za vzniku alkoholu. Hydroxylová skupina (OH) se váže na uhlík, který má větší počet vazeb uhlík-uhlík, zatímco vodík na uhlík na druhém konci dvojné vazby, který má více vazeb uhlík-vodík.
rdf:langString
Die Markownikow-Regel (nach Wladimir Wassiljewitsch Markownikow) beschreibt in der organischen Chemie die Produkte einer elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffen an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in unsymmetrischen Alkenen. Die Regel besagt, dass bei der Anlagerung von Halogenwasserstoffen an asymmetrische Alkene das Wasserstoffatom immer an das bereits wasserstoffreichere Kohlenstoffatom gebunden wird. Das Halogenatom wird dementsprechend an das wasserstoffärmere, also höher substituierte Kohlenstoffatom gebunden. Bei der Addition von Wasser ist derselbe Effekt zu beobachten: Das H-Atom wird an das niedriger substituierte Kohlenstoffatom gebunden, die OH-Gruppe an das höher substituierte. Man kann also verallgemeinert sagen, dass +δElektrophil–Nucleophilδ− dieser Regel folgen (Ausnahmen: siehe unten). Als Merksatz gilt: „Wer hat, dem wird gegeben.“
rdf:langString
Regulo de Markovnikov estas kemia regulo, kreita en 1870, far la rusa kemiisto Vladimir Markovnikov (1837-1904), aprte grava en la organika kemio. Ĉi-regulo asertas ke, en kemia reakcio, kiam oni aldonas halogenidan komponaĵon de la tipo H-X al alkeno, la acida hidrogeno ligiĝas al la karbono kun plej granda nombro da hidrogenatomoj kaj la halogenido al alia karbono de la duobla ligilo. Ekzemploj: CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3Propeno + Klorida acido → CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH31-Buteno + Bromida acido → 2-Bromobutano Oni devas rimarki ke la karbono malpli anstataŭata, kiam ĉirkaŭita de pli da hidrogenoj, posedas pli grandan elektronegativecon, kaj konsekvence havas pli grandan tendencon altiri/kapti la elektrofilon - aŭ la pozitivan komponanton - dum la alia karbono implikita en la duobla ligilo havas pli grandan inklinon kati la nukleofilon, ĉar estante pli anstataŭita, ĝi inkline konstituas malpli negativan dupoluson.
rdf:langString
Kimika organikoan Markovnikov-en arauak adizio-erreakzioak nola gertatzen diren gobernatzen du. Aruak honela dio: HX, HOH, HCN,... moduko konposatu batek alkeno edo alkino asimetriko batekin adizio-erreakzio bati jarraitzen badio, konposatuaren zatirik positiboena (hidrogenoa, normalean) alkeno edo alkinoaren lotura asegabeko karbonoen artean hidrogeno-atomo gehien duen karbonoarekin lotzen da. Adibide pare bat: Arauak balio du erreakzioaren bitartekoa karbokatioi bat denean. Horrela ez bada, erradikal askeen bidez doanean erreazioa esaterako, hidrogeno-atomoa lotura asegabean hidrogeno-atomo gutxien duen karbonoari lotzen zaio. Horrelakoei anti-Markovnikov erreakzio deritze. Araua Vladimir Markovnikov kimikari errusiarrak eman zuen 1970an.
rdf:langString
En fisicoquímica orgánica, la regla de Markóvnikov es una observación respecto a la reacción de adición electrófila. Fue formulada por el químico ruso Vladímir Markóvnikov en 1870. En una reacción química encontrada particularmente en química orgánica, la regla establece que, con la adición de un reactivo asimétrico del tipo H-X(regularmente un hidrácido) a un alqueno o alquino, el átomo de hidrógeno lábil se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro (X) se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno. Lo mismo es verdad cuando un alqueno reacciona con agua en una reacción catalizada por ácidos minerales, para producir alcoholes. El grupo hidroxilo (OH) se une al átomo de carbono que tiene el mayor número de enlaces carbono-carbono, mientras que el átomo de hidrógeno se une al átomo de carbono en el otro extremo del enlace doble, el que tiene el mayor número de enlaces carbono-hidrógeno. La base química para la regla de Markóvnikov es la formación del carbocatión más estable, durante el proceso de adición. La adición del átomo de hidrógeno a uno de los átomos de carbono origina una carga formal positiva en el otro átomo de carbono, formando un carbocatión intermediario. Mientras más sustituido está un carbocatión (más enlaces tiene a otro átomos de carbono u otros sustituyentes electrodonantes), más estable es, debido al efecto inductivo, hiperconjugación e impedimento estérico. El producto principal de la reacción de adición será el que tenga el intermediario más estable. En consecuencia, el producto principal de la adición del HX (donde X es un halógeno, átomo o grupo funcional más electronegativo que el átomo de hidrógeno) a un alqueno tiene el átomo de hidrógeno en la posición menos sustituida y el grupo X en la posición más sustituidas. Es importante notar que, sin embargo, también se formará el carbocatión menos estable, aunque en menor grado, y procederá a formar el producto minoritario con la disposición de átomos en forma opuesta. Como una mnemotécnica, se puede sumarizar en "el rico se hace más rico y el pobre se hace más pobre": un átomo de carbono rico en sustituyentes ganará más sustituyentes, y el átomo de carbono con más átomos de hidrógeno unidos ganará más átomos de hidrógeno.
rdf:langString
In organic chemistry, Markovnikov's rule or Markownikoff's rule describes the outcome of some addition reactions. The rule was formulated by Russian chemist Vladimir Markovnikov in 1870.
rdf:langString
La règle de Markovnikov est une loi utilisée en chimie organique pour prédire, lors d'une réaction d'addition sur un alcène, le produit majoritaire parmi les différents produits possibles. Elle a été formulée par le chimiste russe Vladimir Markovnikov en 1869.
rdf:langString
Dalam kimia organik, aturan Markovnikov atau aturan Markownikoff menggambarkan hasil beberapa reaksi adisi. Aturan tersebut dirumuskan oleh kimiawan Rusia pada tahun 1870.
rdf:langString
In chimica organica la regola di Markovnikov è una regola empirica che indica l'orientamento preferenziale nelle reazioni di addizione. Fu formulata dal chimico russo Vladimir Vasilevič Markovnikov nel 1870. Essa afferma che in una reazione di addizione elettrofila l'idrogeno si lega al carbonio più idrogenato del doppio legame. Quando un alchene di struttura asimmetrica si combina con un acido alogenidrico, l'idrogeno si attacca al carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno, mentre l'alogeno si lega al carbonio del doppio legame più povero di idrogeno. Questo fenomeno dipende dal fatto che quando un atomo di idrogeno si lega a uno dei due atomi di carbonio legati tramite doppio legame si forma un carbocatione. Un carbocatione è tanto più stabile quanto più la carica positiva può essere delocalizzata su altri atomi dello ione molecolare. Questa dispersione si realizza con uno spostamento parziale degli elettroni dai legami σ C-H e C-C verso l'atomo di carbonio positivo. Se quest'ultimo è circondato da altri atomi di carbonio ci sono più legami che contribuiscono a disperdere la carica. Ne consegue che in molecole asimmetriche, in particolare nel caso in cui il doppio legame si trovi in posizione 1 (il primo legame della catena carboniosa), l'atomo di idrogeno si legherà al C-1 in modo che la carica positiva si addensi sul C-2, che nelle molecole a cui si applica la regola di Markovnikov è sempre almeno un atomo di carbonio secondario. Lo stesso vale quando un alchene reagisce con l'acqua in una reazione di addizione che comporta la formazione di carbocationi per sintetizzare un alcol. Il gruppo idrossile (OH) si lega al carbonio che ha il maggior numero di legami carbonio-carbonio, mentre l'idrogeno si lega al carbonio all'altra estremità del doppio legame, che ha più legami carbonio-idrogeno. Quindi si può affermare che nell'addizione elettrofila è favorita la formazione di carbocationi terziari piuttosto che secondari e secondari piuttosto che primari (questo dipende dalla maggiore possibilità dei primi di delocalizzare la carica positiva per risonanza attraverso l'iperconiugazione). Reazioni che seguono l'orientamento inverso, ovvero in cui l'idrogeno va a legarsi all'atomo di carbonio meno idrogenato, vengono dette "anti-Markovnikov". Un esempio importante è rappresentato dall'idroborazione, reazione in cui aggiungendo borano ad un alchene un idrogeno si lega all'atomo di carbonio meno idrogenato e il boro (gruppo -BH2) all'altro atomo. La successiva aggiunta di perossido di idrogeno in presenza di una base rimpiazza il gruppo -BR2 con un ossidrile, formando un alcolo con una regioselettività in apparente violazione della regola di Markovnikov.
rdf:langString
In de organische chemie is de regel van Markovnikov (of regel van Markownikoff) de verwoording van een aantal waarnemingen bij reacties van alkenen met polaire reagentia zoals waterstofchloride en waterstofbromide. De regel werd rond 1870 geformuleerd door de Russische scheikundige Vladimir Markovnikov. Samen met de regel van Markovnikov vormt de regel van Zajtsev een fenomenologische beschrijving van de reactie van alkenen met waterstofhalogeniden of de vorming van alkenen onder afstaan van een waterstofhalogenide. De regel van Markovnikov luidt: Bij de additie van een verbinding H-X aan een alkeen zal het waterstofatoom gebonden worden aan het koolstofatoom dat al de meeste waterstofatomen heeft, de groep X zal gebonden worden aan het koolstofatoom met de minste waterstofatomen. De regel van Markovnikov wordt geïllustreerd door de reactie van propeen met waterstofbromide: 2-broompropaan is hier het voornaamste reactieproduct, in overeenstemming met de regel van Markovnikov. Markovnikov formuleerde zijn regel op basis van de reactie van waterstofhalogeniden met alkenen (de hydrohalogenering). De regel bleek ook op te gaan voor de grote groep verbindingen met (gedeeltelijk) positief geladen waterstofatomen zoals water en alcoholen, waarbij dan alcoholen (met de OH-groep aan het koolstofatoom met de minste waterstofatomen) respectievelijk ethers gevormd werden. De verklaring voor de regel kon Markovnikov nog niet geven omdat de ideeën rond de structuur van moleculen en reacties in 1870 nog niet ver genoeg ontwikkeld waren. Tegenwoordig kunnen we de waarneming verklaren via de vorming van het meest stabiele carbokation als overgangstoestand in de additie. Tijdens de additie wordt waterstof als positief ion aan een van de atomen van een dubbele binding overgedragen. De elektronen van de dubbele binding verzorgen de binding zodat een positieve lading op het andere koolstofatoom van de dubbele binding ontstaat. Hierdoor ontstaat een carbokation. Hoe meer koolstofatomen, of elektrondonerende groepen, aan het positieve koolstofatoom gebonden zijn, hoe stabieler het carbokation is. Het hoofdproduct van de reactie zal gevormd worden via het meest stabiele carbokation. Hierdoor zal het hoofdproduct van de additie van HX (waarbij X een willekeurig atoom / atoomgroep is die elektronegatiever is dan waterstof) aan een alkeen waterstof aan het minder gesubstitueerde en X aan de meer gesubstitueerde koolstofatoom hebben. Bewust is sprake van hoofdproduct: het minder stabiele carbokation wordt ook gevormd, en het reactieproduct ervan, H en X precies andersom aan het alkeen gebonden dus ook.
rdf:langString
마르코브니코프의 법칙(Markovnikov's rule)은 블라디미르 바실리예비치 마르코브니코프가 만든 첨가 반응의 법칙이다. 양성자성 산(HX)를 비대칭적인 알켄에 첨가하게 되면, H는 덜 치환된 탄소에 붙고, X는 더 치환된 탄소에 붙는다는 원리이다.
rdf:langString
マルコフニコフ則（マルコフニコフそく、英語: Markovnikov's rule）はロシアのウラジミール・マルコフニコフが1869年に発表した二重結合を持つ炭化水素の付加反応に関する経験則である。
rdf:langString
Markovnikovs regel formulerades 1870 av den ryske kemisten (1838–1904). Den används vid organisk-kemiskt syntesarbete för att bedöma vilken den huvudsakliga reaktionsprodukten blir vid en additionsreaktion mellan två asymmetriska molekyler av vilka den ena innehåller en kol-kol-[dubbelbindning] och den andra har en elektropositiv och en elektronegativ del. Vid reaktionen öppnas dubbelbindningen, och enligt Markovnikovs regel binds därvid den elektropositiva delen till den av de två intilliggande kolatomerna som har flest väteatomer bundna till sig medan den elektronegativa delen binds till den andra kolatomen. Eftersom den elektropositiva delen i praktiken oftast är en väteatom brukar Markovnikovs regel skämtsamt formuleras som “Till den som haver mest skall varda givet”. Regeln stämmer väl med verkligheten så länge dubbelbindningen inte i sin närhet har starkt elektronattraherande substituenter. Den andra möjliga additionsprodukten, med den elektronegativa och den elektropositiva delen omkastade, brukar bildas i betydligt mindre mängd. För en mer allmängiltig förklaring av vilken produkt som gynnas krävs en analys av reaktionsmekanismen. Den typ av reaktioner som Markovnikovs regel behandlar inleds med att den elektropositiva delen (elektrofilen) angriper dubbelbindningen så att en karbokatjon bildas. Det som avgör vilken av de två möjliga karbokatjonerna som därvid bildas i större mängd är deras relativa stabilitet. Karbokatjoner stabiliseras bland annat induktivt av elektrongivande substituenter, vilket är bakgrunden till Markovnikovs regel, men också genom resonans av närliggande dubbelbindningar mellan kolatomer. De destabiliseras däremot av elektronattraherande substituenter.
rdf:langString
Em físico-química orgânica, a regra de Markovnikov é uma observação, relacionada à reação de adição eletrofílica.Foi formulada pelo químico russo Vladimir Vasilevich Markovnikov em 1870. Esta regra diz que, numa reação reação química encontrada particularmente em química orgânica, a regra estabelece que, quando se adiciona um composto assimétrico do tipo H-X (normalmente um hidrácido) a um alceno ou alcino, o átomo de hidrogênio lábil, ácido, liga-se ao átomo de carbono com maior número de hidrogênios (o dobro ou o triplo de ligações com o maior número de átomos de hidrogênio), e o grupo halogênio (X) se une ao átomo de carbono de dupla ou tripla ligação com o menor número de átomos de hidrogênio (o outro carbono da dupla ligação. CH2=CH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3Propeno + ácido clorídrico → CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3 + Brometo de hidrogênio → Note-se que esta regra deriva de o carbono menos substituído, ao ser rodeado por mais hidrogênios, ter maior eletronegatividade, pelo que tem maior tendência a atrair/captar o eletrófilo - componente positivo - enquanto que o outro carbono envolvido na ligação dupla tem maior tendência a captar o nucleófilo, pois ao ser mais substituído tende a constituir um dipolo menos negativo. O mesmo é verdade quando um alceno reage com água em uma reação catalisada por ácidos mineraiss, para produzir álcoois. O grupo hidroxilo (OH) se une ao átomo de carbono que tem o maior número de ligações carbono-carbono, enquanto que o átomo de hidrogênio se une ao átomo de carbono no outro extremo da ligação dupla, o que tem o maior número de ligações carbono-hidrogênio. A base química para a regra de Markovnikov é a formação do carbocátion mais estável, durante o processo de adição. A adição do átomo de hidrogênio a um dos átomos de carbono origina uma carga formal positiva no outro átomo de carbono, formando um carbocátion intermediário. Quanto mais substituído está um carbocátion (mais ligações tem a outro átomo de carbono ou outros substituintes eletrodoadores), mais estável é, devido ao efeito indutivo, hiperconjugação e impedimento estérico. O produto principal da reação de adição será o que tenha o intermediário mais estável. Em consequência, o produto principal da adição do HX (onde X é um halogênio, átomo ou grupo funcional mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio) a um alceno tem o átomo de hidrogênio na posição menos substituída e o grupo X na posição mais substituída. É importante notar que, entretanto, também se formará o carbocátion menos estável, ainda que em menor grau, e tenderá a formar o produto minoritário com a disposição dos átomos na forma oposta. Como uma técnica mnemônica, pode-se resumir em "o rico se torna mais rico e o pobre se torna mais pobre" (ou ainda mais resumidamente, “dinheiro atrai dinheiro”): um átomo de carbono rico em substituintes ganhará mais substituintes, e o átomo de carbono com mais átomos de hidrogênio unidos ganhará mais átomos de hidrogênio.
rdf:langString
Reguła Markownikowa – zasada określająca kierunek reakcji addycji do podwójnego wiązania węgiel−węgiel (−C=C−). Nazwa tej reguły pochodzi od jej twórcy, rosyjskiego chemika Władimira Markownikowa, który zaproponował ją w 1869 r. Zasada ta głosi, że na ogół w reakcjach addycji do wiązania −C=C−, występujących w wielu związkach organicznych (np. alkenach), atomy lub grupy o mniejszej elektroujemności przyłączają się do tego z dwóch atomów węgla, do którego już wcześniej było przyłączone więcej atomów lub grup o własnościach elektrododatnich. Np.: Uproszczona wersja sformułowania tej reguły mówi, że bardziej elektroujemna grupa przyłącza się zawsze do tego atomu węgla, przy którym jest mniej atomów wodoru lub że bardziej elektrododatnia grupa przyłącza się do tego atomu węgla, przy którym jest więcej atomów wodoru. Uproszczona wersja działa poprawnie tylko pod warunkiem, że do żadnego z atomów węgla przy podwójnym wiązaniu nie są przyłączone atomy bardziej elektrododatnie niż sam wodór (czyli silnie elektrododatnie atomy metali, stojące w szeregu aktywności metali przed atomem wodoru). Reguła Markownikowa nie jest zawsze spełniona dla wszystkich reakcji addycji do wiązania −C=C−. Ściśle biorąc, jest ona spełniona tylko wtedy, gdy reakcja ta zachodzi poprzez mechanizm jonowy, jednocząsteczkowy (Ae1). Gdy reakcja ta przebiega według innego mechanizmu, często dochodzi do przyłączenia niezgodnie z regułą Markownikowa – mówi się wtedy o addycji "antymarkownikowskiej". Przykładem takiej reakcji jest np. addycja wodorosilanów (HSiR3) do alkenów:
rdf:langString
马尔科夫尼科夫规则（英語：Markovnikov's Rule / Markownikoff's Rule），又稱马氏规则，是有机化学中一个基于查依采夫规则的区域选择性经验规则，其内容即：当发生亲电加成反应（如卤化氢和烯烃的反应）时，亲电试剂中的正电基团（如氢）总是加在连氢最多（取代最少）的碳原子上，而负电基团（如卤素）则会加在连氢最少（取代最多）的碳原子上。这个规则是由俄國化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的。 除烯烃、炔烃与水、卤素、卤化氢、次卤酸、酸、醇、酚加成的反应外，烯烃的羟汞化反应、也是符合马尔科夫尼科夫规则的。
rdf:langString
Пра́вило Марко́вникова — правило в органической химии, используемое для предсказания региоселективности реакции присоединения протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам. Наиболее часто данное правило формулируют следующим образом: «При присоединении протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода». Впервые правило было предложено русским химиком В. В. Марковниковым в 1869 году.
rdf:langString
Правило Марковникова, або Марковникова правило — принцип в органічній хімії, який використовується для передбачення регіоселективності реакції приєднання і води до несиметричних алкенів і алкінів. Вперше озвучено російським хіміком Володимиром Марковниковим у 1869 році. Пояснюється таким чином: Під час приєднання до алкенів речовин, які містять рухливий водень, він сполучається з найбільш гідрогенізованим атомом вуглецю, а залишок молекули — з найменш гідрогенізованим. Радикал CH3 — виявляє позитивний індукційний ефект (відштовхує від себе електронну пару), а радикал CH=CH2, який називається вініл, — негативний індукційний ефект (притягує електронну пару). У результаті подвійний несиметричний зв'язок у пропені частково поляризується: Приєднання галогеноводнів до несиметричних алкенів підпорядковується правилу Марковникова: приєднання електрофілів по кратному зв'язку повинне призводити до утворення більш стійкого карбокатіону. Правило Марковникова кореспондується із принципом Геммонда: утворення більш стійкого карбокатіону за більш низької енергії активації та великої швидкості реакції за його участі.
xsd:nonNegativeInteger
9477
