Lewis acid catalysis
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En la catálisis ácida de Lewis de reacciones orgánicas, un ácido de Lewis a base de metal actúa como un aceptor de par de electrones para aumentar la reactividad de un sustrato. Los catalizadores ácidos de Lewis comunes se basan en metales del grupo principal, como aluminio, boro, silicio y estaño, así como en muchos metales del bloque d temprano (titanio, circonio) y tardío (hierro, cobre, zinc). El átomo de metal forma un aducto con un átomo electronegativo que lleva un par solitario en el sustrato, como el oxígeno (tanto sp2 como sp3), nitrógeno, azufre y halógenos. La complejación tiene un carácter de transferencia de carga parcial y hace que el donante de par solitario sea efectivamente más electronegativo, activando el sustrato hacia el ataque nucleofílico, la escisión de enlaces het
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In Lewis acid catalysis of organic reactions, a metal-based Lewis acid acts as an electron pair acceptor to increase the reactivity of a substrate. Common Lewis acid catalysts are based on main group metals such as aluminum, boron, silicon, and tin, as well as many early (titanium, zirconium) and late (iron, copper, zinc) d-block metals. The metal atom forms an adduct with a lone-pair bearing electronegative atom in the substrate, such as oxygen (both sp2 or sp3), nitrogen, sulfur, and halogens. The complexation has partial charge-transfer character and makes the lone-pair donor effectively more electronegative, activating the substrate toward nucleophilic attack, heterolytic bond cleavage, or cycloaddition with 1,3-dienes and 1,3-dipoles.
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Catálisis ácida de Lewis
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Lewis acid catalysis
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En la catálisis ácida de Lewis de reacciones orgánicas, un ácido de Lewis a base de metal actúa como un aceptor de par de electrones para aumentar la reactividad de un sustrato. Los catalizadores ácidos de Lewis comunes se basan en metales del grupo principal, como aluminio, boro, silicio y estaño, así como en muchos metales del bloque d temprano (titanio, circonio) y tardío (hierro, cobre, zinc). El átomo de metal forma un aducto con un átomo electronegativo que lleva un par solitario en el sustrato, como el oxígeno (tanto sp2 como sp3), nitrógeno, azufre y halógenos. La complejación tiene un carácter de transferencia de carga parcial y hace que el donante de par solitario sea efectivamente más electronegativo, activando el sustrato hacia el ataque nucleofílico, la escisión de enlaces heterolíticos o la cicloadición con 1,3-dienos y 1,3-dipolos. Muchas reacciones clásicas relacionadas con la formación de enlaces carbono-carbono o carbono-heteroátomo pueden ser catalizadas por los ácidos de Lewis. Los ejemplos incluyen la reacción de Friedel-Crafts, la reacción aldólica y varios procesos pericíclicos que se desarrollan lentamente a temperatura ambiente, como la reacción de Diels-Alder y la reacción eno. Además de acelerar las reacciones, los catalizadores ácidos de Lewis son capaces de imponer regioselectividad y estereoselectividad en muchos casos. Los primeros desarrollos en los reactivos ácidos de Lewis se centraron en compuestos fácilmente disponibles como TiCl4, BF3, SnCl4 y AlCl3. Las fortalezas relativas de estos (y otros) ácidos de Lewis pueden estimarse a partir de la espectroscopia de RMN mediante el método de Childs o el método de Gutmann-Beckett. A lo largo de los años, los catalizadores versátiles que llevan ligandos diseñados para aplicaciones específicas han facilitado la mejora tanto en la reactividad como en la selectividad de las reacciones catalizadas por el ácido de Lewis. Más recientemente, los catalizadores ácidos de Lewis con ligandos quirales se han convertido en una clase importante de herramientas para la catálisis asimétrica. Los desafíos en el desarrollo de la catálisis ácida de Lewis incluyen el recambio ineficaz del catalizador (causado por la afinidad del catalizador por el producto) y el requisito frecuente de unión de dos puntos para la estereoselectividad, que a menudo requiere el uso de grupos auxiliares.
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In Lewis acid catalysis of organic reactions, a metal-based Lewis acid acts as an electron pair acceptor to increase the reactivity of a substrate. Common Lewis acid catalysts are based on main group metals such as aluminum, boron, silicon, and tin, as well as many early (titanium, zirconium) and late (iron, copper, zinc) d-block metals. The metal atom forms an adduct with a lone-pair bearing electronegative atom in the substrate, such as oxygen (both sp2 or sp3), nitrogen, sulfur, and halogens. The complexation has partial charge-transfer character and makes the lone-pair donor effectively more electronegative, activating the substrate toward nucleophilic attack, heterolytic bond cleavage, or cycloaddition with 1,3-dienes and 1,3-dipoles. Many classical reactions involving carbon–carbon or carbon–heteroatom bond formation can be catalyzed by Lewis acids. Examples include the Friedel-Crafts reaction, the aldol reaction, and various pericyclic processes that proceed slowly at room temperature, such as the Diels-Alder reaction and the ene reaction. In addition to accelerating the reactions, Lewis acid catalysts are able to impose regioselectivity and stereoselectivity in many cases. Early developments in Lewis acid reagents focused on easily available compounds such as TiCl4, BF3, SnCl4, and AlCl3. Over the years, versatile catalysts bearing ligands designed for specific applications have facilitated improvement in both reactivity and selectivity of Lewis acid-catalyzed reactions. More recently, Lewis acid catalysts with chiral ligands have become an important class of tools for asymmetric catalysis. Challenges in the development of Lewis acid catalysis include inefficient catalyst turnover (caused by catalyst affinity for the product) and the frequent requirement of two-point binding for stereoselectivity, which often necessitates the use of auxiliary groups.
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