Ladderane

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In chemistry, a ladderane is an organic molecule containing two or more fused cyclobutane rings. The name arises from the resemblance of a series of fused cyclobutane rings to a ladder. Numerous synthetic approaches have been developed for the synthesis of ladderane compounds of various lengths. The mechanisms often involve [2 + 2] photocycloadditions, a useful reaction for creating strained 4-membered rings. Naturally occurring ladderanes have been identified as major components of the anammoxosome membrane of the anammox bacteria, phylum Planctomycetota. rdf:langString
En chimie, un ladderane est une molécule organique contenant au moins deux cycles cyclobutane concaténés ou plus. Ce nom provient de la ressemblance de cette série d'anneaux cyclobutane consécutifs avec une échelle ((en) "ladder"). De nombreuses approches synthétiques ont été développées pour la synthèse de ladderanes de différentes longueurs. Les mécanismes impliquent souvent des photocycloadditions [2 + 2], une réaction utile pour créer des cycles à 4 tendus. Des ladderanes naturels ont été identifiés comme des composants principaux de la membrane de l'anammoxosome de bactéries anammox, du phylum bactérien Planctomycetes. rdf:langString
Een ladderaan is een polycyclische organische verbinding met als algemene brutoformule C2n+2H2n+6, die bestaat uit een lineaire aaneenschakeling van minstens 2 cyclobutaan-eenheden. De naam is een porte-manteau van ladder en alkaan, gezien de structuur het uitzicht heeft van een ladder en de bindingen allemaal enkelvoudig zijn, zoals bij alkanen. Ladderanen kunnen, zoals andere cyclische verbindingen, gevormd worden door reductie van een dubbele koolstof-koolstofbinding. Hierbij ontstaat een enkelvoudige binding en een vrije binding waarmee de ring gesloten kan worden. De ruimtelijke structuur is echter niet vlak, zoals gesuggereerd wordt door de structuurformule, maar neemt een zaagtand-conformatie aan. Dit gebeurt voornamelijk om de ringspanning in de gefuseerde ringen te verlagen. rdf:langString
梯形烷(英文:ladderane),又称梯烷,是一种含有两个或多个稠合四元环的环烷烃。它的英文名ladderane是一个混成词,因为四元环的排列形状类似于梯子,并且是一种烷烃。有n个环的梯形烷化学式为C2n+2H2n+6。梯形烷的空间构型张力很大,因为碳原子上的配体不能使用正常的键角来成键。然而,梯形烷的例子已经在生物体内被发现。 一个典型的例子是五环厌氧氨氧化酸(Pentacycloanammoxic Acid), 它由五个稠合的环丁烷单元构成。它在细菌中进行厌氧氨氧化过程,这使得它形成了紧且厚的膜,这阻止了生物体失去肼中间体。后者参与了氮的产生和亚硝酸根离子与氨反应生成水。 梯形烷可以由碳碳双键到单键的还原反应制得,同时伴随着新碳碳键的形成并关环。 rdf:langString
Die Ladderane bilden eine besondere Stoffgruppe innerhalb der org. Verbindungen der Cycloalkane, die aus linear aneinander anellierten Cyclobutan-Ringen bestehen. Durch die Art der Verknüpfung der einzelnen Cyclobutan-Ringe kommt eine leiterförmige Struktur zustande, so dass von dem englischen Wort ladder für deutsch 'Leiter' sich auch der Name der Ladderane ableitet. rdf:langString
rdf:langString Ladderane
rdf:langString Ladderane
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rdf:langString Ladderaan
rdf:langString 梯形烷
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rdf:langString Die Ladderane bilden eine besondere Stoffgruppe innerhalb der org. Verbindungen der Cycloalkane, die aus linear aneinander anellierten Cyclobutan-Ringen bestehen. Durch die Art der Verknüpfung der einzelnen Cyclobutan-Ringe kommt eine leiterförmige Struktur zustande, so dass von dem englischen Wort ladder für deutsch 'Leiter' sich auch der Name der Ladderane ableitet. Von den Ladderanen werden die Fenestrane unterschieden, bei denen Cyclobutan-Ringe innerhalb des Moleküls auch angular, d. h. hier in einem Winkel von 90°, gebunden sein können. Cyclisch geschlossene Ladderane führen zu den sogenannten , zu denen auch das Cuban gezählt wird. Bei der Nomenklatur der Ladderane wird zur Anzahl (n) der Bindungen zwischen den gemeinsamen Kohlenstoffatome der einzelnen Cyclobutan-Ringe („Brückenbindungen“) 1 addiert und als Zahl-Präfix dem Namen 'Ladderan' vorangestellt, so dass bspw. 4-Ladderan ein Ladderan bezeichnet, das drei Brückenbindungen und entsprechend vier Cyclobutan-Ringe aufweist. In der Natur treten Ladderane v. a. in bestimmten Bakterien aus der Gruppe der Planctomycetes auf.Bei diesen Bakterien handelt es sich um Arten, die zum sog. Anammox-Stoffwechselweg befähigt sind, bei dem Ammonium zu elementarem Stickstoff oxidiert wird.Dieser Prozess findet in besonderen zellulären Kompartimenten statt, die als bezeichnet werden.Die Membranen dieser Anammoxosomen bestehen zu einem großen Teil (z. B. über 50 % bei Candidatus Brocadia anammoxidans) aus Membranlipiden, in denen Ladderane als Komponenten enthalten sind.Ein Beispiel eines solchen Ladderan-haltigen Membranlipids ist die Pentacycloanammoxsäure, die ein Ladderan aus fünf Cyclobutan-Ringen enthält.
rdf:langString In chemistry, a ladderane is an organic molecule containing two or more fused cyclobutane rings. The name arises from the resemblance of a series of fused cyclobutane rings to a ladder. Numerous synthetic approaches have been developed for the synthesis of ladderane compounds of various lengths. The mechanisms often involve [2 + 2] photocycloadditions, a useful reaction for creating strained 4-membered rings. Naturally occurring ladderanes have been identified as major components of the anammoxosome membrane of the anammox bacteria, phylum Planctomycetota.
rdf:langString En chimie, un ladderane est une molécule organique contenant au moins deux cycles cyclobutane concaténés ou plus. Ce nom provient de la ressemblance de cette série d'anneaux cyclobutane consécutifs avec une échelle ((en) "ladder"). De nombreuses approches synthétiques ont été développées pour la synthèse de ladderanes de différentes longueurs. Les mécanismes impliquent souvent des photocycloadditions [2 + 2], une réaction utile pour créer des cycles à 4 tendus. Des ladderanes naturels ont été identifiés comme des composants principaux de la membrane de l'anammoxosome de bactéries anammox, du phylum bactérien Planctomycetes.
rdf:langString Een ladderaan is een polycyclische organische verbinding met als algemene brutoformule C2n+2H2n+6, die bestaat uit een lineaire aaneenschakeling van minstens 2 cyclobutaan-eenheden. De naam is een porte-manteau van ladder en alkaan, gezien de structuur het uitzicht heeft van een ladder en de bindingen allemaal enkelvoudig zijn, zoals bij alkanen. Ladderanen kunnen, zoals andere cyclische verbindingen, gevormd worden door reductie van een dubbele koolstof-koolstofbinding. Hierbij ontstaat een enkelvoudige binding en een vrije binding waarmee de ring gesloten kan worden. De ruimtelijke structuur is echter niet vlak, zoals gesuggereerd wordt door de structuurformule, maar neemt een zaagtand-conformatie aan. Dit gebeurt voornamelijk om de ringspanning in de gefuseerde ringen te verlagen.
rdf:langString 梯形烷(英文:ladderane),又称梯烷,是一种含有两个或多个稠合四元环的环烷烃。它的英文名ladderane是一个混成词,因为四元环的排列形状类似于梯子,并且是一种烷烃。有n个环的梯形烷化学式为C2n+2H2n+6。梯形烷的空间构型张力很大,因为碳原子上的配体不能使用正常的键角来成键。然而,梯形烷的例子已经在生物体内被发现。 一个典型的例子是五环厌氧氨氧化酸(Pentacycloanammoxic Acid), 它由五个稠合的环丁烷单元构成。它在细菌中进行厌氧氨氧化过程,这使得它形成了紧且厚的膜,这阻止了生物体失去肼中间体。后者参与了氮的产生和亚硝酸根离子与氨反应生成水。 梯形烷可以由碳碳双键到单键的还原反应制得,同时伴随着新碳碳键的形成并关环。
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