Kumada coupling
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Die Kumada-Kupplung ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie dient der und Arylierung von Alkenyl- oder Arylhalogeniden oder -triflaten. Es handelt sich um eine metallkatalysierte Reaktion; als Katalysatoren werden Nickelverbindungen eingesetzt. Die Reaktion ist benannt nach (1920–2007), der eine der ersten Publikationen zu dieser Reaktion veröffentlichte.Die Reaktion ist von präparativem Interesse, da im Gegensatz zu ähnlichen Reaktionen wie der Suzuki- oder der Stille-Kupplung sp3-hybridisierte Reste eingesetzt werden können.
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Un couplage de Kumada ou couplage de Kumada-Corriu est une réaction de couplage croisé de chimie organique entre un réactif de Grignard alkyle ou aryle et un dérivé halogéné aryle ou vinyle catalysé par du nickel ou du palladium. Cette réaction est importante en synthèse organique car elle permet de synthétiser des composés de styrène. Ce type de réaction a été découverte de manière indépendante par deux groupes en 1972.
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熊田・玉尾・コリューカップリング（くまだ・たまお・コリューカップリング、Kumada-Tamao-Corriu coupling）とは、有機化学におけるクロスカップリング反応の一種で、脂肪族あるいは芳香族グリニャール試薬 (RMgX, R = alkyl or aryl) と、芳香族あるいはビニルハロゲン化物とを、ニッケルまたはパラジウム触媒の作用により縮合させて炭素-炭素結合を作る合成反応（下式）である。京都大学の熊田誠、玉尾皓平らの研究グループと R. J. P. コリューらの研究グループが独自に発見し、それぞれ 1972年に報告した。その後大きく発展したパラジウムを用いる種々のクロスカップリング反応の先駆けとなった研究として、歴史的にも高く評価されている。 RMgX + R'X' + Ni または Pd 触媒 → R-R' + MgXX' 熊田・玉尾カップリング、熊田・コリューカップリング、熊田カップリングとも呼ばれる。
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熊田偶联反应（熊田カップリング，Kumada coupling），又称熊田-玉尾-Corriu偶联反应（熊田・玉尾・コリューカップリング，Kumada-Tamao-Corriu coupling），指烷基或芳基格氏试剂与芳卤或乙烯基卤在镍或钯催化下的。反应产物为苯乙烯衍生物。 此反应在1972年由（日语：熊田 誠／くまだ まこと Kumada Makoto）与 Robert J. P. Corriu 分别同时报道。类似的反应还有铃木反应、薗头偶合反应等。
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Kumadovo párování je druh používaný na tvorbu nových vazeb uhlík–uhlík reakcí Grignardova činidla s organohalogenidem. Jako katalyzátory se používají přechodné kovy, většinou nikl nebo palladium, přičemž spolu mohou reagovat alkylové, arylové nebo vinylové skupiny. Reakci popsali v roce 1972 skupiny výzkumníků, které vedli Robert Corriu a .
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En química orgánica, el acoplamiento de Kumada o acoplamiento de Kumada-Corriu es un tipo de reacción de acoplamiento cruzado, útil para generar enlaces carbono-carbono mediante la reacción de un reactivo de Grignard y un haluro orgánico: El procedimiento utiliza catalizadores de metales de transición, típicamente níquel o paladio, para acoplar una combinación de dos grupos alquilo, arilo o vinilo. Los grupos de Robert Corriu y Makoto Kumada informaron de la reacción de forma independiente en 1972.
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In organic chemistry, the Kumada coupling is a type of cross coupling reaction, useful for generating carbon–carbon bonds by the reaction of a Grignard reagent and an organic halide. The procedure uses transition metal catalysts, typically nickel or palladium, to couple a combination of two alkyl, aryl or vinyl groups. The groups of and Makoto Kumada reported the reaction independently in 1972.
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De Kumada-koppeling of Kumada-reactie is een organische reactie, meer bepaald een koppelingsreactie, die in 1972 werd gepubliceerd door en diens medewerkers. Het was de eerste koolstof-koolstof-koppelingsreactie met een nikkel- of palladiumcomplex als katalysator. De reactie staat ook bekend als de Kumada-Corriu- of Kumada-Tamao-Corriu-koppeling. beschreef in 1972 namelijk onafhankelijk van Kumada een gelijkaardige koppelingsreactie. De reactie grijpt plaats tussen een organisch halogenide of triflaat en een Grignard-reagens:
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Kumadovo párování
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Kumada-Kupplung
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Acoplamiento de Kumada
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Couplage de Kumada
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Kumada coupling
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熊田・玉尾・コリューカップリング
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Kumada-koppeling
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熊田偶联反应
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Kumada coupling
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Coupling reaction
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Kumadovo párování je druh používaný na tvorbu nových vazeb uhlík–uhlík reakcí Grignardova činidla s organohalogenidem. Jako katalyzátory se používají přechodné kovy, většinou nikl nebo palladium, přičemž spolu mohou reagovat alkylové, arylové nebo vinylové skupiny. Reakci popsali v roce 1972 skupiny výzkumníků, které vedli Robert Corriu a . Tato reakce je jedním z prvních vyvinutých katalytických křížových párování. I přes rozvoj dalších reakcí (Suzukiovy, Sonogaširovy, Stilleovy, Hijamovy, ) je Kumadova reakce stále zapojována do řady syntetických postupů, jako je například výroba , léku proti zvýšenému krevnímu tlaku, a , používaných v organické elektronice.
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Die Kumada-Kupplung ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie dient der und Arylierung von Alkenyl- oder Arylhalogeniden oder -triflaten. Es handelt sich um eine metallkatalysierte Reaktion; als Katalysatoren werden Nickelverbindungen eingesetzt. Die Reaktion ist benannt nach (1920–2007), der eine der ersten Publikationen zu dieser Reaktion veröffentlichte.Die Reaktion ist von präparativem Interesse, da im Gegensatz zu ähnlichen Reaktionen wie der Suzuki- oder der Stille-Kupplung sp3-hybridisierte Reste eingesetzt werden können.
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Un couplage de Kumada ou couplage de Kumada-Corriu est une réaction de couplage croisé de chimie organique entre un réactif de Grignard alkyle ou aryle et un dérivé halogéné aryle ou vinyle catalysé par du nickel ou du palladium. Cette réaction est importante en synthèse organique car elle permet de synthétiser des composés de styrène. Ce type de réaction a été découverte de manière indépendante par deux groupes en 1972.
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In organic chemistry, the Kumada coupling is a type of cross coupling reaction, useful for generating carbon–carbon bonds by the reaction of a Grignard reagent and an organic halide. The procedure uses transition metal catalysts, typically nickel or palladium, to couple a combination of two alkyl, aryl or vinyl groups. The groups of and Makoto Kumada reported the reaction independently in 1972. The reaction is notable for being among the first reported catalytic cross-coupling methods. Despite the subsequent development of alternative reactions (Suzuki, Sonogashira, Stille, Hiyama, Negishi), the Kumada coupling continues to be employed in many synthetic applications, including the industrial-scale production of aliskiren, a hypertension medication, and polythiophenes, useful in organic electronic devices.
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En química orgánica, el acoplamiento de Kumada o acoplamiento de Kumada-Corriu es un tipo de reacción de acoplamiento cruzado, útil para generar enlaces carbono-carbono mediante la reacción de un reactivo de Grignard y un haluro orgánico: El procedimiento utiliza catalizadores de metales de transición, típicamente níquel o paladio, para acoplar una combinación de dos grupos alquilo, arilo o vinilo. Los grupos de Robert Corriu y Makoto Kumada informaron de la reacción de forma independiente en 1972. La reacción es destacable por ser uno de los primeros métodos de acoplamiento cruzado catalítico reportados. A pesar del desarrollo posterior de reacciones alternativas (Suzuki, Sonogashira, Stille, etc), el acoplamiento de Kumada se sigue empleando en muchas aplicaciones sintéticas, incluida la producción a escala industrial de aliskiren, un medicamento para la hipertensión, y politiofenos, útiles en dispositivos electrónicos orgánicos.
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熊田・玉尾・コリューカップリング（くまだ・たまお・コリューカップリング、Kumada-Tamao-Corriu coupling）とは、有機化学におけるクロスカップリング反応の一種で、脂肪族あるいは芳香族グリニャール試薬 (RMgX, R = alkyl or aryl) と、芳香族あるいはビニルハロゲン化物とを、ニッケルまたはパラジウム触媒の作用により縮合させて炭素-炭素結合を作る合成反応（下式）である。京都大学の熊田誠、玉尾皓平らの研究グループと R. J. P. コリューらの研究グループが独自に発見し、それぞれ 1972年に報告した。その後大きく発展したパラジウムを用いる種々のクロスカップリング反応の先駆けとなった研究として、歴史的にも高く評価されている。 RMgX + R'X' + Ni または Pd 触媒 → R-R' + MgXX' 熊田・玉尾カップリング、熊田・コリューカップリング、熊田カップリングとも呼ばれる。
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De Kumada-koppeling of Kumada-reactie is een organische reactie, meer bepaald een koppelingsreactie, die in 1972 werd gepubliceerd door en diens medewerkers. Het was de eerste koolstof-koolstof-koppelingsreactie met een nikkel- of palladiumcomplex als katalysator. De reactie staat ook bekend als de Kumada-Corriu- of Kumada-Tamao-Corriu-koppeling. beschreef in 1972 namelijk onafhankelijk van Kumada een gelijkaardige koppelingsreactie. De reactie grijpt plaats tussen een organisch halogenide of triflaat en een Grignard-reagens: Een voorbeeld is de vorming van styreen uit vinylchloride en fenylmagnesiumbromide: Hierbij staat dppe voor 1,2-bis(difenylfosfino)ethaan, een ligand voor de metaalkatalysator. De reactie laat toe om een grote verscheidenheid aan organische verbindingen te bereiden uitgaande van organische halogeniden. Ze is vooral interessant voor het bereiden van niet-symmetrische biarylen (R en R' zijn dan twee verschillende arylgroepen).
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熊田偶联反应（熊田カップリング，Kumada coupling），又称熊田-玉尾-Corriu偶联反应（熊田・玉尾・コリューカップリング，Kumada-Tamao-Corriu coupling），指烷基或芳基格氏试剂与芳卤或乙烯基卤在镍或钯催化下的。反应产物为苯乙烯衍生物。 此反应在1972年由（日语：熊田 誠／くまだ まこと Kumada Makoto）与 Robert J. P. Corriu 分别同时报道。类似的反应还有铃木反应、薗头偶合反应等。
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19905
