Jacobsen epoxidation
http://dbpedia.org/resource/Jacobsen_epoxidation an entity of type: WikicatNameReactions
L'epossidazione di Jacobsen è una reazione enantioselettiva che permette la preparazione di epossidi a partire da alcheni anche non funzionalizzati. È simile all'epossidazione di Sharpless, ma più generale poiché non necessita della presenza di un alcol allilico. La stereoselettività proviene dall'utilizzo di un catalizzatore al manganese con un enantiomero specifico di un particolare ligando, possedente simmetria molecolare C2. Il protocollo prevede anche l'aggiunta di un agente ossidante come l'ipoclorito di sodio. La reazione prende il nome dal suo inventore, il chimico statunitense Eric Jacobsen.
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雅各布森环氧化反应（Jacobsen epoxidation；雅各布森环氧化） 烯烃用手性salen-锰络合物的不对称环氧化反应(AE)。 反应最常用的氧化剂为亚碘酰苯（用于有机溶剂）或次氯酸钠水溶液（用于水介质）。salen络合物是一个与单加氧酶细胞色素P450有关的仿生试剂。由氧合锰中间体向烯烃发生氧的转移。的原因可用底物向活性的氧合锰(Ⅴ)中间体的侧向接近来解释。一般salen络合物的 C-3 和 C-3' 位上有必要由占据较大空间的叔丁基来取代以保证反应的高对映选择性。 它与早先开发的 Sharpless 环氧化反应的不同之处在于这个反应不依赖于烯丙醇底物的识别，因此从原则上讲是一个更为通用的过程。 这个反应对于顺式二取代烯烃最为有效，后来应用范围也拓展至反式二取代、三取代、某些单取代以及四取代烯烃的环氧化中。 对反应的改进法：
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Jacobsenova epoxidace (také nazývaná Jacobsenova-Katsukiho epoxidace) je organická reakce, která umožňuje enantioselektivní epoxidaci alkenů substituovaných alkylovými a arylovými skupinami. Jde o doplňkovou reakci k Sharplessově epoxidaci (při které se epoxidy připravují pomocí dvojné vazby allylových alkoholů). Stereoselektivita Jacobsenovy epoxidace je způsobena C2 symetrií komplexu ligandu salenového typu s trojmocným manganem, který se používá jako katalyzátor a přenáší kyslíkový atom z oxidačního činidla. Katalyzátory ovlivňující chiralitu produktů se používají k dosažení stereoselektivity, což má význam v syntéze biologicky aktivních látek a enantiomerně čistých léčiv.
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Die Jacobsen-Epoxidierung (Jacobsen-Katsuki-Epoxidierung) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Sie wurde, unabhängig voneinander, von den Chemikern Eric N. Jacobsen und Tsutomu Katsuki entdeckt. Besonderes Merkmal der Jacobsen-Epoxidierung ist die hohe Enantioselektivät. Beste Ergebnisse konnten dabei mit cis-Alkenen als Edukt erzielt werden. Je nach Reaktionsbedingungen sind jedoch auch trans-Alkene und höher substituierte Alkene als Edukte möglich. Gerade für die Darstellung höher substituierter Epoxide empfiehlt sich der Zusatz von N-Oxiden.
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The Jacobsen epoxidation, sometimes also referred to as Jacobsen-Katsuki epoxidation is a chemical reaction which allows enantioselective epoxidation of unfunctionalized alkyl- and aryl- substituted alkenes. It is complementary to the Sharpless epoxidation (used to form epoxides from the double bond in allylic alcohols). The Jacobsen epoxidation gains its stereoselectivity from a C2 symmetric manganese(III) salen-like ligand, which is used in catalytic amounts. The manganese atom transfers an oxygen atom from chlorine bleach or similar oxidant. The reaction takes its name from its inventor, Eric Jacobsen, with Tsutomu Katsuki sometimes being included. Chiral-directing catalysts are useful to organic chemists trying to control the stereochemistry of biologically active compounds and develop
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L'époxydation de Jacobsen, parfois aussi appelée époxydation de Jacobsen-Katsuki, est une réaction chimique qui permet l'époxydation énantiosélective d'alcènes uniquement substitués par des groupes alkyle ou aryle. Elle est complémentaire de l'époxydation de Sharpless, utilisée pour former des époxydes à partir de la double liaison dans les alcools allyliques. L'époxydation de Jacobsen tire sa stéréosélectivité de ligands au manganèse(III) relativement similaire au salen, utilisé en quantité catalytique, appelés « catalyseur de Jacobsen » ou « catalyseur de Katsuki », selon leur nature. Le manganèse permet le transfert d'un atome d'oxygène depuis un oxydant, par exemple l'hypochlorite de sodium.
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Jacobsenova epoxidace
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Jacobsen-Epoxidierung
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Époxydation de Jacobsen
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Jacobsen epoxidation
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Epossidazione di Jacobsen
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雅各布森环氧化反应
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Jacobsen epoxidation
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Ring forming reaction
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Jacobsenova epoxidace (také nazývaná Jacobsenova-Katsukiho epoxidace) je organická reakce, která umožňuje enantioselektivní epoxidaci alkenů substituovaných alkylovými a arylovými skupinami. Jde o doplňkovou reakci k Sharplessově epoxidaci (při které se epoxidy připravují pomocí dvojné vazby allylových alkoholů). Stereoselektivita Jacobsenovy epoxidace je způsobena C2 symetrií komplexu ligandu salenového typu s trojmocným manganem, který se používá jako katalyzátor a přenáší kyslíkový atom z oxidačního činidla. Katalyzátory ovlivňující chiralitu produktů se používají k dosažení stereoselektivity, což má význam v syntéze biologicky aktivních látek a enantiomerně čistých léčiv. Reakce je pojmenována po jejím objeviteli, kterým byl (někdy se též uvádí ). Bylo provedeno několik vylepšení této reakce. Schéma obecné Jacobsenovy reakce vypadá takto:
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Die Jacobsen-Epoxidierung (Jacobsen-Katsuki-Epoxidierung) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Sie wurde, unabhängig voneinander, von den Chemikern Eric N. Jacobsen und Tsutomu Katsuki entdeckt. Die Jacobsen-Epoxidierung ist eine enantioselektive Methode, um asymmetrische Epoxide aus den entsprechenden Alkenen zu synthetisieren. Für die Reaktion werden ein chiraler Mangan(III)-Salen-Komplex als Katalysator, sowie stöchiometrische Mengen eines Oxidationsmittels (z. B. Natriumhypochlorit) benötigt. Im Gegensatz zur Sharpless-Epoxidierung ist sie nicht auf Allylalkohole beschränkt, sondern allgemein bei mehrfach substituierten, nicht aktivierten Alkenen anwendbar. Besonderes Merkmal der Jacobsen-Epoxidierung ist die hohe Enantioselektivät. Beste Ergebnisse konnten dabei mit cis-Alkenen als Edukt erzielt werden. Je nach Reaktionsbedingungen sind jedoch auch trans-Alkene und höher substituierte Alkene als Edukte möglich. Gerade für die Darstellung höher substituierter Epoxide empfiehlt sich der Zusatz von N-Oxiden.
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The Jacobsen epoxidation, sometimes also referred to as Jacobsen-Katsuki epoxidation is a chemical reaction which allows enantioselective epoxidation of unfunctionalized alkyl- and aryl- substituted alkenes. It is complementary to the Sharpless epoxidation (used to form epoxides from the double bond in allylic alcohols). The Jacobsen epoxidation gains its stereoselectivity from a C2 symmetric manganese(III) salen-like ligand, which is used in catalytic amounts. The manganese atom transfers an oxygen atom from chlorine bleach or similar oxidant. The reaction takes its name from its inventor, Eric Jacobsen, with Tsutomu Katsuki sometimes being included. Chiral-directing catalysts are useful to organic chemists trying to control the stereochemistry of biologically active compounds and develop enantiopure drugs. Several improved procedures have been developed. A general reaction scheme follows:
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L'époxydation de Jacobsen, parfois aussi appelée époxydation de Jacobsen-Katsuki, est une réaction chimique qui permet l'époxydation énantiosélective d'alcènes uniquement substitués par des groupes alkyle ou aryle. Elle est complémentaire de l'époxydation de Sharpless, utilisée pour former des époxydes à partir de la double liaison dans les alcools allyliques. L'époxydation de Jacobsen tire sa stéréosélectivité de ligands au manganèse(III) relativement similaire au salen, utilisé en quantité catalytique, appelés « catalyseur de Jacobsen » ou « catalyseur de Katsuki », selon leur nature. Le manganèse permet le transfert d'un atome d'oxygène depuis un oxydant, par exemple l'hypochlorite de sodium. La réaction porte le nom de son inventeur, auquel on associe parfois également celui de . L'utilisation de catalyseurs orientant la stéréochimie pour n'obtenir qu'un seul énantiomère est utile pour les chimistes essayant de contrôler la stéréochimie de composés biologiquement actifs, et ainsi de produire des (en). Plusieurs procédures améliorées ont été développées. Le bilan de réaction est le suivant :
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L'epossidazione di Jacobsen è una reazione enantioselettiva che permette la preparazione di epossidi a partire da alcheni anche non funzionalizzati. È simile all'epossidazione di Sharpless, ma più generale poiché non necessita della presenza di un alcol allilico. La stereoselettività proviene dall'utilizzo di un catalizzatore al manganese con un enantiomero specifico di un particolare ligando, possedente simmetria molecolare C2. Il protocollo prevede anche l'aggiunta di un agente ossidante come l'ipoclorito di sodio. La reazione prende il nome dal suo inventore, il chimico statunitense Eric Jacobsen.
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雅各布森环氧化反应（Jacobsen epoxidation；雅各布森环氧化） 烯烃用手性salen-锰络合物的不对称环氧化反应(AE)。 反应最常用的氧化剂为亚碘酰苯（用于有机溶剂）或次氯酸钠水溶液（用于水介质）。salen络合物是一个与单加氧酶细胞色素P450有关的仿生试剂。由氧合锰中间体向烯烃发生氧的转移。的原因可用底物向活性的氧合锰(Ⅴ)中间体的侧向接近来解释。一般salen络合物的 C-3 和 C-3' 位上有必要由占据较大空间的叔丁基来取代以保证反应的高对映选择性。 它与早先开发的 Sharpless 环氧化反应的不同之处在于这个反应不依赖于烯丙醇底物的识别，因此从原则上讲是一个更为通用的过程。 这个反应对于顺式二取代烯烃最为有效，后来应用范围也拓展至反式二取代、三取代、某些单取代以及四取代烯烃的环氧化中。 对反应的改进法：
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