Jacobsen's catalyst
http://dbpedia.org/resource/Jacobsen's_catalyst an entity of type: Thing
Jacobsenův katalyzátor je obvyklé pojmenování N,N'-bis(3,5-di-terc-butylsalicyliden)-1,2-cyklohexandiaminochloridu manganitého, komplexní sloučeniny manganu a salenového ligandu. Používá se jako asymetrický katalyzátor při Jacobsenově epoxidaci, kterou lze použít k enantioselektivní přeměně prochirálních alkenů na epoxidy. Před objevem Jacobsenova katalyzátoru se k asymetrické epoxidaci alkenů musely používat katalyzátory s řídícími funkčními skupinami, například alkoholovou, tak jako při Sharplessově epoxidaci. Látka má dva enantiomery; stereochemie produktu závisí na použité enantiomerní formě katalyzátoru.
rdf:langString
Jacobsen's catalyst is the common name for N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride, a coordination compound of manganese and a salen-type ligand. It is used as an asymmetric catalyst in the Jacobsen epoxidation, which is renowned for its ability to enantioselectively transform prochiral alkenes into epoxides. Before its development, catalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes required the substrate to have a directing functional group, such as an alcohol as seen in the Sharpless epoxidation. This compound has two enantiomers, which give the appropriate epoxide product from the alkene starting material.
rdf:langString
rdf:langString
Jacobsenův katalyzátor
rdf:langString
Jacobsen's catalyst
xsd:integer
24423385
xsd:integer
1085019279
rdf:langString
Jacobsen's catalyst .png
rdf:langString
S,S-Jacobsen's-catalyst-from-xtal-3D-balls.png
rdf:langString
N,N'-bis-1,2-cyclohexanediaminomanganese chloride
rdf:langString
Jacobsenův katalyzátor je obvyklé pojmenování N,N'-bis(3,5-di-terc-butylsalicyliden)-1,2-cyklohexandiaminochloridu manganitého, komplexní sloučeniny manganu a salenového ligandu. Používá se jako asymetrický katalyzátor při Jacobsenově epoxidaci, kterou lze použít k enantioselektivní přeměně prochirálních alkenů na epoxidy. Před objevem Jacobsenova katalyzátoru se k asymetrické epoxidaci alkenů musely používat katalyzátory s řídícími funkčními skupinami, například alkoholovou, tak jako při Sharplessově epoxidaci. Látka má dva enantiomery; stereochemie produktu závisí na použité enantiomerní formě katalyzátoru. Enantiomerně čisté epoxidy jsou důležité jakožto základní molekuly při přípravě složitějších molekul s určitou chiralitou. Vlastnosti biologicky aktivních látek mohou být značně odlišné i u dvou molekul, které se liší pouze chiralitou. Jacobsenův i ostatní asymetrické katalyzátory jsou tedy velmi užitečné; například samotný Jacobsenův katalyzátor se používá při čtyřstupňové syntéze fenylisoserinu, který tvoří postranní řetězec taxolu.
rdf:langString
Jacobsen's catalyst is the common name for N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride, a coordination compound of manganese and a salen-type ligand. It is used as an asymmetric catalyst in the Jacobsen epoxidation, which is renowned for its ability to enantioselectively transform prochiral alkenes into epoxides. Before its development, catalysts for the asymmetric epoxidation of alkenes required the substrate to have a directing functional group, such as an alcohol as seen in the Sharpless epoxidation. This compound has two enantiomers, which give the appropriate epoxide product from the alkene starting material. Enantiomerically pure epoxides are desirable as building blocks for complex molecules with specific chirality. Biologically active compounds can exhibit radically different activity based on differences in chirality and therefore the ability to obtain desired stereocenters in a molecule is of great importance to the pharmaceutical industry. Jacobsen's catalyst and other asymmetric catalysts are particularly useful in this field; for example, Jacobsen's catalyst was used to synthesize phenylisoserine, a side chain to the famous anti-cancer drug Taxol, in a four-step synthesis as early as 1992.
xsd:nonNegativeInteger
12590
rdf:langString
N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride
