Isoaspartate
http://dbpedia.org/resource/Isoaspartate an entity of type: Band
Isoaspartic acid (isoaspartate, isoaspartyl, β-aspartate) is an aspartic acid residue isomeric to the typical α peptide linkage. It is a β-amino acid, with the side chain carboxyl moved to the backbone. Such a change is caused by a chemical reaction in which the nitrogen atom on the N+1 following peptide bond (in black at top right of Figure 1) nucleophilically attacks the γ-carbon of the side chain of an asparagine or aspartic acid residue, forming a succinimide intermediate (in red). Hydrolysis of the intermediate results in two products, either aspartic acid (in black at left) or isoaspartic acid, which is a β-amino acid (in green at bottom right). The reaction also results in the deamidation of the asparagine residue. Racemization may occur leading to the formation of D-aminoacids.
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L'isoaspartate (isoAsp) est un résidu d'acide aminé apparaissant dans certaines protéines à la suite d'une réaction intramoléculaire spontanée entre un résidu d'asparagine ou d'aspartate et le résidu d'acide aminé suivant dans la séquence protéique : le résidu Asn ou Asp forme un succinimide intermédiaire qui s'hydrolyse en donnant soit un résidu d'isoaspartate, soit un résidu d'aspartate, dans un rapport d'environ 2:1. Cette réaction explique que l'asparagine soit davantage susceptible de désamination spontanée à pH neutre ou alcalin que la glutamine. De tels réarrangements intramoléculaires surviennent plus facilement au niveau des liaisons peptidiques Asn–Gly, Asn–Ser et Asp–Gly, où la chaîne peptidique est très flexible. Il s'agit de la principale forme de dégradations non enzymatiques
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Isoaspartic acid (isoaspartate, isoaspartyl, β-aspartate) is an aspartic acid residue isomeric to the typical α peptide linkage. It is a β-amino acid, with the side chain carboxyl moved to the backbone. Such a change is caused by a chemical reaction in which the nitrogen atom on the N+1 following peptide bond (in black at top right of Figure 1) nucleophilically attacks the γ-carbon of the side chain of an asparagine or aspartic acid residue, forming a succinimide intermediate (in red). Hydrolysis of the intermediate results in two products, either aspartic acid (in black at left) or isoaspartic acid, which is a β-amino acid (in green at bottom right). The reaction also results in the deamidation of the asparagine residue. Racemization may occur leading to the formation of D-aminoacids.
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L'isoaspartate (isoAsp) est un résidu d'acide aminé apparaissant dans certaines protéines à la suite d'une réaction intramoléculaire spontanée entre un résidu d'asparagine ou d'aspartate et le résidu d'acide aminé suivant dans la séquence protéique : le résidu Asn ou Asp forme un succinimide intermédiaire qui s'hydrolyse en donnant soit un résidu d'isoaspartate, soit un résidu d'aspartate, dans un rapport d'environ 2:1. Cette réaction explique que l'asparagine soit davantage susceptible de désamination spontanée à pH neutre ou alcalin que la glutamine. De tels réarrangements intramoléculaires surviennent plus facilement au niveau des liaisons peptidiques Asn–Gly, Asn–Ser et Asp–Gly, où la chaîne peptidique est très flexible. Il s'agit de la principale forme de dégradations non enzymatiques des peptides en conditions normales. La protéine L-isoaspartyl méthyltransférase (PIMT) est une enzyme qui convertit les résidus d'isoaspartate en résidus d'aspartate.
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