Hydroamination
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Hydroaminace je organická reakce, při níž dochází k adici vazby N-H v molekule aminu na násobnou vazbu mezi uhlíkovými atomy. Příklady vnitromolekulární hydroaminace Hydroaminace může probíhat jako vnitromolekulární reakce (přitom vznikají heterocyklické sloučeniny) nebo mezimolekulárně (pak vznikne amin a nenasycená sloučenina). Stále se vyvíjejí nové katalyzátory hydroaminace, a to obzvláště v případě hydroaminace alkenů. Příklady vnitromolekulárních hydroaminačních reakcí
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In organic chemistry, hydroamination is the addition of an N−H bond of an amine across a carbon-carbon multiple bond of an alkene, alkyne, diene, or allene. In the ideal case, hydroamination is atom economical and green. Amines are common in fine-chemical, pharmaceutical, and agricultural industries. Hydroamination can be used intramolecularly to create heterocycles or intermolecularly with a separate amine and unsaturated compound. The development of catalysts for hydroamination remains an active area, especially for alkenes. Although practical hydroamination reactions can be effected for dienes and electrophilic alkenes, the term hydroamination often implies reactions metal-catalyzed processes.
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Die Hydroaminierung ist eine Reaktion in der organischen Chemie, die mit ausgezeichneter Atomökonomie abläuft. Dabei entstehen durch formale Addition eines sekundären Amins an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen tertiäre Amine. Dabei können als Edukte Alkene oder Alkine eingesetzt werden, die mit dem Amin reagieren: Die Hydroaminoalkylierung primärer Amine ist bisher auf die intramolekulare titankatalysierte Ringschlußreaktion von ω-Aminoalkenen beschränkt:
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Hydroaminace
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Hydroaminierung
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Hydroamination
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Examples of intramolecular hydroamination.
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Prototypical intermolecular hydroamination reactions.
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Hydroaminace je organická reakce, při níž dochází k adici vazby N-H v molekule aminu na násobnou vazbu mezi uhlíkovými atomy. Příklady vnitromolekulární hydroaminace Hydroaminace může probíhat jako vnitromolekulární reakce (přitom vznikají heterocyklické sloučeniny) nebo mezimolekulárně (pak vznikne amin a nenasycená sloučenina). Stále se vyvíjejí nové katalyzátory hydroaminace, a to obzvláště v případě hydroaminace alkenů. Příklady vnitromolekulárních hydroaminačních reakcí
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Die Hydroaminierung ist eine Reaktion in der organischen Chemie, die mit ausgezeichneter Atomökonomie abläuft. Dabei entstehen durch formale Addition eines sekundären Amins an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen tertiäre Amine. Dabei können als Edukte Alkene oder Alkine eingesetzt werden, die mit dem Amin reagieren: Die Hydroaminoalkylierung primärer Amine ist bisher auf die intramolekulare titankatalysierte Ringschlußreaktion von ω-Aminoalkenen beschränkt: Mit der Hydroaminierung eng verwandt ist die Hydrohydrazinierung von Alkinen. In diesem Fall wird durch die Addition eines Hydrazins an ein alkyliertes Hydrazon gebildet. Solche Reaktionen laufen oft durch Katalyse mit Übergangsmetall-Katalysatoren ab. Dafür haben sich besonders die frühen Übergangsmetalle der Titangruppe als geeignet gezeigt.
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In organic chemistry, hydroamination is the addition of an N−H bond of an amine across a carbon-carbon multiple bond of an alkene, alkyne, diene, or allene. In the ideal case, hydroamination is atom economical and green. Amines are common in fine-chemical, pharmaceutical, and agricultural industries. Hydroamination can be used intramolecularly to create heterocycles or intermolecularly with a separate amine and unsaturated compound. The development of catalysts for hydroamination remains an active area, especially for alkenes. Although practical hydroamination reactions can be effected for dienes and electrophilic alkenes, the term hydroamination often implies reactions metal-catalyzed processes.
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