Holton Taxol total synthesis
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ホルトンのタキソール全合成（ホルトンのタキソールぜんごうせい）は最初のタキソール全合成であり、1994年にロバート・ホルトン (Robert A. Holton) らの研究グループによって報告された。ホルトンのタキソール全合成は、市販 (commercially available) の天然物であるパチョレンオキシド (patchoulene oxide) を出発物質とした直線的な合成法の良い例である。このエポキシドはパチョロールやボルネオールといったテルペンから2段階で得られる。一連の反応はエナンチオ選択的であり、(−)-パチョレンオキシドから (+)-タキソールが、(−)-ボルネオールからは (−)-タキソールが得られ、それぞれ 47° (c 0.19, メタノール) の旋光度を持つ。ホルトン法は、アミド尾部の結合を除いて約37段階を経る他の合成法に比べ、比較的短い。タキソールのABCD環に必要な20の炭素のうち、15が既に出発物質のパチョロールに含まれているのが理由の1つである。 合成に必要な原料は、パチョレンオキシドの他には 4-ペンタナール、メタクロロ過安息香酸 (MCPBA)、臭素化メチルマグネシウム、ホスゲンである。この経路で鍵となる段階は (Chan rearrangement) とスルホニルによるエノラートの酸化である。
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Holtonova totální syntéza taxolu, kterou se svou skupinou zveřejnil v roce 1994, je první známá totální syntéza taxolu. Holtonova totální syntéza taxolu patří mezi lineární syntézy, výchozí látkou je komerčně dostupná sloučenina patchoulenoxid, epoxid získávaná ve dvou krocích z terpenu a z borneolu. Dalšími materiály používanými při této syntéze jsou penten-4-al, kyselina m-chlorperoxybenzoová, methylmagnesiumbromid a fosgen. Nejdůležitějšími přeměnami jsou zde a oxidace sulfonyloxaziridinenolátu.
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The Holton Taxol total synthesis, published by Robert A. Holton and his group at Florida State University in 1994, was the first total synthesis of Taxol (generic name: paclitaxel). The Holton Taxol total synthesis is a good example of a linear synthesis. The synthesis starts from patchoulene oxide, a commercially available natural compound .This epoxide can be obtained in two steps from the terpene patchoulol and also from borneol. The reaction sequence is also enantioselective, synthesizing (+)-Taxol from (−)-patchoulene oxide or (−)-Taxol from (−)-borneol with a reported specific rotation of +- 47° (c=0.19 / MeOH). The Holton sequence to Taxol is relatively short compared to that of the other groups (46 linear steps from patchoulene oxide). One of the reasons is that patchoulene oxide a
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Holtonova totální syntéza taxolu
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Holton Taxol total synthesis
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ホルトンのタキソール全合成
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Holtonova totální syntéza taxolu, kterou se svou skupinou zveřejnil v roce 1994, je první známá totální syntéza taxolu. Holtonova totální syntéza taxolu patří mezi lineární syntézy, výchozí látkou je komerčně dostupná sloučenina patchoulenoxid, epoxid získávaná ve dvou krocích z terpenu a z borneolu. Syntéza je enantioselektivní, z (−)-patchoulenoxidu vzniká (+)-taxol a z (−)-borneolu (−)-taxol se ±47° (c=0,19 v MeOH). Holtonova syntéza je oproti jiným postupům poměrně krátká, obsahuje 46 lineárních kroků. Důvodem je převážně to, že patchoulenoxid obsahuje 15 z 20 uhlíkových atomů potřebných k tvorbě cyklické části molekuly taxolu. Dalšími materiály používanými při této syntéze jsou penten-4-al, kyselina m-chlorperoxybenzoová, methylmagnesiumbromid a fosgen. Nejdůležitějšími přeměnami jsou zde a oxidace sulfonyloxaziridinenolátu.
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The Holton Taxol total synthesis, published by Robert A. Holton and his group at Florida State University in 1994, was the first total synthesis of Taxol (generic name: paclitaxel). The Holton Taxol total synthesis is a good example of a linear synthesis. The synthesis starts from patchoulene oxide, a commercially available natural compound .This epoxide can be obtained in two steps from the terpene patchoulol and also from borneol. The reaction sequence is also enantioselective, synthesizing (+)-Taxol from (−)-patchoulene oxide or (−)-Taxol from (−)-borneol with a reported specific rotation of +- 47° (c=0.19 / MeOH). The Holton sequence to Taxol is relatively short compared to that of the other groups (46 linear steps from patchoulene oxide). One of the reasons is that patchoulene oxide already contains 15 of the 20 carbon atoms required for the Taxol ABCD ring framework. Other raw materials required for this synthesis include 4-pentenal, m-chloroperoxybenzoic acid, methyl magnesium bromide and phosgene. Two key chemical transformations in this sequence are a Chan rearrangement and a sulfonyloxaziridine enolate oxidation.
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ホルトンのタキソール全合成（ホルトンのタキソールぜんごうせい）は最初のタキソール全合成であり、1994年にロバート・ホルトン (Robert A. Holton) らの研究グループによって報告された。ホルトンのタキソール全合成は、市販 (commercially available) の天然物であるパチョレンオキシド (patchoulene oxide) を出発物質とした直線的な合成法の良い例である。このエポキシドはパチョロールやボルネオールといったテルペンから2段階で得られる。一連の反応はエナンチオ選択的であり、(−)-パチョレンオキシドから (+)-タキソールが、(−)-ボルネオールからは (−)-タキソールが得られ、それぞれ 47° (c 0.19, メタノール) の旋光度を持つ。ホルトン法は、アミド尾部の結合を除いて約37段階を経る他の合成法に比べ、比較的短い。タキソールのABCD環に必要な20の炭素のうち、15が既に出発物質のパチョロールに含まれているのが理由の1つである。 合成に必要な原料は、パチョレンオキシドの他には 4-ペンタナール、メタクロロ過安息香酸 (MCPBA)、臭素化メチルマグネシウム、ホスゲンである。この経路で鍵となる段階は (Chan rearrangement) とスルホニルによるエノラートの酸化である。
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