Hexamethylbenzene

rdf:langString Гексаметилбензол

rdf:langString Гексаметилбензол, также известный как меллитен, представляет собой углеводород с молекулярной формулой C12H18 и конденсированной структурной формулой C6(CH3)6. Это ароматическое соединение и производное бензола, где шесть атомов водорода бензола заменены метильной группой. В 1929 году Кэтлин Лонсдейл сообщила о кристаллической структуре гексаметилбензола, продемонстрировав, что центральное кольцо является гексагональным и плоским, и тем самым закончила продолжающиеся дебаты о физических параметрах бензольной системы. Это был исторически значимый результат, как для области рентгеновской кристаллографии, так и для понимания ароматичности. Соединение может быть получено путём взаимодействия фенола с метанолом при повышенных температурах над подходящим твёрдым катализатором, таким как оксид алюминия. Механизм процесса был тщательно изучен, и было выявлено несколько промежуточных продуктов. Алкиновая тримеризация диметилацетилена также даёт гексаметилбензол в присутствии подходящего катализатора. Гексаметилбензол может быть окислен до меллитовой кислотой, которая встречается в природе в виде соли алюминия в редком минеральном меллите. Гексаметилбензол может быть использован в качестве лиганда в металлоорганических соединениях. Пример из химии органоорганических соединений показывает структурные изменения в лиганде, связанные с изменениями в степени окисления металлического центра, хотя такое же изменение не наблюдается в аналогичной железоорганической системе. В 2016 году кристаллическая структура препарата гексаметилбензола была опубликована в Angewandte Chemie International Edition, где показана пирамидальная структура, в которой один атом углерода взаимодействует с шестью другими атомами углерода. Эта структура была «беспрецедентной», так как обычная максимальная валентность углерода равна четырём, и она привлекла внимание New Scientist, и . Структура не нарушает правило октета, поскольку образующиеся углерод-углеродные связи не являются двухэлектронными связями и педагогически ценны для иллюстрации того, что атом углерода «может [непосредственно связываться] с более чем четырьмя атомами». Стивен Бахрах продемонстрировал, что соединение гиперкоординировано, но не гипервалентно, а также объяснил его ароматичность. Идея описания связи у таких видов через призму металлоорганической химии была предложена в 1975 году, вскоре после C6(CH3)2+6 впервые наблюдалось.