HBTU
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HBTU (2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate, Hexafluorophosphate Benzotriazole Tetramethyl Uronium) is a coupling reagent used in solid phase peptide synthesis. It was introduced in 1978 and shows resistance against racemization. It is used because of its mild activating properties.
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HBTU (2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium-hexafluorophosphat) ist ein Kupplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird. Die Kupplung von aktivierten Aminosäuren mit Peptiden unter Verwendung von HBTU als Hilfreagenz verläuft racemisierungsarm. HBTU ist ein vergleichsweise mildes Kupplungsreagenz. Alternative Kupplungsreagenzien sind z. B. HATU, HCTU, TBTU, COMU, TOMBU und COMBU. HBTU kann in zwei Formen vorliegen, als Uroniumsalz (O-Form) oder als das bevorzugte, aber weniger reaktive Iminiumsalz (N-Form):
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HBTU Structural Formula
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HBTU
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HBTU (2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium-hexafluorophosphat) ist ein Kupplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird. Die Kupplung von aktivierten Aminosäuren mit Peptiden unter Verwendung von HBTU als Hilfreagenz verläuft racemisierungsarm. HBTU ist ein vergleichsweise mildes Kupplungsreagenz. Alternative Kupplungsreagenzien sind z. B. HATU, HCTU, TBTU, COMU, TOMBU und COMBU. HBTU kann in zwei Formen vorliegen, als Uroniumsalz (O-Form) oder als das bevorzugte, aber weniger reaktive Iminiumsalz (N-Form): Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 173 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer Reaktionswärme von −1032 J·g−1 bzw. −391 kJ·mol−1.
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HBTU (2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate, Hexafluorophosphate Benzotriazole Tetramethyl Uronium) is a coupling reagent used in solid phase peptide synthesis. It was introduced in 1978 and shows resistance against racemization. It is used because of its mild activating properties. The product obtained by reaction of HOBt with tetramethyl chloro uronium salt (TMUCl) was assigned to a uronium type structure, presumably by analogy with the corresponding phosphonium salts, which bear a positive carbon atom instead of the phosphonium residue. Later, it was shown by X-ray analysis that salts crystallize as aminium rather than the corresponding uronium salts.
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HBTU
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3-[Bis(dimethylamino)methyliumyl]-3H-benzotriazol-1-oxide hexafluorophosphate