Grignard reaction
http://dbpedia.org/resource/Grignard_reaction an entity of type: Thing
تفاعل غرينيار هو تفاعل عضوي فلزي تقوم فيه هاليدات المغنيزيوم العضوية R-Mg-X، (يمكن أن يكون الباقي العضوي R ألكيل أو أريل)،والتي تسمى بكواشف غرينيار وهي محبة للنوى، بالهجوم على ذرات الكربون المحبة للإلكترونات والداخلة في روابط قطبية (مثل مجموعة الكربونيل في المثال أدناه)، ليتشكل لدينا رابطة كربون-كربون جديدة، مغيرة بالتالي التهجين حول مركز التفاعل. . يعد تفاعل غرينيار من الوسائل المهمة لتشكيل رابطة كربون-كربون جديدة ولتشكيل روابط مع الكربون لكل من العناصر: الفوسفور والقصدير والسليكون، والبورون . سمي التفاعل نسبة للكيميائي الفرنسي فيكتور غرينيار.
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Grignarden erreakzioa errekzio kimiko da zeinetan alkil-, -, binil- edo aril-magnesio haluroak (Grignarden erreaktiboa) eransten zaizkio aldehido edo zetona baten karbonilo taldeari. Erreakzioa hau oso inportantea da sintesi organikoan karbono-karbono loturak eratzen dituelako. Haluro organikoek magnesioarekin duten erreakzioa ez da Grignarden erreakzio bat, baina Grignarden erreaktiboak hornitzen ditu. François Auguste Victor Grignard kimikari frantsesak aurkitu zituen Grignarden erreaktiboak zein erreakzioa. 1912an Kimikako Nobel saria jaso zuen horregatik.
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Реакция Гриньяра — металлорганическая химическая реакция, в которой арил- или алкилмагнийгалогениды (также называемые реактивами Гриньяра) действуют как нуклеофилы, атакуя электрофильный атом углерода с образованием углерод — углеродной связи.Реакция Гриньяра — важный метод как создания углерод-углеродных связей, так и связей углерод-гетероатом (P, Sn, B, Si и др.)
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Grignardreaktionen är en mycket viktig form av reaktion inom den organiska kemin. I grignardreaktioner reagerar så kallade grignardreagens, vilka är kraftfulla nukleofiler, med elektrofiler (många gånger karbonylföreningar). Grignardreagens är organiska magnesiumföreningar – alkylmagnesiumhalider eller arylmagnesiumhalider (R-Mg-X eller Ar-Mg-X, där X = (F), Cl, Br, I). Grignardreaktionens stora betydelse ligger i skapandet av nya kol-kol-bindningar, även om andra typer av bindningar kan skapas. Grignardreagens är starka baser; pKa är 50 – 60.
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Реа́кція Грінья́ра — металоорганічна хімічна реакція, в якій арил- або алкілмагнійгалогеніди (також відомі як реактиви Гріньяра) діють як нуклеофіли, атакуючи електрофільні атоми Карбону з утворенням Карбон—Карбонового зв'язку. Реакція Гріньяра — важливий метод створення Карбон—Карбонових зв'язків, а також зв'язків Карбон—гетероатом (P, Sn, B, Si та ін).
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Grignardova reakce, pojmenovaná po francouzském chemikovi Victoru Grignardovi, je reakce alkyl- nebo arylmagnesiumhalogenidů s sloučeninami, například karbonylovými. An example of a Grignard reaction Jejím výsledkem je tvorba nových vazeb uhlík-uhlík, ale i vazeb uhlíku s heteroatomy, např. s fosforem nebo křemíkem. Je proto velmi často využívána v organické syntéze. Mechanismus Grignardovy reakce
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Bei der Grignard-Reaktion [ɡriˈɲaːr-] handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, welche nach ihrem Entdecker, dem französischen Chemiker Victor Grignard benannt wurde, der für diese Entdeckung 1912 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurde.Die Grignard-Reaktion ist eine metallorganische chemische Reaktion, bei der Alkyl- oder Aryl-Magnesiumhalogenide (siehe Grignard-Verbindung) als Nucleophil mit elektrophilen Gruppen wie z. B. Carbonylgruppen reagieren. Sie dient zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen.
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La reacción de Grignard (pronunciada /ɡriɲar/) es una reacción química organometálica en la que haluros de alquilo, vinilo o aril - magnesio (reactivo de Grignard) se agregan a un grupo carbonilo en un aldehído o cetona. Esta reacción es importante para la formación de enlaces carbono-carbono. La reacción de un haluro orgánico con magnesio no es una reacción de Grignard, pero proporciona un reactivo de Grignard.
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The Grignard reaction (French: [ɡʁiɲaʁ]) is an organometallic chemical reaction in which alkyl, allyl, vinyl, or aryl-magnesium halides (Grignard reagent) is added to a carbonyl group in an aldehyde or ketone. This reaction is important for the formation of carbon–carbon bonds. The reaction of an organic halide with magnesium is not a Grignard reaction, but provides a Grignard reagent.
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Reaksi Grignard (pengucapan /ɡriɲar/) adalah suatu reaksi kimia organologam yang mana alkil, vinil, atau aril-magnesium halida (pereaksi Grignard) ditambahkan ke dalam gugus karbonil dari suatu aldehida atau keton. Reaksi ini adalah suatu cara penting untuk pembuatan ikatan karbon–karbon. Reaksi antara suatu halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menghasilkan pereaksi Grignard.
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Une réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire. Les halogénures organomagnésiens sont appelés réactifs de Grignard et ont pour formule générique R3–MgX, où R3 est typiquement un résidu d'alkyle, de vinyle ou d'aryle, et X représente un halogène, le plus souvent du brome Br ou du chlore Cl, parfois de l'iode I. Les réactifs de Grignard sont fortement basiques, et réduisent les aldéhydes R2–CHO et les cétones R2–CO–R1 pour former les alcools R3R2CHOH et R3R2R1COH. Une réaction de Grignard type sur une cétone R1–CO–R2 avec un bromure R3–MgBr a la forme suivante :
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Reakcja Grignarda – reakcja chemiczna stosowana powszechnie w chemii organicznej, w której związek metaloorganiczny o ogólnym wzorze RMgX (X = chlor, brom, jod, R = grupa alkilowa) reaguje z dowolnym związkiem o własnościach elektrofilowych. Wspomniane związki metaloorganiczne to tzw. związki Grignarda. Reakcja ta została odkryta przez Victora Grignarda.
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De grignard-reactie is een organische reactie waarbij een organomagnesiumhalogenide (het grignard-reagens) met een carbonylverbinding reageert tot een alcohol. Het is een belangrijke syntheseroute in de organische chemie, omdat er op relatief eenvoudige manier een koolstof-koolstofbinding wordt gevormd. De grignard-reagentia en hun reactiviteit ten opzichte van elektrofielen werden ontdekt en ontwikkeld door Victor Grignard. Hij werd in 1912 voor zijn werk onderscheiden met de Nobelprijs voor Scheikunde.
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A reação de Grignard é uma reação química organometálica na qual haletos de alquila, vinila, ou arila-magnésio (reagentes de Grignard) adicionados a um grupo carbonila em um aldeído ou cetona. Esta reação é uma importante ferramenta para a formação de ligações carbono-carbono. A reação de um haleto orgânico com magnésio não é uma reação de Grignard, mas fornece um reagente de Grignard.
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Grignard-Reaktion
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Grignard reaction
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Reacción de Grignard
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Grignarden erreakzio
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Reaksi Grignard
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Réaction de Grignard
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Reação de Grignard
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Реакция Гриньяра
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Coupling reaction
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تفاعل غرينيار هو تفاعل عضوي فلزي تقوم فيه هاليدات المغنيزيوم العضوية R-Mg-X، (يمكن أن يكون الباقي العضوي R ألكيل أو أريل)،والتي تسمى بكواشف غرينيار وهي محبة للنوى، بالهجوم على ذرات الكربون المحبة للإلكترونات والداخلة في روابط قطبية (مثل مجموعة الكربونيل في المثال أدناه)، ليتشكل لدينا رابطة كربون-كربون جديدة، مغيرة بالتالي التهجين حول مركز التفاعل. . يعد تفاعل غرينيار من الوسائل المهمة لتشكيل رابطة كربون-كربون جديدة ولتشكيل روابط مع الكربون لكل من العناصر: الفوسفور والقصدير والسليكون، والبورون . سمي التفاعل نسبة للكيميائي الفرنسي فيكتور غرينيار.
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Grignardova reakce, pojmenovaná po francouzském chemikovi Victoru Grignardovi, je reakce alkyl- nebo arylmagnesiumhalogenidů s sloučeninami, například karbonylovými. An example of a Grignard reaction Jejím výsledkem je tvorba nových vazeb uhlík-uhlík, ale i vazeb uhlíku s heteroatomy, např. s fosforem nebo křemíkem. Je proto velmi často využívána v organické syntéze. Za objev Grignardových činidel a jejich chemických reakcí získal Victor Grignard v roce 1912 Nobelovu cenu. Jejich nevýhodou je, že snadno reagují s rozpouštědly jako je voda, se sloučeninami obsahujícími atomy vodíku, jako jsou alkoholy nebo aminy, a s kyslíkem. Při jejich přípravě i reakcích je proto třeba vyloučit přítomnost vody i kyslíku. Jako rozpouštědla se obvykle používají bezvodé ethery, hlavně diethylether nebo tetrahydrofuran. Volné elektrony kyslíkových atomů v těchto etherech totiž Grignardovo činidlo stabilizují.Adice Grignardova činidla ke karbonylové skupině probíhá obvykle přes šestičlenný přechodový stav: Mechanismus Grignardovy reakce
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Bei der Grignard-Reaktion [ɡriˈɲaːr-] handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, welche nach ihrem Entdecker, dem französischen Chemiker Victor Grignard benannt wurde, der für diese Entdeckung 1912 mit dem Nobelpreis ausgezeichnet wurde.Die Grignard-Reaktion ist eine metallorganische chemische Reaktion, bei der Alkyl- oder Aryl-Magnesiumhalogenide (siehe Grignard-Verbindung) als Nucleophil mit elektrophilen Gruppen wie z. B. Carbonylgruppen reagieren. Sie dient zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen. Die Grignard-Reaktion ist eine sehr wichtige Reaktion zum Knüpfen von Kohlenstoff-Kohlenstoff-, Kohlenstoff-Phosphor-, Kohlenstoff-Zinn-, Kohlenstoff-Silicium- oder Kohlenstoff-Bor-Bindungen.Die Magnesium-organische Grignard-Verbindung ist keine ionische Verbindung. Stattdessen liegen je nach Lösungsmittel unterschiedliche Strukturen vor, welche sich in einem Gleichgewicht zueinander befinden, siehe Schlenk-Gleichgewicht. Da Grignard-Verbindungen empfindlich gegen protische Lösungsmittel sind, muss die Grignard-Reaktion wasserfrei, üblicherweise in getrockneten Ethern wie Diethylether oder Tetrahydrofuran durchgeführt werden. Die kurz zuvor veröffentlichte Barbier-Reaktion dagegen toleriert wässrige Lösungsmittel und läuft als Eintopfreaktion ab.
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Grignarden erreakzioa errekzio kimiko da zeinetan alkil-, -, binil- edo aril-magnesio haluroak (Grignarden erreaktiboa) eransten zaizkio aldehido edo zetona baten karbonilo taldeari. Erreakzioa hau oso inportantea da sintesi organikoan karbono-karbono loturak eratzen dituelako. Haluro organikoek magnesioarekin duten erreakzioa ez da Grignarden erreakzio bat, baina Grignarden erreaktiboak hornitzen ditu. François Auguste Victor Grignard kimikari frantsesak aurkitu zituen Grignarden erreaktiboak zein erreakzioa. 1912an Kimikako Nobel saria jaso zuen horregatik.
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The Grignard reaction (French: [ɡʁiɲaʁ]) is an organometallic chemical reaction in which alkyl, allyl, vinyl, or aryl-magnesium halides (Grignard reagent) is added to a carbonyl group in an aldehyde or ketone. This reaction is important for the formation of carbon–carbon bonds. The reaction of an organic halide with magnesium is not a Grignard reaction, but provides a Grignard reagent. Grignard reactions and reagents were discovered by and are named after the French chemist François Auguste Victor Grignard (University of Nancy, France), who published it in 1900 and was awarded the 1912 Nobel Prize in Chemistry for this work.
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La reacción de Grignard (pronunciada /ɡriɲar/) es una reacción química organometálica en la que haluros de alquilo, vinilo o aril - magnesio (reactivo de Grignard) se agregan a un grupo carbonilo en un aldehído o cetona. Esta reacción es importante para la formación de enlaces carbono-carbono. La reacción de un haluro orgánico con magnesio no es una reacción de Grignard, pero proporciona un reactivo de Grignard. Las reacciones y los reactivos de Grignard fueron descubiertos y reciben el nombre del químico francés François Auguste Victor Grignard (Universidad de Nancy, Francia), quien lo publicó en 1900 y recibió el Premio Nobel de Química de 1912 por este trabajo.
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Reaksi Grignard (pengucapan /ɡriɲar/) adalah suatu reaksi kimia organologam yang mana alkil, vinil, atau aril-magnesium halida (pereaksi Grignard) ditambahkan ke dalam gugus karbonil dari suatu aldehida atau keton. Reaksi ini adalah suatu cara penting untuk pembuatan ikatan karbon–karbon. Reaksi antara suatu halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menghasilkan pereaksi Grignard. Reaksi dan pereaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Prancis François Auguste Victor Grignard , yang mendapat anugerah Nobel Kimia atas karyanya ini, dan namanya diabadikan sebagai nama reaksi dan pereaksi ini. Pereaksi Grignard mirip dengan karena keduanya merupakan nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan karbon–karbon baru.
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Une réaction de Grignard est une réaction d'addition entre un halogénure organomagnésien et un composé organique porteur d'un groupe carbonyle, typiquement un aldéhyde ou une cétone, pour donner respectivement un alcool secondaire ou un alcool tertiaire. Les halogénures organomagnésiens sont appelés réactifs de Grignard et ont pour formule générique R3–MgX, où R3 est typiquement un résidu d'alkyle, de vinyle ou d'aryle, et X représente un halogène, le plus souvent du brome Br ou du chlore Cl, parfois de l'iode I. Les réactifs de Grignard sont fortement basiques, et réduisent les aldéhydes R2–CHO et les cétones R2–CO–R1 pour former les alcools R3R2CHOH et R3R2R1COH. Une réaction de Grignard type sur une cétone R1–CO–R2 avec un bromure R3–MgBr a la forme suivante :
* Réaction de Grignard type. Il s'agit d'un outil important en synthèse organique pour la formation de liaisons carbone-carbone, mais aussi de liaisons carbone-phosphore, carbone-étain, carbone-silicium, ou encore carbone-bore. Ces réactions sont utilisées industriellement pour la production d'alcools ou encore dans l'industrie pharmaceutique. Ces composés étant sensibles aux solvants protiques, les réactions de Grignard doivent se dérouler en milieu anhydre, généralement dans l'éther diéthylique ou le tétrahydrofurane secs. Les réactions de Grignard et les réactifs de Grignard ont été découverts en 1900 par Victor Grignard, chimiste français qui reçut pour cela le prix Nobel de Chimie 1912. Les réactifs de Grignard sont semblables aux réactifs organolithiens car les uns comme les autres sont des nucléophiles forts capables de former de nouvelles liaisons C–C. Le caractère nucléophile est accru si l'on remplace le substituant alkyle par un groupe amidure. De tels amidures d'halogénures de magnésium sont appelés (en).
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Reakcja Grignarda – reakcja chemiczna stosowana powszechnie w chemii organicznej, w której związek metaloorganiczny o ogólnym wzorze RMgX (X = chlor, brom, jod, R = grupa alkilowa) reaguje z dowolnym związkiem o własnościach elektrofilowych. Wspomniane związki metaloorganiczne to tzw. związki Grignarda. Reakcja ta została odkryta przez Victora Grignarda. Związki Grignarda, jako niezwykle reaktywne, ulegają addycji nukleofilowej do w zasadzie każdego związku zawierającego wiązanie podwójne między węglem a innym heteroatomem, włączając w to związki karbonylowe, iminy i nitryle. Nie reagują natomiast ze związkami aromatycznymi.
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De grignard-reactie is een organische reactie waarbij een organomagnesiumhalogenide (het grignard-reagens) met een carbonylverbinding reageert tot een alcohol. Het is een belangrijke syntheseroute in de organische chemie, omdat er op relatief eenvoudige manier een koolstof-koolstofbinding wordt gevormd. De grignard-reagentia en hun reactiviteit ten opzichte van elektrofielen werden ontdekt en ontwikkeld door Victor Grignard. Hij werd in 1912 voor zijn werk onderscheiden met de Nobelprijs voor Scheikunde. Verder kan de grignard-reactie worden ingezet om bindingen te vormen tussen koolstof en fosfor, tin, silicium of boor. De reactie is ook niet beperkt tot carbonylverbindingen als elektrofielen: ook andere verbindingen, zoals disulfiden, epoxiden en imines komen in aanmerking.
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Реакция Гриньяра — металлорганическая химическая реакция, в которой арил- или алкилмагнийгалогениды (также называемые реактивами Гриньяра) действуют как нуклеофилы, атакуя электрофильный атом углерода с образованием углерод — углеродной связи.Реакция Гриньяра — важный метод как создания углерод-углеродных связей, так и связей углерод-гетероатом (P, Sn, B, Si и др.)
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Grignardreaktionen är en mycket viktig form av reaktion inom den organiska kemin. I grignardreaktioner reagerar så kallade grignardreagens, vilka är kraftfulla nukleofiler, med elektrofiler (många gånger karbonylföreningar). Grignardreagens är organiska magnesiumföreningar – alkylmagnesiumhalider eller arylmagnesiumhalider (R-Mg-X eller Ar-Mg-X, där X = (F), Cl, Br, I). Grignardreaktionens stora betydelse ligger i skapandet av nya kol-kol-bindningar, även om andra typer av bindningar kan skapas. Grignardreagens är starka baser; pKa är 50 – 60.
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A reação de Grignard é uma reação química organometálica na qual haletos de alquila, vinila, ou arila-magnésio (reagentes de Grignard) adicionados a um grupo carbonila em um aldeído ou cetona. Esta reação é uma importante ferramenta para a formação de ligações carbono-carbono. A reação de um haleto orgânico com magnésio não é uma reação de Grignard, mas fornece um reagente de Grignard. As reações e reagentes de Grignard foram descobertos e são nomeados em homenagem ao químico francês François Auguste Victor Grignard , que os publicou em 1900 e foi agraciado com o prêmio Nobel de Química de 1912 por este trabalho. Reagentes de Grignard são similares aos reagentes organolítio porque ambos são nucleófilos fortes que podem formar novas ligações carbono-carbono. A nucleofilicidade aumenta se o substituinte alquilo for substituído por um grupo . Estes haletos amido magnésio são chamados . É uma reação importante na formação de álcoois a partir de, por exemplo, cetonas. Também é muito utilizado nas reações de substituição, pois é um nucleófilo muito forte, conseguindo deslocar diversos grupos abandonadores que geralmente não seriam considerados para reações de substituição. Mas sua maior importância se dá ao fato de que é possível preparar diversos reagentes de Grignard, desde cadeias carbônicas saturadas até cadeias complexas contendo diversos grupos funcionais, como cetonas, aldeídos, aminas, etc. Com isso se introduz no substrato uma nova ligação carbono-carbono, uma cadeia carbônica de tamanho qualquer e novos grupos funcionais que levam a diversas reações com o material de partida. Devido às diversas possibilidades de cadeias serem adicionadas a um substrato qualquer, os reagentes de Grignard são muito utilizados na química orgânica no processo de de uma infinidade de moléculas complexas, como na síntese de fármacos.
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Реа́кція Грінья́ра — металоорганічна хімічна реакція, в якій арил- або алкілмагнійгалогеніди (також відомі як реактиви Гріньяра) діють як нуклеофіли, атакуючи електрофільні атоми Карбону з утворенням Карбон—Карбонового зв'язку. Реакція Гріньяра — важливий метод створення Карбон—Карбонових зв'язків, а також зв'язків Карбон—гетероатом (P, Sn, B, Si та ін).
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