Fukuyama coupling
http://dbpedia.org/resource/Fukuyama_coupling an entity of type: WikicatNameReactions
Die Fukuyama-Kupplung ist eine Namensreaktionen der organischen Chemie. Es handelt sich dabei um eine palladiumkatalysierte Kreuzkupplung zwischen Thioestern und Zinkorganylen. Sie wurde 1998 durch Hidetoshi Tokuyama, Satoshi Yokoshima, Tohru Yamashita und Tohru Fukuyama publiziert.
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福山カップリング（ふくやまカップリング）は、パラジウム触媒存在下でのチオエステルとハロゲン化有機亜鉛とのカップリング反応である。反応生成物としてケトンが得られる。本反応は福山透らによって1998年に開発された。本反応の利点は、高い化学選択性や穏和な反応条件、毒性の低い試薬の使用などである。 この方法の一つの利点は、反応がケトンで停止し、3級アルコールまで進行しないことである。加えて、このプロトコルはケトンや酢酸エステル、スルフィド、芳香族臭素化合物、塩素化合物、アルデヒドなどの官能基を許容する。 この反応は、ビオチンの合成でも用いられた（反応はケトンまで進行しない）。 本反応は、概念的に関連する先行した福山還元に続いて開発された。
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Fukuyama偶联反应（福山偶联反应） 有机锌试剂与硫酯在钯催化下发生偶联，生成酮。 由日本人福山透（Fukuyama Tōru）等在 1998 年发现。是将羧酸及其衍生物转变为酮的方法之一。反应选择性高，有机锌试剂毒性较小，活性较低，因此反应条件温和，许多官能团（如醛、酮、氯代芳烃、硫醚等）不受影响。 反应到酮停止，不再继续将酮还原为醇。
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Fukujamovo párování je organická reakce thioesterů s orgaozinečnatými halogenidy za přítomnosti palladiových katalyzátorů, produkty jsou ketony. Reakci objevil Tóru Fukujama v roce 1998. Reakce se vyznačuje vysokou chemoselektivitou, mírnými podmínkami a používáním málo toxických reaktantů. Jednou z výhod této reakce je to, že se zastavuje u ketonu a nevytváří terciární alkohol. Výchozí látky mohou obsahovat různé funkční skupiny, jako jsou ketony, acetáty, thioethery, arylbromidy, chloridy a aldehydy. Tato reakce byla zahrnuta do syntézy biotinu.
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The Fukuyama coupling is a coupling reaction taking place between a thioester and an organozinc halide in the presence of a palladium catalyst. The reaction product is a ketone. This reaction was discovered by Tohru Fukuyama et al. in 1998. Advantages are high chemoselectivity, mild reaction conditions and the use of less-toxic reagents. One advantage of this method is that the reaction stops at the ketone and does not proceed to a tertiary alcohol. In addition, the protocol is compatible with functional groups such as ketones, acetates, sulfides, aromatic bromides, chlorides and aldehydes.
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Le couplage de Fukuyama est une réaction de couplage entre un thioester et un halogénure organozincique en présence d'un catalyseur à base de palladium. Cette réaction produit une cétone. Elle a été découverte par Tohru Fukuyama et al. en 1998. Par rapport aux réactions alternatives, elle a pour avantage de présenter une chimiosélectivité élevée, de requérir des conditions opératoires modérées et d'employer des réactifs moins toxiques. Le cycle catalytique peut être représenté ainsi : Une version interrompue de cette réaction a été utilisée pour réaliser la synthèse de la biotine.
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In chimica organica la reazione di accoppiamento di Fukuyama è una reazione di accoppiamento tra un tioestere e un alogenuro di un composto organo-zinco catalizzata dall'azione del palladio, avente come prodotto di reazione un chetone. Questa reazione, sviluppata da e il suo team di ricerca nel 1998, ha tra i suoi vantaggi quello di avere una elevata chemoselettività, condizioni di reazione piuttosto miti e il fatto di necessitare di reagenti a bassa tossicità. Reazione di accoppiamento di Fukuyama La reazione di accoppiamento di Fukuyama originale, sviluppata nel 1998.
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Fukujamovo párování
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Fukuyama-Kupplung
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Fukuyama coupling
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Reazione di accoppiamento di Fukuyama
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Couplage de Fukuyama
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福山カップリング
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福山偶联反应
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Fukuyama coupling
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Coupling reaction
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Fukujamovo párování je organická reakce thioesterů s orgaozinečnatými halogenidy za přítomnosti palladiových katalyzátorů, produkty jsou ketony. Reakci objevil Tóru Fukujama v roce 1998. Reakce se vyznačuje vysokou chemoselektivitou, mírnými podmínkami a používáním málo toxických reaktantů. Jednou z výhod této reakce je to, že se zastavuje u ketonu a nevytváří terciární alkohol. Výchozí látky mohou obsahovat různé funkční skupiny, jako jsou ketony, acetáty, thioethery, arylbromidy, chloridy a aldehydy. Tato reakce byla zahrnuta do syntézy biotinu. Fukujamovu párování se podobá dříve vyvinutá Fukujamova redukce.
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Die Fukuyama-Kupplung ist eine Namensreaktionen der organischen Chemie. Es handelt sich dabei um eine palladiumkatalysierte Kreuzkupplung zwischen Thioestern und Zinkorganylen. Sie wurde 1998 durch Hidetoshi Tokuyama, Satoshi Yokoshima, Tohru Yamashita und Tohru Fukuyama publiziert.
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The Fukuyama coupling is a coupling reaction taking place between a thioester and an organozinc halide in the presence of a palladium catalyst. The reaction product is a ketone. This reaction was discovered by Tohru Fukuyama et al. in 1998. Advantages are high chemoselectivity, mild reaction conditions and the use of less-toxic reagents. One advantage of this method is that the reaction stops at the ketone and does not proceed to a tertiary alcohol. In addition, the protocol is compatible with functional groups such as ketones, acetates, sulfides, aromatic bromides, chlorides and aldehydes. The reaction (interrupted) has been used in the synthesis of biotin This reaction was preceded by the conceptually related Fukuyama reduction.
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Le couplage de Fukuyama est une réaction de couplage entre un thioester et un halogénure organozincique en présence d'un catalyseur à base de palladium. Cette réaction produit une cétone. Elle a été découverte par Tohru Fukuyama et al. en 1998. Par rapport aux réactions alternatives, elle a pour avantage de présenter une chimiosélectivité élevée, de requérir des conditions opératoires modérées et d'employer des réactifs moins toxiques. Le cycle catalytique peut être représenté ainsi : Le catalyseur au palladium commence par s'insérer dans la liaison C–S du thioester (1) à travers une addition oxydante sur le palladium. L'espèce 2 ainsi formée échange par transmétallation le résidu thiolate contre un résidu organique lié à l'atome de zinc. La force motrice de la réaction provient de la nature thiophile du zinc. L'espèce 3 subit une élimination réductrice, puis le catalyseur au palladium est récupéré et la liaison C–C est formée sur le carbonyle, conduisant à la cétone (4). Cette méthode a l'avantage d'arrêter la réaction au niveau de la cétone sans la laisser se poursuivre jusqu'à la réduction en alcool tertiaire. De plus, le protocole est compatible avec la présence de groupes fonctionnels tels que cétones, acétates, sulfures, bromures aromatiques, chlorures et aldéhydes. Une version interrompue de cette réaction a été utilisée pour réaliser la synthèse de la biotine. Cette réaction a été précédée par la réduction de Fukuyama, qui lui est conceptuellement liée.
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In chimica organica la reazione di accoppiamento di Fukuyama è una reazione di accoppiamento tra un tioestere e un alogenuro di un composto organo-zinco catalizzata dall'azione del palladio, avente come prodotto di reazione un chetone. Questa reazione, sviluppata da e il suo team di ricerca nel 1998, ha tra i suoi vantaggi quello di avere una elevata chemoselettività, condizioni di reazione piuttosto miti e il fatto di necessitare di reagenti a bassa tossicità. Reazione di accoppiamento di Fukuyama Un altro vantaggio dell'utilizzo di questo metodo consiste nel fatto che la reazione si ferma alla creazione del chetone e non procede a formare un alcol terziario. In aggiunta, data la loro bassa reattività con reagenti organo-zinco, questa reazione tollera una vasta gamma di gruppi funzionali quali chetoni, acetati, solfuri, bromuri aromatici, cloruri e aldeidi. La reazione di accoppiamento di Fukuyama originale, sviluppata nel 1998.
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福山カップリング（ふくやまカップリング）は、パラジウム触媒存在下でのチオエステルとハロゲン化有機亜鉛とのカップリング反応である。反応生成物としてケトンが得られる。本反応は福山透らによって1998年に開発された。本反応の利点は、高い化学選択性や穏和な反応条件、毒性の低い試薬の使用などである。 この方法の一つの利点は、反応がケトンで停止し、3級アルコールまで進行しないことである。加えて、このプロトコルはケトンや酢酸エステル、スルフィド、芳香族臭素化合物、塩素化合物、アルデヒドなどの官能基を許容する。 この反応は、ビオチンの合成でも用いられた（反応はケトンまで進行しない）。 本反応は、概念的に関連する先行した福山還元に続いて開発された。
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Fukuyama偶联反应（福山偶联反应） 有机锌试剂与硫酯在钯催化下发生偶联，生成酮。 由日本人福山透（Fukuyama Tōru）等在 1998 年发现。是将羧酸及其衍生物转变为酮的方法之一。反应选择性高，有机锌试剂毒性较小，活性较低，因此反应条件温和，许多官能团（如醛、酮、氯代芳烃、硫醚等）不受影响。 反应到酮停止，不再继续将酮还原为醇。
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