Electrocyclic reaction
http://dbpedia.org/resource/Electrocyclic_reaction an entity of type: WikicatChemicalReactions
التفاعل الحلقي الإلكتروني أو التفاعلات الكهروحلقية أو الإلكتروحلقية هي نوع من تفاعلات إعادة الترتيب الحول حلقية، حيث يكون نتيجة التفاعل النهائية تحول رابطة باي إلى رابطة سيجما. وغالبا لا توجد أسماء معينة لهذه التفاعلات. وهي مميزة بالخصائص التالية:
* الحث الضوئي مقابل الحرارة.
* عدد إلكترونات باي (في المركبات التي بها روابط باي أكثر).
* فتح الحلقة أو غلقها.
* يتم تحديده بواسطة نظام الدوران المتحد أو الدوران المتعاكس لتكون الحالة الانتقالية.
rdf:langString
Elektrocyklická reakce je druh pericyklické přesmykové reakce, při níž dojde k přeměně jedné vazby pí na vazbu sigma nebo naopak. Dělí se na různé typy, a to podle následujících hledisek:
* Reakce může být fotochemická i tepelná
* Může dojít k otevření cyklu nebo k jeho vytvoření
* V závislosti na typu (fotochemická nebo tepelná) a počtu pí elektronů může reakce probíhat konrotačním nebo disrotačním mechanismem; na druhu rotace závisí, zda produkt vznikne jako cis- nebo trans-izomer.
rdf:langString
Dalam kimia organik, reaksi elektrosiklik adalah suatu reaksi interkonversi bersama dari sistem elektron π terkonjugasi dengan mengubah satu ikatan π menjadi cincin yang membentuk ikatan σ. Pada umumnya, reaksi elektrosiklik termasuk reaksi bolak-balik dimana arah reaksi bergantung pada stabilitas termodinamika produk. Penggunaan termal atau fotokimia akan menentukan produk dari reaksi, sebagai contoh bila suatu reaktan heksadiena disinari oleh cahaya ultraviolet, maka akan terbentuk trans-dimetikl-siklobutena. Sedangkan bila diena tersebut diberi panas maka akan dihasilkan cis-dimetilsiklobutena. Reaksi elektrosiklik termasuk dalam salah satu dari empat kelas reaksi perisiklik disamping reaksi , sikloadisi, dan .
rdf:langString
電子環状反応(でんしかんじょうはんのう、Electrocyclic reaction)は、共役π電子系が閉環して環状化合物を生成する化学反応と、その逆反応にあたる開環反応のことである。(3Z)-1,3,5-ヘキサトリエンが環化して1,3-シクロヘキサジエンが生成する反応やシクロブテンが1,3-ブタジエンに開環する反応が該当する。反応中間体なしの一段階ですべての結合の生成と切断が進行し、環状の遷移状態を経る。すなわちペリ環状反応の一種である。
rdf:langString
In organic chemistry, an electrocyclic reaction is a type of pericyclic rearrangement where the net result is one pi bond being converted into one sigma bond or vice versa. These reactions are usually categorized by the following criteria:
rdf:langString
En química orgánica, una reacción electrocíclica o electrociclización es un tipo de transposición pericíclica donde el resultado neto es que sistema abierto cierra en un cíclico en donde un enlace pi es convertido en un enlace sigma por reordenamiento pericíclico de los electrones o vice-versa. Estas reacciones suelen no tener nombres, siendo categorizadas de acuerdo con los siguientes criterios: La torcuoselectividad en una reacción electrocíclica es la medida de la selectividad en la dirección del modo conrotatorio o disrotatorio.
rdf:langString
In chimica organica una reazione elettrociclica è un tipo di reazione periciclica dove il risultato finale è la formazione di un legame pi greco e la simultanea scomparsa di un legame sigma, o viceversa. In genere queste reazioni sono categorizzate secondo i seguenti criteri:
rdf:langString
Reakcja elektrocykliczna – typ reakcji pericyklicznej, która polega na przekształceniu układu wiązań π do pojedynczego wiązania σ w wyniku czego ma miejsce utworzenie układu cyklicznego. Reakcje elektrocykliczne są klasyfikowane zgodnie z następującymi kryteriami:
* rodzaj czynnika indukującego reakcję – mogą one być indukowane termicznie lub fotochemicznie
* ilości elektronów π biorących udział w reakcji
* stereochemii reakcji – możliwe są dwa mechanizmy: konrotacyjny i dysrotacyjny
rdf:langString
In de organische chemie is een elektrocyclische reactie is een pericyclische omlegging waarbij het netto resultaat neerkomt op het omzetten van een pi-binding in een sigma-binding. De reacties hebben geen echte namen, maar worden op basis van de volgende criteria onderverdeeld: Het begrip torquoselectiviteit is een maat voor de selectiviteit van de draairichting op conrotatorische of disrotatorische manier. De is een van de weinige elektrocyclische . In deze reactie worden divinylketonen omgezet in 2-cyclopenten-1-on en .
rdf:langString
Em química orgânica, uma reação eletrocíclica é um tipo de reação de transposição ("rearranjo") pericíclica onde o resultado final é uma ligação pi sendo convertida em uma ligação sigma ou vice-versa. São reações em que se produz uma ciclização intramolecular de um polieno com N ligações duplas para resultar em um produto com N-1 ligações duplas, ou o processo inverso de abertura. Estereoquimicamente temos dois modos possíveis de rotação: o conrotatório e o disrotatório. Estas reações são normalmente não nomeadas, sendo categorizadas pelos seguintes critérios: As regras de seleção estabelecem:
rdf:langString
Електроциклічна реакція (рос. электроциклическая реакция, англ. electrocyclic reaction) — перициклічна реакція, яка є внутрiшньомолекулярним циклоприєднанням i проходить з утворенням σ-зв'язку мiж кiнцями кон'югованої лiнiйної π-системи, що супроводиться зменшенням у нiй на одиницю кiлькостi π-зв'язкiв, а також обернений процес (ретро-циклоприєднання). Може бути як термiчною, такi фотохімiчною, яка звичайно відбувається стереоспецифiчно.
rdf:langString
电环化反应是周环反应的一类，反应中共轭体系两端的原子环合形成新的σ键，形成比原来分子少一个π键的产物。它的逆反应也属于电环化反应，有时为了区分，将前者成环反应称为“电环合反应”。电环化反应是立体选择性的反应，通常使用的反应底物是环烯烃和对应的。它于1960年前后被发现。 为了使π电子环合成为σ键，烯烃末端碳原子的键必须旋转，而旋转的方向可以是两个键朝同一方向旋转，或两个键朝不同方向旋转，分别称为和。顺旋又可分为顺时针顺旋和反时针顺旋两种，对旋又可分为内向对旋和外向对旋两种，但这个因素一般很少考虑。 根据分子轨道对称守恒原理，为了发生电环化反应，共轭烯烃HOMO两端的两个p轨道必须发生同位相的重叠。由于链形烯烃总π电子数会对HOMO的对称性造成影响，加热或光照也会使上的电子排布发生改变，因此电环化反应存在以下选择性的规则，可用于预测某一反应的产物： 光照时HOMO一个电子被激发到LUMO上去，使得反应的选择性颠倒，禁阻变为允许，允许变为禁阻。以上规则只表明反应按照协同反应机理进行时的活化能高低，并不排除反应按照其他机理进行。 电环化反应是可逆反应，正逆反应途径是相同的，因此需要注意基态时，反应平衡朝哪一个方向进行更为有利。 很多看上去张力很大的化合物，在光照条件下，受分子轨道对称性的限制实际上是稳定的。下面的化合物经过电环化反应与四乙酸铅处理，可以得到无取代的杜瓦苯：
rdf:langString
rdf:langString
تفاعل حلقي إلكتروني
rdf:langString
Elektrocyklická reakce
rdf:langString
Reacción electrocíclica
rdf:langString
Electrocyclic reaction
rdf:langString
Reaksi elektrosiklik
rdf:langString
Reazione elettrociclica
rdf:langString
電子環状反応
rdf:langString
Elektrocyclische reactie
rdf:langString
Reakcja elektrocykliczna
rdf:langString
Reação eletrocíclica
rdf:langString
Електроциклічна реакція
rdf:langString
电环化反应
xsd:integer
1256620
xsd:integer
1118572933
rdf:langString
التفاعل الحلقي الإلكتروني أو التفاعلات الكهروحلقية أو الإلكتروحلقية هي نوع من تفاعلات إعادة الترتيب الحول حلقية، حيث يكون نتيجة التفاعل النهائية تحول رابطة باي إلى رابطة سيجما. وغالبا لا توجد أسماء معينة لهذه التفاعلات. وهي مميزة بالخصائص التالية:
* الحث الضوئي مقابل الحرارة.
* عدد إلكترونات باي (في المركبات التي بها روابط باي أكثر).
* فتح الحلقة أو غلقها.
* يتم تحديده بواسطة نظام الدوران المتحد أو الدوران المتعاكس لتكون الحالة الانتقالية.
rdf:langString
Elektrocyklická reakce je druh pericyklické přesmykové reakce, při níž dojde k přeměně jedné vazby pí na vazbu sigma nebo naopak. Dělí se na různé typy, a to podle následujících hledisek:
* Reakce může být fotochemická i tepelná
* Může dojít k otevření cyklu nebo k jeho vytvoření
* V závislosti na typu (fotochemická nebo tepelná) a počtu pí elektronů může reakce probíhat konrotačním nebo disrotačním mechanismem; na druhu rotace závisí, zda produkt vznikne jako cis- nebo trans-izomer.
rdf:langString
In organic chemistry, an electrocyclic reaction is a type of pericyclic rearrangement where the net result is one pi bond being converted into one sigma bond or vice versa. These reactions are usually categorized by the following criteria:
* Reactions can be either photochemical or thermal.
* Reactions can be either ring-opening or ring-closing (electrocyclization).
* Depending on the type of reaction (photochemical or thermal) and the number of pi electrons, the reaction can happen through either a conrotatory or disrotatory mechanism.
* The type of rotation determines whether the cis or trans isomer of the product will be formed.
rdf:langString
En química orgánica, una reacción electrocíclica o electrociclización es un tipo de transposición pericíclica donde el resultado neto es que sistema abierto cierra en un cíclico en donde un enlace pi es convertido en un enlace sigma por reordenamiento pericíclico de los electrones o vice-versa. Estas reacciones suelen no tener nombres, siendo categorizadas de acuerdo con los siguientes criterios:
* las reacciones electrocíclicas son fotoinducidas o
* el número de en las especies con más electrones pi determinan el modo de reacción
* las reacciones electrocíclicas pueden ser un cierre de anillo (electrociclización) o una reacción de apertura de anillo
* la estereoespecificidad está determinada por el modo conrotatorio o disrotatorio en la formación del estado de transición, como está predicho por las reglas de Woodward-Hoffmann. La torcuoselectividad en una reacción electrocíclica es la medida de la selectividad en la dirección del modo conrotatorio o disrotatorio. La reacción de ciclización de Nazarov es una reacción electrocíclica con nombre, que convierte divinilcetonas a ciclopentenonas. Un ejemplo clásico es la térmica del 3,4-dimetilciclobuteno. El produce exclusivamente cis,trans-2,4-hexadieno, mientras que el isómero trans produce el dieno trans,trans: El curso de la reacción puede ser explicado en un análisis simple a través del : el enlace sigma en el reactante se abrirá en tral forma que los orbitales p resultantes tengan la misma simetría que el HOMO del producto (un butadieno. La única forma de conseguir esto es mediante una apertura de anillo conrotatoria, lo que resulta en signos opuestos para los lóbulos terminales.. Entonces, la estereoespecificidad es determinada por si la reacción procede a través de un proceso conrotatorio o disrotatorio.
rdf:langString
Dalam kimia organik, reaksi elektrosiklik adalah suatu reaksi interkonversi bersama dari sistem elektron π terkonjugasi dengan mengubah satu ikatan π menjadi cincin yang membentuk ikatan σ. Pada umumnya, reaksi elektrosiklik termasuk reaksi bolak-balik dimana arah reaksi bergantung pada stabilitas termodinamika produk. Penggunaan termal atau fotokimia akan menentukan produk dari reaksi, sebagai contoh bila suatu reaktan heksadiena disinari oleh cahaya ultraviolet, maka akan terbentuk trans-dimetikl-siklobutena. Sedangkan bila diena tersebut diberi panas maka akan dihasilkan cis-dimetilsiklobutena. Reaksi elektrosiklik termasuk dalam salah satu dari empat kelas reaksi perisiklik disamping reaksi , sikloadisi, dan .
rdf:langString
電子環状反応(でんしかんじょうはんのう、Electrocyclic reaction)は、共役π電子系が閉環して環状化合物を生成する化学反応と、その逆反応にあたる開環反応のことである。(3Z)-1,3,5-ヘキサトリエンが環化して1,3-シクロヘキサジエンが生成する反応やシクロブテンが1,3-ブタジエンに開環する反応が該当する。反応中間体なしの一段階ですべての結合の生成と切断が進行し、環状の遷移状態を経る。すなわちペリ環状反応の一種である。
rdf:langString
In chimica organica una reazione elettrociclica è un tipo di reazione periciclica dove il risultato finale è la formazione di un legame pi greco e la simultanea scomparsa di un legame sigma, o viceversa. In genere queste reazioni sono categorizzate secondo i seguenti criteri:
* Le reazioni possono essere termiche o fotochimiche.
* Le reazioni possono essere di apertura o di chiusura di anello.
* La reazione può procedere con un meccanismo conrotatorio o disrotatorio, a seconda del tipo di reazione (termica o fotochimica) e del numero di elettroni pi greco coinvolti.
* Il tipo di rotazione determina se il prodotto formato sarà cis o trans.
rdf:langString
Reakcja elektrocykliczna – typ reakcji pericyklicznej, która polega na przekształceniu układu wiązań π do pojedynczego wiązania σ w wyniku czego ma miejsce utworzenie układu cyklicznego. Reakcje elektrocykliczne są klasyfikowane zgodnie z następującymi kryteriami:
* rodzaj czynnika indukującego reakcję – mogą one być indukowane termicznie lub fotochemicznie
* ilości elektronów π biorących udział w reakcji
* stereochemii reakcji – możliwe są dwa mechanizmy: konrotacyjny i dysrotacyjny Klasycznym przykładem takiej reakcji jest indukowane termicznie otwarcie pierścienia 3,4 -dimetylocyklobutenowego. Izomer cis ulega przekształceniu do cis,trans-2,4-heksadienu natomiast z izomeru trans powstaje trans,trans-2,4-heksadien:
rdf:langString
In de organische chemie is een elektrocyclische reactie is een pericyclische omlegging waarbij het netto resultaat neerkomt op het omzetten van een pi-binding in een sigma-binding. De reacties hebben geen echte namen, maar worden op basis van de volgende criteria onderverdeeld:
* Elektrocyclische reacties worden licht-gekatalyseerd of de activeringsenergie wordt thermisch geleverd.
* Het aantal in deeltjes met meer pi-bindingen bepaalt de precieze manier van reageren.
* Elektrocyclische reacties kunnen een ring sluiten (elektrocyclisatie) of de ring juist openen.
* De stereospecificiteit van de reactie wordt bepaald door het conrotatorisch of disrotatorisch bewegen van de uiteinden van de keten tijdens de overgangstoestand zoals dit door de Woodward-Hoffmann-regels wordt voorgeschreven. Het begrip torquoselectiviteit is een maat voor de selectiviteit van de draairichting op conrotatorische of disrotatorische manier. De is een van de weinige elektrocyclische . In deze reactie worden divinylketonen omgezet in 2-cyclopenten-1-on en . Een klassiek voorbeeld van de reactie is de thermische van . Uitgaande van het wordt uitsluitend cis,trans- gevonden. Wordt het als uitgangsstof gebruikt dan wordt alleen trans,trans-2,4-hexadieen als reactieproduct gevonden.: Het verloop van de reactie kan eenvoudig beschreven worden met behulp van de : de sigma-binding opent zodanig dat de resulterende p-orbitaal dezelfde symmetrie heeft als de HOMO van het product, een 1,3-butadieen. De enige manier om dit te realiseren is een conrotatorische rotatie, waardoor de p-orbitalen aan de bovenzijde van het pi-systeem een tegengesteld teken krijgen.
rdf:langString
Em química orgânica, uma reação eletrocíclica é um tipo de reação de transposição ("rearranjo") pericíclica onde o resultado final é uma ligação pi sendo convertida em uma ligação sigma ou vice-versa. São reações em que se produz uma ciclização intramolecular de um polieno com N ligações duplas para resultar em um produto com N-1 ligações duplas, ou o processo inverso de abertura. Estereoquimicamente temos dois modos possíveis de rotação: o conrotatório e o disrotatório. Estas reações são normalmente não nomeadas, sendo categorizadas pelos seguintes critérios:
* reações eletrocíclicas são foto ou termicamente induzidas
* o número de elétrons pi nas espécies com mais ligações pi determina o modo de reação
* reação eletrocíclica pode ser um cechamento de anel (eletrociclização) ou uma abertura de anel
* a estereospecificidade é determinado por modo conrotatório ou disrotatório de formação de estado de transição como predita pelas regras de Woodward-Hoffmann. A torquoseletividade em uma reação eletrocíclica é a medida de seletividade na direção do modo conrotatório ou disrotatório. As regras de seleção estabelecem: • Termicamente os polienos com 4q elétrons ð se fecham de um modo conrotatório, e os polienos com 4q+2 de modo disrotatório, esta regra de seleção se resume da seguinte forma ðððq+ððDIS.• As reações fotoquímicas tem as regras de seleção inversas, como isto é geral a todas as reações pericíclicas, não serão consideradas.
rdf:langString
Електроциклічна реакція (рос. электроциклическая реакция, англ. electrocyclic reaction) — перициклічна реакція, яка є внутрiшньомолекулярним циклоприєднанням i проходить з утворенням σ-зв'язку мiж кiнцями кон'югованої лiнiйної π-системи, що супроводиться зменшенням у нiй на одиницю кiлькостi π-зв'язкiв, а також обернений процес (ретро-циклоприєднання). Може бути як термiчною, такi фотохімiчною, яка звичайно відбувається стереоспецифiчно. Термічно може йти чотирма стереохімічними шляхами, два з яких дисротаторні, а два — конротаторні. При тому, переважна стереохімічна спрямованість електроциклiчних термічних реакцій визначається кількістю електронів, що беруть участь у синхронному процесі: якщо маємо 4n електронів — процеси будуть конротаторними, якщо 4n+2 — дисротаторними для перехідного стану з топологією Гюккеля, а для перехідних станів з топологією Мебіуса справедливе зворотне твердження. До елекроциклічних реакцій відносяться перегрупування лінійний алкенів, із спряженою системою -зв'язків, що супроводжується утворенням нового -зв'язку й замиканням циклу, а також зворотні перегрупування із розривом -зв'язку у циклічній неграничній сполуці й утвореням сполук із спряженою системою -зв'язків. Серед таких реакцій важливе місце займають 1,6-електроциклічні - шестиелектронні електроциклічні процеси. До нихвідносяться рекції циклізації , його похідних й гетероаналогів й розкриття циклу у циклогексадієні.
rdf:langString
电环化反应是周环反应的一类，反应中共轭体系两端的原子环合形成新的σ键，形成比原来分子少一个π键的产物。它的逆反应也属于电环化反应，有时为了区分，将前者成环反应称为“电环合反应”。电环化反应是立体选择性的反应，通常使用的反应底物是环烯烃和对应的。它于1960年前后被发现。 为了使π电子环合成为σ键，烯烃末端碳原子的键必须旋转，而旋转的方向可以是两个键朝同一方向旋转，或两个键朝不同方向旋转，分别称为和。顺旋又可分为顺时针顺旋和反时针顺旋两种，对旋又可分为内向对旋和外向对旋两种，但这个因素一般很少考虑。 根据分子轨道对称守恒原理，为了发生电环化反应，共轭烯烃HOMO两端的两个p轨道必须发生同位相的重叠。由于链形烯烃总π电子数会对HOMO的对称性造成影响，加热或光照也会使上的电子排布发生改变，因此电环化反应存在以下选择性的规则，可用于预测某一反应的产物： 光照时HOMO一个电子被激发到LUMO上去，使得反应的选择性颠倒，禁阻变为允许，允许变为禁阻。以上规则只表明反应按照协同反应机理进行时的活化能高低，并不排除反应按照其他机理进行。 电环化反应是可逆反应，正逆反应途径是相同的，因此需要注意基态时，反应平衡朝哪一个方向进行更为有利。 发生的电环化反应是电环化反应中研究较多的一类。以下图为例，苯并环丁烷加热顺旋开环，生成一个具有类醌结构的不稳定的双烯体。它可以和强亲双烯体（如顺丁烯二酸酐）发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。苯并环丁烷的开环反应产率因此与取代基R具有很大的关系，例如，在110°C和甲苯作溶剂的条件下，随着R由甲基、异丁基甲基变为三甲基硅基甲基，产率也随着上升。 Nazarov成环反应是二乙烯基酮环化成为环戊烯酮的电环化反应。很多带正电荷或负电荷的共轭烯烃也可以发生电环化反应，比如，环丙烷正离子广义上也属于4n+2体系，因此也可以在加热时发生对旋开环，生成烯烃。 很多看上去张力很大的化合物，在光照条件下，受分子轨道对称性的限制实际上是稳定的。下面的化合物经过电环化反应与四乙酸铅处理，可以得到无取代的杜瓦苯：
xsd:nonNegativeInteger
10638
