E1 reaction
http://dbpedia.org/resource/E1_reaction
E1 reakce je označení typu eliminační reakce, kde E označuje eliminaci a číslice 1 ukazuje, že jde o reakci. E1 reakce mají následující vlastnosti:
* Skládají se ze dvou kroků: ionizace a deprotonace.
* Při ionizaci zanikne vazba uhlík-halogen za vzniku karbokationtu. Tento karbokation je následně deprotonován.
* E1 mechanismem obvykle probíhají eliminace u terciárních alkylhalogenidů, může se však objevit i u některých sekundárních alkylhalogenidů.
* Rychlost reakce je ovlivňována pouze koncentrací alkylhalogenidu, protože je zde nejpomalejším krokem, tedy tím, který určuje rychlost reakce, tvorba karbokationtu a reakce je tak prvního řádu. Není závislá na síle a koncentraci zásady.
* E1 reakce probíhají společně s SN1 reakcemi, protože mají společný karbokationtový meziprodukt.
*
rdf:langString
Een 1,2-eliminatie kan via verschillende reactiemechanismen tot stand komen. Voorbeelden van mechanismen zijn E2-eliminatie en E1cB-eliminatie. De E1-eliminatie komt vaak voor bij solvolysereacties die via een carbokation verlopen. Substitutie en eliminatie zijn hierbij concurrerende reacties. Het volgende reactieschema laat dit zien. S = k[RX] De term E1 heeft betrekking op het monomoleculaire karakter van de snelheidsbepalende stap.
rdf:langString
rdf:langString
E1 reakce
rdf:langString
E1 reaction
rdf:langString
E1-eliminatie
xsd:integer
44453581
xsd:integer
970700154
rdf:langString
E1 reakce je označení typu eliminační reakce, kde E označuje eliminaci a číslice 1 ukazuje, že jde o reakci. E1 reakce mají následující vlastnosti:
* Skládají se ze dvou kroků: ionizace a deprotonace.
* Při ionizaci zanikne vazba uhlík-halogen za vzniku karbokationtu. Tento karbokation je následně deprotonován.
* E1 mechanismem obvykle probíhají eliminace u terciárních alkylhalogenidů, může se však objevit i u některých sekundárních alkylhalogenidů.
* Rychlost reakce je ovlivňována pouze koncentrací alkylhalogenidu, protože je zde nejpomalejším krokem, tedy tím, který určuje rychlost reakce, tvorba karbokationtu a reakce je tak prvního řádu. Není závislá na síle a koncentraci zásady.
* E1 reakce probíhají společně s SN1 reakcemi, protože mají společný karbokationtový meziprodukt.
* Sekundární je mírně větší než 1, obvykle 1 až 1,5.
* Odstupující skupiny nemusí být navzájem v antiperiplanární poloze.Pouze produkt A vznikl antiperiplanární eliminací. Tvorba produktu B naznačuje synperiplanární reakci a tedy E1 mechanismus. Společně s monomolekulárními eliminacemi probíhají také karbokationtové přesmyky. Na následujícím obrázku je znázorněna reakce terc-butylbromidu s v ethanolu: Příklad reakce probíhající E1 mechanismem Eliminace vysoce substituovaných alkylhalogenidů probíhají E1 mechanismem z těchto důvodů:
* Tyto alkylhalogenidy mají objemné molekuly, čímž zabírají místo potřebné pro E2 reakci.
* Karbokationty od nich odvozené jsou stabilnější než primární karbokationty, tato stabilita dává dostatek času k E1 reakci.
* Pokud společně probíhají E1 a SN1 reakce, tak lze rovnováhu posunout ve prospěch eliminace zvýšením teploty.
rdf:langString
Een 1,2-eliminatie kan via verschillende reactiemechanismen tot stand komen. Voorbeelden van mechanismen zijn E2-eliminatie en E1cB-eliminatie. De E1-eliminatie komt vaak voor bij solvolysereacties die via een carbokation verlopen. Substitutie en eliminatie zijn hierbij concurrerende reacties. Het volgende reactieschema laat dit zien. De vorming van het carbokation is de langzaamste, dus snelheidsbepalende stap in de reactie. Dit is onder meer afgeleid met behulp van de reactiekinetiek. De E1-eliminatie is een eerste orde reactie; de snelheid van deze reactie is alleen recht evenredig met de concentratie van het substraat, [RX]. S = k[RX] De term E1 heeft betrekking op het monomoleculaire karakter van de snelheidsbepalende stap. Omstandigheden die gunstig zijn voor een SN1-reactie, zijn dat evenzeer voor een E1-eliminatie. Competitie tussen eliminatie en substitutie hangt grotendeels af van de basesterkte en de nucleofielsterkte van de aanwezige nucleofiele deeltjes. Bewijs voor het E1-mechanisme bij solvolyse is mede verkregen door middel van solvolyse-experimenten met vier verbindingen t-butyl-X. In deze vier verbindingen varieert de vertrekkende groep, (leaving group) X. De percentages eliminatie en substitutie blijken onafhankelijk van de vertrekkende groep te zijn. Dit is alleen aannemelijk als een carbokation als tussenproduct wordt gevormd. Dit carbokation zal zich onafhankelijk van de vertrekkende groep gedragen.
xsd:nonNegativeInteger
85