Duff reaction
http://dbpedia.org/resource/Duff_reaction an entity of type: WikicatNameReactions
Die Duff-Reaktion ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach . Die Reaktion wird zur Einführung einer Formylgruppe (–CHO) in aromatische Kohlenwasserstoffe genutzt. Hexamethylentetramin dient bei dieser Reaktion als Quelle der einzuführenden Carbonyl-Gruppe. Begünstigt wird die Reaktion durch aktivierte Aromaten wie Phenol oder N,N-Dialkylaniline.
rdf:langString
La reacción de Duff es una reacción de de anillos aromáticos activados utilizando hexametilentetramina como fuente de grupos formilo. Las especies electrofílicas utilizadas en esta reacción de SEA es el ion iminio CH2+NR2. El producto de la reacción inicial es una imina hidrolizada a aldehído. La activación por parte de fenoles produce generalmente o-hidroxibenzaldehídos, mientras que las aminas primarias producen p-dialquilaminobenzaldehídos. Algunos ejemplos de esta reacción son la síntesis del 3,5-Di-ter-butilsalicilaldehído o la síntesis del :
rdf:langString
ダフ反応（ダフはんのう、Duff reaction）とは有機合成反応のひとつで、酸の存在下にヘキサメチレンテトラミン（ヘキサミン）を用いて電子豊富な芳香環をホルミル化する手法。 この反応では、芳香環は強い電子供与性基で活性化されていなければならない。例えば上式のようにフェノール類が基質とされる。
rdf:langString
Реакция Даффа — формилирование фенолов действием уротропина в кислой среде, идет преимущественно в орто-положение к гидроксильной группе, фенолы с занятыми орто-положениями в условиях реакции образуют пара-формилпроизводные. Предложена как метод формилирования фенолов в 1932 году Даффом и в дальнейшем расширен на ароматические амины и алкиларены.
rdf:langString
Duff反应（Duff reaction，达夫反应），又称“六亚甲基四胺甲酰化反应” 用六亚甲基四胺（乌洛托品）对芳香族化合物进行甲酰化。 此反应为亲电芳香取代，其中亲电试剂为乌洛托品衍生出的亚胺离子 CH2+NR2。 一碳的甲酰基来源于六亚甲基四胺中甲醛单位的亚甲基。 反应最初产物为另一亚胺离子，经水解得到芳醛。 反应需要在芳环上有强活化基，如酚羟基。 醛基进入酚羟基的邻位或对位（如果邻位已有取代基）。 反应产率较低，但操作简便，产物也较纯净。 例如用此反应合成3,5-二叔丁基水杨醛： 以及合成丁香醛：
rdf:langString
Реакція Даффа (англ. Duff reaction) — орто-Формілювання фенолів або пара-формілювання ароматичних амінів за допомогою гексаметилентетраміну в присутності кислотних каталізаторів. Запропонована як метод формілювання фенолів в 1932 р. Даффом і в подальшому розширено на ароматичні аміни і алкіларени.
rdf:langString
Duffova reakce, také nazývaná hexaminová aromatická formylace, je organická reakce patřící mezi formylace, pomocí níž se připravují benzaldehydy s využitím urotropinu jako zdroje karbonylového uhlíku. Objevil ji britský chemik James Cooper Duff, po kterém je také pojmenována. Příklady sloučenin získávaných Duffovou reakcí jsou 3,5-di-terc-butylsalicylaldehyd: Příprava 3,5-di-terc-butylsalicylaldehydu Duffovou reakcí a : Příprava syringaldehydu Duffovou reakcí
rdf:langString
The Duff reaction or hexamine aromatic formylation is a formylation reaction used in organic chemistry for the synthesis of benzaldehydes with hexamine as the formyl carbon source. It is named after , who was a chemist at the College of Technology, Birmingham, around 1920–1950. Examples are the synthesis of 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde: and the synthesis of syringaldehyde: If both ortho positions are vacant then a diformylation is possible, as in the formation of diformylcresol from p-cresol.
rdf:langString
La réaction de Duff ou formylation aromatique de l'hexamine est une réaction de formylation utilisée en chimie organique pour la synthèse du benzaldéhyde à partir de l'hexamine (méthénamine) comme source carbonée de formyle. Cette réaction se base formellement sur une substitution électrophile aromatique où l'espèce électrophile est un ion iminium CH2+NR2. La réaction initiale produit un dérivé d'iminium qui est ensuite hydrolysé en aldéhyde. Cette réaction nécessite un groupe électro-donneur fort sur le noyau aromatique, comme un groupe phénol. Cette réaction permet par exemple de synthétiser le 3,5-di-tert-butylsalicylaldéhyde :
rdf:langString
De Duff-reactie of Duff-formylering is een organische reactie voor de vorming van aromatische aldehyden. In deze formyleringsreactie wordt een aromatische verbinding behandeld met hexamethyleentetramine in zuur milieu. De reactie werd vernoemd naar de Britse scheikundige James Cooper Duff, die in 1932 salicylzuur met hexamethyleentetramine liet reageren.
rdf:langString
rdf:langString
Duffova reakce
rdf:langString
Duff-Reaktion
rdf:langString
Reacción de Duff
rdf:langString
Duff reaction
rdf:langString
Réaction de Duff
rdf:langString
Duff-reactie
rdf:langString
ダフ反応
rdf:langString
Реакция Даффа
rdf:langString
Реакція Даффа
rdf:langString
达夫反应
xsd:integer
2570647
xsd:integer
1091505853
rdf:langString
Duffova reakce, také nazývaná hexaminová aromatická formylace, je organická reakce patřící mezi formylace, pomocí níž se připravují benzaldehydy s využitím urotropinu jako zdroje karbonylového uhlíku. Objevil ji britský chemik James Cooper Duff, po kterém je také pojmenována. Tato reakce patří mezi elektrofilní aromatické substituce. Elektrofilem je zde iminiový ion CH2+NR2, který je následně hydrolyzován na aldehyd. Pro tuto reakcí je nutné, aby byly na aromatické jádro navázány silné donory elektronů, jako je hydroxylová skupina. Formylace přednostně probíhá do polohy ortho vzhledem k donoru elektronů. Pokud je tato poloha blokována, pak se substituent naváže do polohy para. Příklady sloučenin získávaných Duffovou reakcí jsou 3,5-di-terc-butylsalicylaldehyd: Příprava 3,5-di-terc-butylsalicylaldehydu Duffovou reakcí a : Příprava syringaldehydu Duffovou reakcí
rdf:langString
Die Duff-Reaktion ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach . Die Reaktion wird zur Einführung einer Formylgruppe (–CHO) in aromatische Kohlenwasserstoffe genutzt. Hexamethylentetramin dient bei dieser Reaktion als Quelle der einzuführenden Carbonyl-Gruppe. Begünstigt wird die Reaktion durch aktivierte Aromaten wie Phenol oder N,N-Dialkylaniline.
rdf:langString
The Duff reaction or hexamine aromatic formylation is a formylation reaction used in organic chemistry for the synthesis of benzaldehydes with hexamine as the formyl carbon source. It is named after , who was a chemist at the College of Technology, Birmingham, around 1920–1950. The electrophilic species in this electrophilic aromatic substitution reaction is the iminium ion CH2+NR2. The initial reaction product is an iminium which is hydrolyzed to the aldehyde. See mechanism below. The reaction requires strongly electron donating substituents on the aromatic ring such as in a phenol. Formylation occurs ortho to the electron donating substituent preferentially, unless the ortho positions are blocked, in which case the formylation occurs at the para position. Examples are the synthesis of 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde: and the synthesis of syringaldehyde: If both ortho positions are vacant then a diformylation is possible, as in the formation of diformylcresol from p-cresol.
rdf:langString
La reacción de Duff es una reacción de de anillos aromáticos activados utilizando hexametilentetramina como fuente de grupos formilo. Las especies electrofílicas utilizadas en esta reacción de SEA es el ion iminio CH2+NR2. El producto de la reacción inicial es una imina hidrolizada a aldehído. La activación por parte de fenoles produce generalmente o-hidroxibenzaldehídos, mientras que las aminas primarias producen p-dialquilaminobenzaldehídos. Algunos ejemplos de esta reacción son la síntesis del 3,5-Di-ter-butilsalicilaldehído o la síntesis del :
rdf:langString
La réaction de Duff ou formylation aromatique de l'hexamine est une réaction de formylation utilisée en chimie organique pour la synthèse du benzaldéhyde à partir de l'hexamine (méthénamine) comme source carbonée de formyle. Cette réaction se base formellement sur une substitution électrophile aromatique où l'espèce électrophile est un ion iminium CH2+NR2. La réaction initiale produit un dérivé d'iminium qui est ensuite hydrolysé en aldéhyde. Cette réaction nécessite un groupe électro-donneur fort sur le noyau aromatique, comme un groupe phénol. Cette réaction permet par exemple de synthétiser le 3,5-di-tert-butylsalicylaldéhyde : ou encore le syringaldéhyde :
rdf:langString
De Duff-reactie of Duff-formylering is een organische reactie voor de vorming van aromatische aldehyden. In deze formyleringsreactie wordt een aromatische verbinding behandeld met hexamethyleentetramine in zuur milieu. De reactie werd vernoemd naar de Britse scheikundige James Cooper Duff, die in 1932 salicylzuur met hexamethyleentetramine liet reageren. De reactie vereist een sterk elektronenstuwende groep op de aromatische ring, zoals de hydroxylgroep in fenolen. De formylering gebeurt bij voorkeur in de ortho-positie ten opzichte van deze groep. Wanneer de ortho-posities reeds bezet zijn gebeurt de additie in de para-positie. De Duff-reactie wordt gewoonlijk uitgevoerd in boorzuur en glycerol. Het initiële reactieproduct is een iminium-adduct van de aromaat en hexamethyleentetramine, dat gehydrolyseerd wordt tot het aldehyde. De opbrengst is echter aan de lage kant (15 tot 20%). Variaties op de Duff-reactie gebruiken ijsazijn of sterke zuren (methaansulfonzuur, , trifluorazijnzuur) als oplosmiddel. Daarmee kunnen ook fenolen met elektronenzuigende groepen geformyleerd worden, die in de klassieke Duff-reactie niet reageren, zoals de formylering van 4-nitrofenol tot 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde. De opbrengst ligt hierbij ook hoger dan bij de oorspronkelijke Duff-reactie.
rdf:langString
ダフ反応（ダフはんのう、Duff reaction）とは有機合成反応のひとつで、酸の存在下にヘキサメチレンテトラミン（ヘキサミン）を用いて電子豊富な芳香環をホルミル化する手法。 この反応では、芳香環は強い電子供与性基で活性化されていなければならない。例えば上式のようにフェノール類が基質とされる。
rdf:langString
Реакция Даффа — формилирование фенолов действием уротропина в кислой среде, идет преимущественно в орто-положение к гидроксильной группе, фенолы с занятыми орто-положениями в условиях реакции образуют пара-формилпроизводные. Предложена как метод формилирования фенолов в 1932 году Даффом и в дальнейшем расширен на ароматические амины и алкиларены.
rdf:langString
Duff反应（Duff reaction，达夫反应），又称“六亚甲基四胺甲酰化反应” 用六亚甲基四胺（乌洛托品）对芳香族化合物进行甲酰化。 此反应为亲电芳香取代，其中亲电试剂为乌洛托品衍生出的亚胺离子 CH2+NR2。 一碳的甲酰基来源于六亚甲基四胺中甲醛单位的亚甲基。 反应最初产物为另一亚胺离子，经水解得到芳醛。 反应需要在芳环上有强活化基，如酚羟基。 醛基进入酚羟基的邻位或对位（如果邻位已有取代基）。 反应产率较低，但操作简便，产物也较纯净。 例如用此反应合成3,5-二叔丁基水杨醛： 以及合成丁香醛：
rdf:langString
Реакція Даффа (англ. Duff reaction) — орто-Формілювання фенолів або пара-формілювання ароматичних амінів за допомогою гексаметилентетраміну в присутності кислотних каталізаторів. Запропонована як метод формілювання фенолів в 1932 р. Даффом і в подальшому розширено на ароматичні аміни і алкіларени.
xsd:nonNegativeInteger
5004
