Curtius rearrangement
http://dbpedia.org/resource/Curtius_rearrangement an entity of type: Thing
إعادة ترتيب كورتيوس (أو تفاعل كورتيوس) هو تفاعل كيميائي ينسب إلى مكتشفه الكيميائي Theodor Curtius الذي قام به سنة 1885، والذي يجرى فيه عملية تفكك حراري لمركب إلى إيزوسيانات مع فقدان لغاز النتروجين. تكون مجموعة الإيزوسيانات بعد ذلك عرضة لهجوم أنواع محبّة للنواة (نكليوفيلات) مثل الماء والكحول والأمينات لتعطي الأمينات الأولية والكربامات ومشتقات اليوريا على الترتيب. هناك العديد من المراجعات حول هذا الموضوع في الدوريات العلمية.
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La transposició de Curtius és una reacció orgànica de síntesi d'isocianats a partir d'una acilazida. L'acilazida es pot obtenir tractant un clorur d'acil (1) amb o bé fent reaccionar un àcid carboxílic amb . Aquesta reacció fou descoberta pel químic alemany Theodor Curtius.
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Die Curtius-Reaktion (auch Curtius-Abbau bzw. Curtius-Umlagerung) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie tritt beim Erhitzen von Carbonsäureaziden R–CO–N3 ein und ist eng verwandt mit dem Lossen-Abbau, dem Hofmann-Amid-Abbau und der Schmidt-Reaktion. Die Reaktion wird vor allem verwendet, um Carbonsäuren zu primären Aminen abzubauen, es können jedoch auch je nach Reaktionsbedingungen Isocyanate, Carbamate oder Harnstoff-Derivate erhalten werden. Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Theodor Curtius (1857–1928).
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The Curtius rearrangement (or Curtius reaction or Curtius degradation), first defined by Theodor Curtius in 1885, is the thermal decomposition of an acyl azide to an isocyanate with loss of nitrogen gas. The isocyanate then undergoes attack by a variety of nucleophiles such as water, alcohols and amines, to yield a primary amine, carbamate or urea derivative respectively. Several reviews have been published.
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La transposición de Curtius es una reacción química que permite la obtener una amina primaria a partir de una . La reacción ocurre mediante un mecanismo de reacción complejo, muy parecido al de la transposición de Hofmann, que incluye la del grupo alquilo. La reacción recibe su nombre en honor a Theodor Curtius, su descubridor.
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Le réarrangement de Curtius (ou réaction de Curtius ou dégradation de Curtius) est une réaction chimique dans laquelle un azoture d'acyle se réarrange en isocyanate. Elle tient son nom du chimiste allemand Theodor Curtius qui l'a décrite en 1890.
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Il riarrangiamento di Curtius (o reazione di Curtius o degradazione di Curtius), descritta per la prima volta da Theodor Curtius nel 1885, è una decomposizione termica di un azoturo acilico, che attraverso la perdita di azoto gassoso forma un isocianato. L'isocianato formatosi può essere attaccato da vari tipi di nucleofili come acqua, alcoli e ammine, ottenendo rispettivamente un'ammina primaria, un carbammato o un derivato dell'urea. Su questa reazione sono stati effettuati parecchi studi al fine di comprenderne il meccanismo. Summary scheme of the Curtius rearrangement
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クルチウス転位 (クルチウスてんい、Curtius rearrangement) は有機化学における転位反応の一つで、酸アジドを加熱することにより、窒素の発生を伴いながらイソシアネートを生成する反応である。テオドール・クルチウスが1890年に報告した。 かつては酸アジドの合成法として酸塩化物とアジ化ナトリウムとの反応、酸ヒドラジドと亜硝酸誘導体との反応などが用いられていた。近年ではジフェニルリン酸アジド(DPPA)の開発により、単にカルボン酸とDPPAを混合して加熱するだけでよく、実験操作の安全性・簡便性は大幅に向上した。 クルチウス転位の生成物は反応性に富んだイソシアネートであり、これを酸で処理すれば一級アミンに、tert-ブチルアルコールやベンジルアルコールを加えればそれぞれBoc基、Z基で保護されたアミンがワンポットで得られてくる。 カルボン酸としては一級・二級・三級アルキルカルボン酸、アリールカルボン酸などが使用できる。この時立体化学は完全に保持され、カルボン酸から一炭素減少したアミンが得られることになる。他の方法では作りにくいアミンが合成できるため、合成法としての価値が高い。 クルチウス反応の機構は一般に、窒素分子 (N2) が脱離してニトレンが発生し、置換基(R)が転位する二段階機構、あるいは窒素分子の脱離と転位が協奏的に起こる一段階機構のいずれかである。
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Przegrupowanie Curtiusa (Reakcja Curtiusa lub Degradacja Curtiusa), po raz pierwszy zdefiniowana przez Theodora Curtiusa, jest to reakcja chemiczna, w której azydki acylowe ulegają przegrupowaniu do izocyjanianów. Izocyjaniany mogą zostać wyłapane przez różne nukleofile. Często dodaje się wody w celu zhydrolizowania izocyjanianu do aminy. Reakcja ta w obecności tert-butanolu generuje grupę blokującą aminy - - szeroko stosowaną w syntezie organicznej. W reakcji tej tworzy się uretan 5. Azydki takie 3 można łatwo otrzymać z kwasów karboksylowych 1 przy użyciu 2.
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柯提斯重排反应（Curtius重排反应）是一个重排反应，首先由（Theodor Curtius）发现，反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。[1][2] 关于此反应的综述参见：[3][4]。 产物可与一系列亲核试剂反应：与水作用水解得到胺；[5]与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基（Cbz）的胺类；[6]与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基（Boc）的胺类，用作有机合成中的重要中间体。[7][8] 羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。[9][10][11][12]
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De Curtius-omlegging, of vaak ook wel Curtius-reactie, is een omleggingsreactie waarbij uit een carbonzuur een isocyanaat gevormd wordt. Het algemene principe staat hieronder afgebeeld: In de eerste stap wordt uit het carbonzuur een zuurchloride gemaakt. In een volgende stap reageert dit zuurchloride met azide, waarbij een acylazide ontstaat. Door pyrolyse van dit acylazide ontstaat het isocyanaat. Dit isocyanaat kan gebruikt worden in de reactie met:
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Curtius rearrangement
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إعادة ترتيب كورتيوس
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Transposició de Curtius
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Curtiův přesmyk
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Curtius-Reaktion
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Transposición de Curtius
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Réarrangement de Curtius
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Riarrangiamento di Curtius
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クルチウス転位
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Przegrupowanie Curtiusa
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Curtius-omlegging
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库尔提斯重排反应
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Curtius rearrangement
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Rearrangement reaction
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إعادة ترتيب كورتيوس (أو تفاعل كورتيوس) هو تفاعل كيميائي ينسب إلى مكتشفه الكيميائي Theodor Curtius الذي قام به سنة 1885، والذي يجرى فيه عملية تفكك حراري لمركب إلى إيزوسيانات مع فقدان لغاز النتروجين. تكون مجموعة الإيزوسيانات بعد ذلك عرضة لهجوم أنواع محبّة للنواة (نكليوفيلات) مثل الماء والكحول والأمينات لتعطي الأمينات الأولية والكربامات ومشتقات اليوريا على الترتيب. هناك العديد من المراجعات حول هذا الموضوع في الدوريات العلمية.
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La transposició de Curtius és una reacció orgànica de síntesi d'isocianats a partir d'una acilazida. L'acilazida es pot obtenir tractant un clorur d'acil (1) amb o bé fent reaccionar un àcid carboxílic amb . Aquesta reacció fou descoberta pel químic alemany Theodor Curtius.
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Die Curtius-Reaktion (auch Curtius-Abbau bzw. Curtius-Umlagerung) ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie tritt beim Erhitzen von Carbonsäureaziden R–CO–N3 ein und ist eng verwandt mit dem Lossen-Abbau, dem Hofmann-Amid-Abbau und der Schmidt-Reaktion. Die Reaktion wird vor allem verwendet, um Carbonsäuren zu primären Aminen abzubauen, es können jedoch auch je nach Reaktionsbedingungen Isocyanate, Carbamate oder Harnstoff-Derivate erhalten werden. Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem deutschen Chemiker Theodor Curtius (1857–1928).
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The Curtius rearrangement (or Curtius reaction or Curtius degradation), first defined by Theodor Curtius in 1885, is the thermal decomposition of an acyl azide to an isocyanate with loss of nitrogen gas. The isocyanate then undergoes attack by a variety of nucleophiles such as water, alcohols and amines, to yield a primary amine, carbamate or urea derivative respectively. Several reviews have been published.
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La transposición de Curtius es una reacción química que permite la obtener una amina primaria a partir de una . La reacción ocurre mediante un mecanismo de reacción complejo, muy parecido al de la transposición de Hofmann, que incluye la del grupo alquilo. La reacción recibe su nombre en honor a Theodor Curtius, su descubridor.
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Le réarrangement de Curtius (ou réaction de Curtius ou dégradation de Curtius) est une réaction chimique dans laquelle un azoture d'acyle se réarrange en isocyanate. Elle tient son nom du chimiste allemand Theodor Curtius qui l'a décrite en 1890.
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Il riarrangiamento di Curtius (o reazione di Curtius o degradazione di Curtius), descritta per la prima volta da Theodor Curtius nel 1885, è una decomposizione termica di un azoturo acilico, che attraverso la perdita di azoto gassoso forma un isocianato. L'isocianato formatosi può essere attaccato da vari tipi di nucleofili come acqua, alcoli e ammine, ottenendo rispettivamente un'ammina primaria, un carbammato o un derivato dell'urea. Su questa reazione sono stati effettuati parecchi studi al fine di comprenderne il meccanismo. Summary scheme of the Curtius rearrangement
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クルチウス転位 (クルチウスてんい、Curtius rearrangement) は有機化学における転位反応の一つで、酸アジドを加熱することにより、窒素の発生を伴いながらイソシアネートを生成する反応である。テオドール・クルチウスが1890年に報告した。 かつては酸アジドの合成法として酸塩化物とアジ化ナトリウムとの反応、酸ヒドラジドと亜硝酸誘導体との反応などが用いられていた。近年ではジフェニルリン酸アジド(DPPA)の開発により、単にカルボン酸とDPPAを混合して加熱するだけでよく、実験操作の安全性・簡便性は大幅に向上した。 クルチウス転位の生成物は反応性に富んだイソシアネートであり、これを酸で処理すれば一級アミンに、tert-ブチルアルコールやベンジルアルコールを加えればそれぞれBoc基、Z基で保護されたアミンがワンポットで得られてくる。 カルボン酸としては一級・二級・三級アルキルカルボン酸、アリールカルボン酸などが使用できる。この時立体化学は完全に保持され、カルボン酸から一炭素減少したアミンが得られることになる。他の方法では作りにくいアミンが合成できるため、合成法としての価値が高い。 クルチウス反応の機構は一般に、窒素分子 (N2) が脱離してニトレンが発生し、置換基(R)が転位する二段階機構、あるいは窒素分子の脱離と転位が協奏的に起こる一段階機構のいずれかである。
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Przegrupowanie Curtiusa (Reakcja Curtiusa lub Degradacja Curtiusa), po raz pierwszy zdefiniowana przez Theodora Curtiusa, jest to reakcja chemiczna, w której azydki acylowe ulegają przegrupowaniu do izocyjanianów. Izocyjaniany mogą zostać wyłapane przez różne nukleofile. Często dodaje się wody w celu zhydrolizowania izocyjanianu do aminy. Reakcja ta w obecności tert-butanolu generuje grupę blokującą aminy - - szeroko stosowaną w syntezie organicznej. W reakcji tej tworzy się uretan 5. Azydki takie 3 można łatwo otrzymać z kwasów karboksylowych 1 przy użyciu 2.
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De Curtius-omlegging, of vaak ook wel Curtius-reactie, is een omleggingsreactie waarbij uit een carbonzuur een isocyanaat gevormd wordt. Het algemene principe staat hieronder afgebeeld: In de eerste stap wordt uit het carbonzuur een zuurchloride gemaakt. In een volgende stap reageert dit zuurchloride met azide, waarbij een acylazide ontstaat. Door pyrolyse van dit acylazide ontstaat het isocyanaat. Dit isocyanaat kan gebruikt worden in de reactie met:
* water, dat als product een amine geeft
* een alcohol, dat als product een carbamaat (ook wel urethaan) geeft
* een amine, dat als product een ureum geeft De reactie wordt gekatalyseerd door lewiszuren, maar verloopt meestal ook zonder toevoeging van een katalysator. Ze werd vernoemd naar de Duitse scheikundige Theodor Curtius.
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柯提斯重排反应（Curtius重排反应）是一个重排反应，首先由（Theodor Curtius）发现，反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。[1][2] 关于此反应的综述参见：[3][4]。 产物可与一系列亲核试剂反应：与水作用水解得到胺；[5]与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基（Cbz）的胺类；[6]与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基（Boc）的胺类，用作有机合成中的重要中间体。[7][8] 羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。[9][10][11][12]
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