Cope rearrangement
http://dbpedia.org/resource/Cope_rearrangement an entity of type: Thing
El rearranjament, transposició o eliminació de Cope és una reacció orgànica molt estudiada que implica un 3,3 de diens 1,5. Va ser desenvolupada per Arthur C. Cope. Per exemple, el 3-metil-1,5-hexadiè escalfat fins a 300 °C dona 1,5-heptadiè.
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Copeův přesmyk je druh organické reakce, konkrétně [3,3] sigmatropní přesmyk 1,5-dienů, příkladem může být přeměna 3-methyl-hexa-1,5-dienu na hepta-1,5-dien zahřátím na 300 C. Copeův přesmyk u 3-methyl-hexa-1,5-dienu
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Die Cope-Umlagerung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie, die auf den US-amerikanischen Chemiker Arthur C. Cope (1909–1966) zurückgeht. Sie ist die erste entdeckte Festphasensynthese innerhalb der organischen Chemie. Es handelt sich um eine reversible thermische Isomerisierung von 1,5-Dienen und gehört zu den pericyclischen Reaktionen. Die Cope-Umlagerung ist eine sigmatrope [3,3] Verschiebung.
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The Cope rearrangement is an extensively studied organic reaction involving the [3,3]-sigmatropic rearrangement of 1,5-dienes. It was developed by Arthur C. Cope and Elizabeth Hardy. For example, 3-methyl-hexa-1,5-diene heated to 300 °C yields hepta-1,5-diene. The Cope rearrangement causes the fluxional states of the molecules in the bullvalene family.
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La transposición de Cope es una reacción orgánica ampliamente estudiada que involucra el reordenamiento sigmatrópico [3,3] de 1,5-dienos. Fue desarrollada por Arthur C. Cope. Por ejemplo, el 3-metil-1,5-hexadieno, al ser calentado a 300 °C, produce 1,5-heptadieno. La transposición de Cope causa los estados fluxionales de las moléculas en la familia .
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La transposition de Cope (ou réarrangement de Cope) est une réaction de chimie organique. Il s'agit d'une transposition sigmatropique [3,3] où les six atomes impliqués sont des atomes de carbone.Ce type de réactions a lieu sous apport énergétique (chaleur le plus souvent). Cette réaction fut découverte par Arthur C. Cope. On peut donner l'exemple du 3-méthyl-1,5-hexadiène, qui, par activation thermique (300 °C), donne le 1,5-heptadiène.
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Il riarrangiamento di Cope, noto anche come trasposizione di Cope, è una trasposizione sigmatropica [3,3] caratteristica dei 1,5-dieni che per riscaldamento tendono a formare un isomero. La reazione, che prende il nome dal chimico statunitense Arthur Clay Cope che la descrisse nel 1940, trova ampio utilizzo nella sintesi organica. La flussionalità del bullvalene, semibullvalene, bullvaloni, barbaralano e composti similari è dovuta a riarrangiamenti di Cope degeneri. Il riarrangiamento di Cope non va confuso con la reazione di Cope, reazione di eliminazione data dagli N-ossidi.
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コープ転位（コープてんい、英: Cope rearrangement）は、1,5-ヘキサジエン構造を持つ物質の3,4位間の単結合が開裂すると同時に1,6位間で単結合が形成され、それと同時に二重結合が移動して別の1,5-ヘキサジエンに異性化する[3,3]-シグマトロピー転位である。 1940年にアーサー・コープらによってβ,γ-不飽和エステルをエノラートに変換してα位をアリル化することで得られるα-アリル-β,γ-不飽和エステルを加熱すると、γ-アリル-α,β-不飽和エステルに異性化することが報告された。この反応はクライゼン転位の基質のエーテル酸素をメチレン炭素に置き換えた反応に相当する。 生成物も出発物と同様の1,5-ヘキサジエン構造をもつため、可逆反応となりうる。実際に可逆反応となるかは出発物と生成物の構造に依存する。3-メチル-1,5-ヘキサジエンのような化合物では出発物と生成物の間に大きなエネルギー差がないため可逆反応となり、出発物と生成物の混合物が得られる。ブルバレンのように分子内で可逆なコープ転位を繰り返している化合物も知られている。逆にcis-1,2-ジビニルシクロプロパンのような化合物では出発物が3員環の大きなひずみによりエネルギーが高いため、不可逆的に転位が進行する。
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De Cope-omlegging is een uitgebreid bestudeerde organische reactie (omlegging) waarbij een [3,3]-sigmatrope omlegging optreedt van een 1,5-dieen. De reactie is voor het eerst bestudeerd door , vandaar de naam. In onderstaand voorbeeld wordt 3-methyl-1,5-hexadiene verwarmd tot 300 °C waarbij 1,5-heptadiene gevormd wordt. De Cope-omlegging is ook verantwoordelijk voor de omleggingen die optreden in de bullvalenen.
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코프 자리옮김 또는 코프 전위(Cope rearrangement)는 미국의 화학자 에 의해 1940년에 개발된 반응이다. 의 대표적인 예로, 1,5-diene이 concerted 메커니즘을 거쳐 또 다른 1,5-diene 구조이성질체를 만드는 반응이다. 는 이 반응을 발견했을 당시 아래와 같은 2가지 방법을 이용하여 concerted 메커니즘을 거친다는 것을 증명하였다. 첫번째는, 위 그림에서 보이는 바와 같이 가 중수소로 치환되어 있는 시작물질을 사용하는 방법이다. 중수소로 치환되어 있지 않은 Hexa-1,5-diene의 경우, Cope 자리옮김반응을 거치더라도 생성물질이 시작물질과 동일하지만, 중수소가 치환되어 있을 경우, 시작물질과 생성물질이 달라지게 된다. 두번째는, 위 그림에서 보이는 바와 같이 4개의 추가적인 메틸기가 더 붙어있는 시작물질을 사용하는 방법이다. 이 경우에도 첫번째 방법과 같이 시작물질과 생성물질을 다르게 할 수 있는데, 반응전후의 물질이 서로 거울상관계에 놓여있다는 점이 첫번째와 다르다. (첫번째의 경우는 구조이성질체 관계)
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科普重排反应（英語：Cope rearrangement）是广泛研究过的有机反应，包括一个1,5-二烯的[3,3]-σ-迁移重排。该反应是由亚瑟·科普发现的。例如：把3-甲基-1,5-己二烯加热到300℃就会生成1,5-庚二烯。 科普重排直接导致了瞬烯类分子的流变状态。
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Перегрупування Коупа (рос. перегруппировка Коупа, англ. Cope rearrangement) — термічна ізомеризація 1,5-дієнів (при 200—300 °С) за механізмом [3,3]сигма-тропних реакцій (з мiграцiєю алiльної групи вiд атома C-3 до атома С-1 та зсувом подвiйного зв'язку). Систематична назва перетворення: (3/4/)→(1/6/)-сигма-міграція або [3,3]сигма-міграція. Застосовують у органічному синтезі, при отриманні алкалоїдів, терпеноїдів, гераніолу та ін.
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Cope rearrangement
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Rearranjament de Cope
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Copeův přesmyk
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Cope-Umlagerung
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Transposición de Cope
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Riarrangiamento di Cope
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Transposition de Cope
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コープ転位
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코프 자리옮김
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Cope-omlegging
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Перегрупування Коупа
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科普重排反应
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Cope rearrangement
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Rearrangement reaction
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El rearranjament, transposició o eliminació de Cope és una reacció orgànica molt estudiada que implica un 3,3 de diens 1,5. Va ser desenvolupada per Arthur C. Cope. Per exemple, el 3-metil-1,5-hexadiè escalfat fins a 300 °C dona 1,5-heptadiè.
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Copeův přesmyk je druh organické reakce, konkrétně [3,3] sigmatropní přesmyk 1,5-dienů, příkladem může být přeměna 3-methyl-hexa-1,5-dienu na hepta-1,5-dien zahřátím na 300 C. Copeův přesmyk u 3-methyl-hexa-1,5-dienu
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Die Cope-Umlagerung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie, die auf den US-amerikanischen Chemiker Arthur C. Cope (1909–1966) zurückgeht. Sie ist die erste entdeckte Festphasensynthese innerhalb der organischen Chemie. Es handelt sich um eine reversible thermische Isomerisierung von 1,5-Dienen und gehört zu den pericyclischen Reaktionen. Die Cope-Umlagerung ist eine sigmatrope [3,3] Verschiebung.
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The Cope rearrangement is an extensively studied organic reaction involving the [3,3]-sigmatropic rearrangement of 1,5-dienes. It was developed by Arthur C. Cope and Elizabeth Hardy. For example, 3-methyl-hexa-1,5-diene heated to 300 °C yields hepta-1,5-diene. The Cope rearrangement causes the fluxional states of the molecules in the bullvalene family.
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La transposición de Cope es una reacción orgánica ampliamente estudiada que involucra el reordenamiento sigmatrópico [3,3] de 1,5-dienos. Fue desarrollada por Arthur C. Cope. Por ejemplo, el 3-metil-1,5-hexadieno, al ser calentado a 300 °C, produce 1,5-heptadieno. La transposición de Cope causa los estados fluxionales de las moléculas en la familia .
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La transposition de Cope (ou réarrangement de Cope) est une réaction de chimie organique. Il s'agit d'une transposition sigmatropique [3,3] où les six atomes impliqués sont des atomes de carbone.Ce type de réactions a lieu sous apport énergétique (chaleur le plus souvent). Cette réaction fut découverte par Arthur C. Cope. On peut donner l'exemple du 3-méthyl-1,5-hexadiène, qui, par activation thermique (300 °C), donne le 1,5-heptadiène.
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Il riarrangiamento di Cope, noto anche come trasposizione di Cope, è una trasposizione sigmatropica [3,3] caratteristica dei 1,5-dieni che per riscaldamento tendono a formare un isomero. La reazione, che prende il nome dal chimico statunitense Arthur Clay Cope che la descrisse nel 1940, trova ampio utilizzo nella sintesi organica. La flussionalità del bullvalene, semibullvalene, bullvaloni, barbaralano e composti similari è dovuta a riarrangiamenti di Cope degeneri. Il riarrangiamento di Cope non va confuso con la reazione di Cope, reazione di eliminazione data dagli N-ossidi.
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コープ転位（コープてんい、英: Cope rearrangement）は、1,5-ヘキサジエン構造を持つ物質の3,4位間の単結合が開裂すると同時に1,6位間で単結合が形成され、それと同時に二重結合が移動して別の1,5-ヘキサジエンに異性化する[3,3]-シグマトロピー転位である。 1940年にアーサー・コープらによってβ,γ-不飽和エステルをエノラートに変換してα位をアリル化することで得られるα-アリル-β,γ-不飽和エステルを加熱すると、γ-アリル-α,β-不飽和エステルに異性化することが報告された。この反応はクライゼン転位の基質のエーテル酸素をメチレン炭素に置き換えた反応に相当する。 生成物も出発物と同様の1,5-ヘキサジエン構造をもつため、可逆反応となりうる。実際に可逆反応となるかは出発物と生成物の構造に依存する。3-メチル-1,5-ヘキサジエンのような化合物では出発物と生成物の間に大きなエネルギー差がないため可逆反応となり、出発物と生成物の混合物が得られる。ブルバレンのように分子内で可逆なコープ転位を繰り返している化合物も知られている。逆にcis-1,2-ジビニルシクロプロパンのような化合物では出発物が3員環の大きなひずみによりエネルギーが高いため、不可逆的に転位が進行する。
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De Cope-omlegging is een uitgebreid bestudeerde organische reactie (omlegging) waarbij een [3,3]-sigmatrope omlegging optreedt van een 1,5-dieen. De reactie is voor het eerst bestudeerd door , vandaar de naam. In onderstaand voorbeeld wordt 3-methyl-1,5-hexadiene verwarmd tot 300 °C waarbij 1,5-heptadiene gevormd wordt. De Cope-omlegging is ook verantwoordelijk voor de omleggingen die optreden in de bullvalenen.
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코프 자리옮김 또는 코프 전위(Cope rearrangement)는 미국의 화학자 에 의해 1940년에 개발된 반응이다. 의 대표적인 예로, 1,5-diene이 concerted 메커니즘을 거쳐 또 다른 1,5-diene 구조이성질체를 만드는 반응이다. 는 이 반응을 발견했을 당시 아래와 같은 2가지 방법을 이용하여 concerted 메커니즘을 거친다는 것을 증명하였다. 첫번째는, 위 그림에서 보이는 바와 같이 가 중수소로 치환되어 있는 시작물질을 사용하는 방법이다. 중수소로 치환되어 있지 않은 Hexa-1,5-diene의 경우, Cope 자리옮김반응을 거치더라도 생성물질이 시작물질과 동일하지만, 중수소가 치환되어 있을 경우, 시작물질과 생성물질이 달라지게 된다. 두번째는, 위 그림에서 보이는 바와 같이 4개의 추가적인 메틸기가 더 붙어있는 시작물질을 사용하는 방법이다. 이 경우에도 첫번째 방법과 같이 시작물질과 생성물질을 다르게 할 수 있는데, 반응전후의 물질이 서로 거울상관계에 놓여있다는 점이 첫번째와 다르다. (첫번째의 경우는 구조이성질체 관계)
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科普重排反应（英語：Cope rearrangement）是广泛研究过的有机反应，包括一个1,5-二烯的[3,3]-σ-迁移重排。该反应是由亚瑟·科普发现的。例如：把3-甲基-1,5-己二烯加热到300℃就会生成1,5-庚二烯。 科普重排直接导致了瞬烯类分子的流变状态。
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Перегрупування Коупа (рос. перегруппировка Коупа, англ. Cope rearrangement) — термічна ізомеризація 1,5-дієнів (при 200—300 °С) за механізмом [3,3]сигма-тропних реакцій (з мiграцiєю алiльної групи вiд атома C-3 до атома С-1 та зсувом подвiйного зв'язку). Систематична назва перетворення: (3/4/)→(1/6/)-сигма-міграція або [3,3]сигма-міграція. Застосовують у органічному синтезі, при отриманні алкалоїдів, терпеноїдів, гераніолу та ін.
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