Clemmensen reduction
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La reducció Clemmensen és una reacció química en la qual es redueix una cetona o aldehid a un alcà en medi àcid i utilitzant una amalgama de zinc i mercuri. El seu nom prové del químic americà .
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اختزال كليمينسن هو تفاعل كيميائي يوصف بأنه اختزال كيتون أو ألدهيد إلى ألكان باستعمال ملغمة الزنك وحمض الهيدروكلوريك. هذا التفاعل مسمى باسم Erik Christian Clemmensen, كيميائي دنماركي. هذا التفاعل يستطيع بفعالية اختزال كيتونات اريل-الكيل. باستخدام الكيتونات الأليفاتية أو الكيتونات الحلقية، اختزال معدن الزنك يصبح أكثر فعالية. الركيزة يجب أن تكون ثابتة في الظروف الحامضية القوية لاختزال كليمينسن. الركيزة الحامضية الحساسة يجب أن تتفاعل في ، الذي يستخدم ظروف قاعدية قوية.وينتج عن اختزال كليمينسن, الكربون من مجموعة الكربونيل يتحول من المجالsp2 إلى المجال sp3. ذرة الأكسجين تختفي لتكون جزيء ماء.
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Die Clemmensen-Reduktion ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker Erik Christian Clemmensen benannt, der sie 1913 erstmals in einer Veröffentlichung beschrieb. Mithilfe dieser Reaktion können Ketone und Aldehyde durch Umsetzung mit amalgamiertem Zink in Salzsäure zu den zugrundeliegenden Alkanen reduziert werden.
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クレメンゼン還元（クレメンゼンかんげん、Clemmensen reduction）は、亜鉛アマルガムを用いて塩酸などの強酸性の溶媒中でケトンやアルデヒドのカルボニル基を還元してメチレン基にする化学反応である。 1913年にエリック・クレメンゼンによって報告された。水に溶けにくい基質では酢酸やメタノール、ジオキサンを補助溶媒とする。また、トルエンを溶媒として二相系で反応を行うこともある。このようにすると、亜鉛アマルガムの表面に樹脂状の副生成物が固着して反応が停止するのを防止することができる。 原報は反応条件としてはかなり激しいため適用できる基質が限定されること、また水銀を使用するため、現在では有機合成に使われることはまれとなっている。代わりに塩化水素の無水酢酸、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶液中で亜鉛粉末を加えて行う非水系の改良法が知られており、こちらが適用される。 亜鉛アマルガムの表面で起こっている反応のため反応機構の詳細は明らかではない。しかし、アルコールはこの条件ではメチレン基へと還元されないため、アルコールは反応中間体ではないと推定されている。カルボニル基の還元により、Zn-C-OH の構造が生成した後、これからヒドロキシ基が脱離してカルベン錯体のようになり、これがプロトン化されてメチレン基となる機構が提唱されている。
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La riduzione di Clemmensen, o reazione di Clemmensen, è una reazione chimica di riduzione di un gruppo carbonilico (>C=O) ad un gruppo metdiilico (-CH2-); si utilizzano aldeidi o chetoni posti in amalgama di zinco e acido cloridrico concentrato. Al termine della reazione si forma un alcano. A causa dell'utilizzo di acido cloridrico questa reazione non può procedere se sono presenti gruppi in grado di reagire con esso. Se accade ciò si deve procedere con la riduzione di Wolff-Kishner, che dà lo stesso prodotto operando però in condizioni basiche.
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克莱门森反应 （Clemmensen还原反应）是在浓盐酸溶液中加热回流，用锌汞齐将醛或酮中的羰基还原为亚甲基的化学反应。 该反应必须在强酸性条件下进行。对酸敏感的羰基化合物不可使用该方法还原，但可考虑采用沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙法，或者先生成缩硫醛或缩硫酮，再用兰尼镍还原。
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Clemmensenova redukce je chemická reakce popsaná jako redukce ketonů a aldehydů na alkany za použití zinkového amalgamu a kyseliny chlorovodíkové. Reakce je pojmenována po dánském chemikovi . The Clemmensen reduction Clemmensenova redukce je zvláště účinná při redukci aryl-alkyl ketonů. Pro alifatické ketony je mnohem výhodnější redukce kovovým zinkem.
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Clemmensen reduction is a chemical reaction described as a reduction of ketones (or aldehydes) to alkanes using zinc amalgam and concentrated hydrochloric acid. This reaction is named after Erik Christian Clemmensen, a Danish chemist.
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La reducción de Clemmensen es una reacción química en la cual se reduce una cetona o un aldehído a un alcano usando amalgama de zinc y mercurio (Hg), además de ácido clorhídrico para darle el medio ácido. Debe su nombre al químico danés . La reducción de Clemmensen es especialmente efectiva cuando se reducen aril-alquil cetonas. Con cetonas alifáticas o acíclicas, la reducción con zinc metálico es más efectiva.
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Reduksi Clemmensen adalah suatu reaksi kimia yang dideskripsikan sebagai reduksi keton (atau aldehida) menjadi alkana menggunakan amalgam seng dan asam klorida. Reaksi ini dinamai dari , seorang kimiawan Denmark. Reduksi Clemmensen secara khusus efektif dalam mereduksi aril-alkil keton, seperti yang terbentuk dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts. Dengan keton alifatik atau siklik, reduksi logam seng menjadi lebih efektif.
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En chimie organique, la réduction de Clemmensen permet la réduction de la fonction carbonyle des composés carbonylés aliphatiques ou aromatiques en hydrocarbures saturés en présence de zinc (Zn) amalgamé à du mercure (Hg) dans l'acide chlorhydrique (HCl) bouillant. Lorsqu'il s'agit de substances peu solubles dans l'eau, on ajoute au milieu réactionnel un co-solvant miscible avec l'eau, comme l'éthanol.
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De Clemmensen-reductie is een typische reductie in de organische chemie, die traditioneel wordt uitgevoerd met zinkamalgaam in zoutzuur. Ze is bij uitstek geschikt om aldehyden en ketonen te reduceren tot koolwaterstoffen. De clemmensen-reductie wordt weleens omschreven als de tegenhanger van de Wolff-Kishner-reductie omdat de Clemmensen-reductie wordt uitgevoerd in sterk zuur medium, waar de Wolff-Kishner-reductie in sterk basisch medium wordt uitgevoerd.
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Em química orgânica, a redução de Clemmensen é a redução das cetonas alifáticas ou aromáticas em hidrocarbonetos saturados em presencia de Zn amalgamado ao Hg e de ácido clorídrico concentrado. Quando se trata de substancias pouco solúveis na água , ajunta-se, no meio reacional, um solvente solúvel na água como o álcool . A redução de Clemmensen é particularmente válida para a síntese de hidrocarbonetos com número de carbonos impar onde a não é aplicavel.
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Redukcja Clemmensena – reakcja chemiczna polegająca na redukcji związków karbonylowych: aldehydów lub ketonów za pomocą amalgamatu cynku we wrzącym stężonym kwasie solnym, w wyniku której grupa karbonylowa (>C=O) zostaje przeprowadzona w grupę metylenową (>CH2, redukcja ketonów) lub metylową (–CH3, redukcja aldehydów). Nazwa reakcji pochodzi od jej odkrywcy, duńskiego chemika .
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Clemmensen reduction
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اختزال كليمينسن
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Reducció de Clemmensen
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Clemmensenova redukce
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Clemmensen-Reduktion
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Reducción de Clemmensen
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Reduksi Clemmensen
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Riduzione di Clemmensen
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Réduction de Clemmensen
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クレメンゼン還元
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Clemmensen-reductie
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Redukcja Clemmensena
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Redução de Clemmensen
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克莱门森还原反应
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Clemmensen reduction
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Organic redox reaction
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La reducció Clemmensen és una reacció química en la qual es redueix una cetona o aldehid a un alcà en medi àcid i utilitzant una amalgama de zinc i mercuri. El seu nom prové del químic americà .
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Clemmensenova redukce je chemická reakce popsaná jako redukce ketonů a aldehydů na alkany za použití zinkového amalgamu a kyseliny chlorovodíkové. Reakce je pojmenována po dánském chemikovi . The Clemmensen reduction Clemmensenova redukce je zvláště účinná při redukci aryl-alkyl ketonů. Pro alifatické ketony je mnohem výhodnější redukce kovovým zinkem. Reaktanty musí být stálé ve velmi kyselém prostředí Clemmensenovy redukce. Reaktanty nestálé v kyselém prostředí mohou být podrobeny Wolffově-Kižněrově redukci, která používá velmi zásadité prostředí. Uhlík karbonylové skupiny přechází z sp2 hybridizace do sp3 hybridizace. Atom kyslíku odchází v molekule vody.
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اختزال كليمينسن هو تفاعل كيميائي يوصف بأنه اختزال كيتون أو ألدهيد إلى ألكان باستعمال ملغمة الزنك وحمض الهيدروكلوريك. هذا التفاعل مسمى باسم Erik Christian Clemmensen, كيميائي دنماركي. هذا التفاعل يستطيع بفعالية اختزال كيتونات اريل-الكيل. باستخدام الكيتونات الأليفاتية أو الكيتونات الحلقية، اختزال معدن الزنك يصبح أكثر فعالية. الركيزة يجب أن تكون ثابتة في الظروف الحامضية القوية لاختزال كليمينسن. الركيزة الحامضية الحساسة يجب أن تتفاعل في ، الذي يستخدم ظروف قاعدية قوية.وينتج عن اختزال كليمينسن, الكربون من مجموعة الكربونيل يتحول من المجالsp2 إلى المجال sp3. ذرة الأكسجين تختفي لتكون جزيء ماء.
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Clemmensen reduction is a chemical reaction described as a reduction of ketones (or aldehydes) to alkanes using zinc amalgam and concentrated hydrochloric acid. This reaction is named after Erik Christian Clemmensen, a Danish chemist. The original Clemmensen reduction conditions are particularly effective at reducing aryl-alkyl ketones, such as those formed in a Friedel-Crafts acylation. The two-step sequence of Friedel-Crafts acylation followed by Clemmensen reduction constitutes a classical strategy for the primary alkylation of arenes. With aliphatic or cyclic ketones, modified Clemmensen conditions using activated zinc dust in an anhydrous solution of hydrogen chloride in diethyl ether or acetic anhydride is much more effective. The substrate must be tolerant of the strongly acidic conditions of the Clemmensen reduction (37% HCl). Several alternatives are available. Acid-sensitive substrates that are stable to strong base can be reduced using the Wolff-Kishner reduction; a further, milder method for substrates stable to hydrogenolysis in the presence of Raney nickel is the two-step Mozingo reduction. In spite of the antiquity of this reaction, the mechanism of the Clemmensen reduction remains obscure. Due to the heterogeneous nature of the reaction, mechanistic studies are difficult, and only a handful of studies have been disclosed. Mechanistic proposals generally invoke organozinc intermediates, sometimes including zinc carbenoids, either as discrete species or as organic fragments bound to the zinc metal surface. However, the corresponding alcohol is believed not to be an intermediate, since subjection of the alcohol to Clemmensen conditions generally does not afford the alkane product.
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Die Clemmensen-Reduktion ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde nach ihrem Entdecker Erik Christian Clemmensen benannt, der sie 1913 erstmals in einer Veröffentlichung beschrieb. Mithilfe dieser Reaktion können Ketone und Aldehyde durch Umsetzung mit amalgamiertem Zink in Salzsäure zu den zugrundeliegenden Alkanen reduziert werden.
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La reducción de Clemmensen es una reacción química en la cual se reduce una cetona o un aldehído a un alcano usando amalgama de zinc y mercurio (Hg), además de ácido clorhídrico para darle el medio ácido. Debe su nombre al químico danés . La reducción de Clemmensen es especialmente efectiva cuando se reducen aril-alquil cetonas. Con cetonas alifáticas o acíclicas, la reducción con zinc metálico es más efectiva. El sustrato debe ser estable bajo la fuerte acidez del medio de reacción. Los sustratos sensibles a la acidez pueden reducirse mediante la reducción de Wolff-Kishner, donde se emplean condiciones muy básicas. Tras la reducción de Clemmensen, el carbono carbonílico pasa de una hibridación sp2 a una sp3. El oxígeno se pierde como agua.
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Reduksi Clemmensen adalah suatu reaksi kimia yang dideskripsikan sebagai reduksi keton (atau aldehida) menjadi alkana menggunakan amalgam seng dan asam klorida. Reaksi ini dinamai dari , seorang kimiawan Denmark. Reduksi Clemmensen secara khusus efektif dalam mereduksi aril-alkil keton, seperti yang terbentuk dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts. Dengan keton alifatik atau siklik, reduksi logam seng menjadi lebih efektif. Substrat yang digunakan haruslah tidak reaktif terhadap kondisi asam kuat dalam reduksi Clemmensen. Substrat yang sensitif terhadap asam sebaiknya direaksikan melalui reduksi Wolff–Kishner, yang mempergunakan kondisi basa kuat; lebih jauh, metode yang lebih sedang adalah melalui . Atom oksigen terlepas dalam bentuk molekul air. Namun, reaksi ini tidak cocok bagi substrat yang sensitif terhadap asam. Serta, gugus -COOH tidak dapat direduksi dengan metode ini. (gugus -COOH dapat direduksi dengan memberinya perlakuan menggunakan soda kapur dan kemudian dipanaskan).
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En chimie organique, la réduction de Clemmensen permet la réduction de la fonction carbonyle des composés carbonylés aliphatiques ou aromatiques en hydrocarbures saturés en présence de zinc (Zn) amalgamé à du mercure (Hg) dans l'acide chlorhydrique (HCl) bouillant. Lorsqu'il s'agit de substances peu solubles dans l'eau, on ajoute au milieu réactionnel un co-solvant miscible avec l'eau, comme l'éthanol. La réduction de Clemmensen est particulièrement utile pour la synthèse d'hydrocarbures à nombre de carbones impairs où la réaction de Wurtz est difficilement utilisable (car cette réaction donne des mélanges quand on l'utilise avec deux réactifs différents). Il est cependant bon de noter que la réduction de Clemmensen est en pratique de moins en moins utilisée, car elle nécessite l'usage de métaux toxiques. Des méthodes de réduction alternatives existent, comme la Réduction de Wolff-Kishner.
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クレメンゼン還元（クレメンゼンかんげん、Clemmensen reduction）は、亜鉛アマルガムを用いて塩酸などの強酸性の溶媒中でケトンやアルデヒドのカルボニル基を還元してメチレン基にする化学反応である。 1913年にエリック・クレメンゼンによって報告された。水に溶けにくい基質では酢酸やメタノール、ジオキサンを補助溶媒とする。また、トルエンを溶媒として二相系で反応を行うこともある。このようにすると、亜鉛アマルガムの表面に樹脂状の副生成物が固着して反応が停止するのを防止することができる。 原報は反応条件としてはかなり激しいため適用できる基質が限定されること、また水銀を使用するため、現在では有機合成に使われることはまれとなっている。代わりに塩化水素の無水酢酸、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶液中で亜鉛粉末を加えて行う非水系の改良法が知られており、こちらが適用される。 亜鉛アマルガムの表面で起こっている反応のため反応機構の詳細は明らかではない。しかし、アルコールはこの条件ではメチレン基へと還元されないため、アルコールは反応中間体ではないと推定されている。カルボニル基の還元により、Zn-C-OH の構造が生成した後、これからヒドロキシ基が脱離してカルベン錯体のようになり、これがプロトン化されてメチレン基となる機構が提唱されている。
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La riduzione di Clemmensen, o reazione di Clemmensen, è una reazione chimica di riduzione di un gruppo carbonilico (>C=O) ad un gruppo metdiilico (-CH2-); si utilizzano aldeidi o chetoni posti in amalgama di zinco e acido cloridrico concentrato. Al termine della reazione si forma un alcano. A causa dell'utilizzo di acido cloridrico questa reazione non può procedere se sono presenti gruppi in grado di reagire con esso. Se accade ciò si deve procedere con la riduzione di Wolff-Kishner, che dà lo stesso prodotto operando però in condizioni basiche.
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Redukcja Clemmensena – reakcja chemiczna polegająca na redukcji związków karbonylowych: aldehydów lub ketonów za pomocą amalgamatu cynku we wrzącym stężonym kwasie solnym, w wyniku której grupa karbonylowa (>C=O) zostaje przeprowadzona w grupę metylenową (>CH2, redukcja ketonów) lub metylową (–CH3, redukcja aldehydów). Nazwa reakcji pochodzi od jej odkrywcy, duńskiego chemika . Mechanizm nie jest dokładnie poznany. Współcześnie proponuje się 2 sprzeczne mechanizmy: karboanionowy, w którym o szybkości reakcji decyduje atak atomu cynku na węgiel karbonylowy, a kluczowymi związkami pośrednimi są dianiony −Zn−CR2−; oraz rodnikowy, z przejściowym cynkowym związkiem , Zn=CR2: Redukcja Clemmensena jest szczególnie wydajna dla ketonów arylowo-alkilowych. Dla ketonów alifatycznych bądź cyklicznych wydajniejsza jest redukcja za pomocą czystego cynku. W redukcji ważne jest, aby substrat był trwały w silnie kwaśnym środowisku, niezbędnym do przeprowadzenia reakcji. Substraty wrażliwe na środowisko kwaśne można zredukować w warunkach silnie zasadowych metodą Wolffa-Kiżnera.
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De Clemmensen-reductie is een typische reductie in de organische chemie, die traditioneel wordt uitgevoerd met zinkamalgaam in zoutzuur. Ze is bij uitstek geschikt om aldehyden en ketonen te reduceren tot koolwaterstoffen. De clemmensen-reductie wordt weleens omschreven als de tegenhanger van de Wolff-Kishner-reductie omdat de Clemmensen-reductie wordt uitgevoerd in sterk zuur medium, waar de Wolff-Kishner-reductie in sterk basisch medium wordt uitgevoerd. Een variant van de Clemmensen-reductie kan gebruikt worden om nitro-gesubstitueerde benzeenverbindingen te reduceren tot amines; die op hun beurt met salpeterig zuur omgezet kunnen worden tot , die in vele organische syntheses een belangrijke rol spelen.
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Em química orgânica, a redução de Clemmensen é a redução das cetonas alifáticas ou aromáticas em hidrocarbonetos saturados em presencia de Zn amalgamado ao Hg e de ácido clorídrico concentrado. Quando se trata de substancias pouco solúveis na água , ajunta-se, no meio reacional, um solvente solúvel na água como o álcool . A redução de Clemmensen é particularmente válida para a síntese de hidrocarbonetos com número de carbonos impar onde a não é aplicavel. metil butilcetona --> n-hexano dipropilcetona --> n-heptano dibenzilcetona --> difenilpropano
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克莱门森反应 （Clemmensen还原反应）是在浓盐酸溶液中加热回流，用锌汞齐将醛或酮中的羰基还原为亚甲基的化学反应。 该反应必须在强酸性条件下进行。对酸敏感的羰基化合物不可使用该方法还原，但可考虑采用沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙法，或者先生成缩硫醛或缩硫酮，再用兰尼镍还原。
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