Chiral Lewis acid
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Chiral Lewis acids (CLAs) are a type of Lewis acid catalyst. These acids affect the chirality of the substrate as they react with it. In such reactions, synthesis favors the formation of a specific enantiomer or diastereomer. The method is an enantioselective asymmetric synthesis reaction. Since they affect chirality, they produce optically active products from optically inactive or mixed starting materials. This type of preferential formation of one enantiomer or diastereomer over the other is formally known as asymmetric induction. In this kind of Lewis acid, the electron-accepting atom is typically a metal, such as indium, zinc, lithium, aluminium, titanium, or boron. The chiral-altering ligands employed for synthesizing these acids often have multiple Lewis basic sites (often a diol or
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Los ácidos quirales de Lewis (CLA) son un tipo de catalizador ácido de Lewis que afecta la quiralidad del sustrato cuando reacciona con él. En tales reacciones, la síntesis favorece la formación de un enantiómero o diastereómero específico. El método entonces es una reacción de síntesis asimétrica enantioselectiva. Dado que afectan la quiralidad, producen productos ópticamente activos a partir de materiales de partida ópticamente inactivos o mixtos. Este tipo de formación preferencial de un enantiómero o diastereómero sobre el otro se conoce formalmente como una inducción asimétrica. En este tipo de ácido de Lewis, el átomo aceptor de electrones es típicamente un metal, tal como indio, zinc, litio, aluminio, titanio o boro. Los ligandos de alteración quiral empleados para sintetizar estos
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Ácidos quirales de Lewis
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Chiral Lewis acid
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Chiral Lewis acids (CLAs) are a type of Lewis acid catalyst. These acids affect the chirality of the substrate as they react with it. In such reactions, synthesis favors the formation of a specific enantiomer or diastereomer. The method is an enantioselective asymmetric synthesis reaction. Since they affect chirality, they produce optically active products from optically inactive or mixed starting materials. This type of preferential formation of one enantiomer or diastereomer over the other is formally known as asymmetric induction. In this kind of Lewis acid, the electron-accepting atom is typically a metal, such as indium, zinc, lithium, aluminium, titanium, or boron. The chiral-altering ligands employed for synthesizing these acids often have multiple Lewis basic sites (often a diol or a dinitrogen structure) that allow the formation of a ring structure involving the metal atom. Achiral Lewis acids have been used for decades to promote the synthesis of racemic mixtures in myriad different reactions. Since the 1960s, chemists have used Chiral Lewis acids to induce enantioselective reactions. This is useful when the desired product is a specific enantiomer, as is common in drug synthesis. Common reaction types include Diels-Alder reactions, the ene reaction, [2+2] cycloaddition reactions, hydrocyanation of aldehydes, and most notably, Sharpless epoxidations.
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Los ácidos quirales de Lewis (CLA) son un tipo de catalizador ácido de Lewis que afecta la quiralidad del sustrato cuando reacciona con él. En tales reacciones, la síntesis favorece la formación de un enantiómero o diastereómero específico. El método entonces es una reacción de síntesis asimétrica enantioselectiva. Dado que afectan la quiralidad, producen productos ópticamente activos a partir de materiales de partida ópticamente inactivos o mixtos. Este tipo de formación preferencial de un enantiómero o diastereómero sobre el otro se conoce formalmente como una inducción asimétrica. En este tipo de ácido de Lewis, el átomo aceptor de electrones es típicamente un metal, tal como indio, zinc, litio, aluminio, titanio o boro. Los ligandos de alteración quiral empleados para sintetizar estos ácidos con mayor frecuencia tienen múltiples sitios básicos de Lewis (a menudo una estructura de diol o dinitrógeno) que permiten la formación de una estructura de anillo que involucra al átomo de metal. Los ácidos de Achiral Lewis se han utilizado durante décadas para promover la síntesis de mezclas racémicas en innumerables reacciones diferentes. A partir de la década de 1960, los químicos han utilizado los ácidos quirales para inducir las reacciones enantioselectivas. Los tipos de reacción comunes incluyen las reacciones de Diels-Alder, la reacción de ene, las reacciones de cicloadición [2+2], la hidrocianación de aldehídos y, más notablemente, las expoxidaciones de Sharpless.
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