Chichibabin reaction
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La reacció de Txitxibabin és un mètode químic per produir derivats de la 2- fent reaccionar piridina amb amida de sodi. Va ser donada a conéixer per part d' el 1914. La forma general de la reacció és: L'aminació directa de la piridina amb amida de sodi té lloc en amoníac líquid. primer s'afegeix un nucleòfil per una addició nucleofílica NH₂- i s'allibera un hidrur (H-). La reacció de Txitxibabin és una substitució nucleofílica en l'anell de la piridina. El nucleòfil amino ataca el carboni.
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Čičibabinova reakce je organická reakce sloužící k přípravě z pyridinu nebo jeho derivátu reakcí s amidem sodným. Objevil ji v roce 1914. Obecná rovnice reakce vypadá takto: Přímá aminace pyridinu amidem sodným probíhá v kapalném amoniaku. V souladu s mechanismem odpovídajícím adičně-eliminační reakci dochází k nukleofilní adici amidového aniontu NH −2 a odštěpení hydridového aniontu H−, který je odcházející skupinou. Byla popsána vnitromolekulární Čičibabinova reakce, v níž je zdrojem dusíku pro aminaci nitrilová skupina v cyklickém řetězci.
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تفاعل تشيشيبابين هو تفاعل كيميائي لتحضير مشتقات 2-أمينو البيريدين وذلك من مفاعلة مشتقات البيريدين مع أميد الصوديوم. ينسب التفاعل إلى الكيميائي أليكسي تشيشيبابين الذي طوره سنة 1914.
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Die Tschitschibabin-Reaktion (auch Tschitschibabin-Amin-Reaktion) ist eine nukleophile aromatische Substitutionsreaktion zur Herstellung von 2-, 4-Aminopyridinen oder -chinolinen und wurde erstmals 1914 von Alexei Jewgenjewitsch Tschitschibabin beschrieben. Dabei wird in einem für nukleophile Angriffe aktivierten Heteroaromaten, deren Elektronendichte durch induktive und mesomere Effekte herabgesetzt ist, ein Wasserstoffatom substituiert und somit dieser direkt aminiert.
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La réaction de Chichibabin est une réaction chimique permettant de former une 2-aminopyridine à partir de la pyridine et d'amidure de sodium. Cette réaction a été découverte par Aleksei Chichibabin en 1914. Cette réaction de substitution s'effectue grâce au départ d'un hydrure. Étapes de la réaction : 1.
* addition donnant un intermédiaire anionique : étape cinétiquement déterminante, 2.
* élimination du groupe partant (hydrure) : étape rapide. L'hydrure étant un très mauvais groupe partant (car nucléophile très puissant), la réaction nécessite des conditions énergiques.
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La reacción de Chichibabin proporciona la 2-amino-piridina a partir de piridina por la acción de (o ). Fue descrita por vez primera por Alekséi Chichibabin en 1914. La reacción también se produce en sustratos similares. El esquema general de la reacción es el siguiente:
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De Tsjitsjibabin-reactie is een organische reactie waarbij een 2-aminopyridine bereid wordt uit reactie van pyridine of een pyridinederivaat met natriumamide in vloeibare ammoniak: De reactie is een nucleofiele aromatische substitutie.
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Reakcja Cziczibabina – reakcja chemiczna otrzymywania pochodnych z pirydyny i amidku sodu. Została odkryta przez w 1914 roku. Aminowanie pirydyny amidkiem sodu przeprowadza się w roztworze amoniaku. Jest to substytucja nukleofilowa do pierścienia pirydynowego w pozycji 2 lub 6. Przed odkryciem reakcji Cziczibabina znane były jedynie metody elektrofilowej substytucji do pierścienia pirydynowego w pozycjach 3 lub 5, które wymagały drastycznych warunków ze względu na ubogo-elektronowy charakter aromatycznej cząsteczki pirydyny, tworzącej dodatnio naładowane jony, co utrudnia atak elektrofilowy.
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Реакция Чичибабина — метод прямого аминирования электрондефицитных гетероциклических соединений (азинов и некоторых азолов) амидами щелочных и щелочноземельных металлов. Открыта А. Е. Чичибабиным в 1914 году как метод синтеза 2-аминопиридинов реакцией соответствующих пиридинов с амидом натрия в жидком аммиаке:
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Реа́кція Чічіба́біна (англ. Tchitchibabin reaction) — реакція α-амінування (у відношенні до піридинового атома N) азаароматичних сполук (піридин, , та ін.) дією амідів лужних металів у рідкому амоніаку або в ароматичних . Реакцію названо на по імені Олексія Євгеновича Чичиба́біна.
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齐齐巴宾反应（英語：Chichibabin reaction）是指吡啶用氨基钠处理时，发生作用生成2-氨基吡啶的化学反应。此反应由前苏联化学家齐齐巴宾（俄語：Алексей Евгеньевич Чичибабин）于1914年发现。 氨基一般进入吡啶环氮原子的邻位（2-位），如果两个邻位已被占据，则进入氮原子的对位（4-位），但产率很低。这个方法是制取2-氨基吡啶和2,6-二氨基吡啶的常用方法。 除了吡啶以外，喹啉及其衍生物都能发生此反应。 取代碱金属氮化物能取代氨基钠应用于这个反应。 游离胺类亦能发生此反应，但需要有碱性物质如氢氧化钾存在。
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The Chichibabin reaction (pronounced ' (chē')-chē-bā-bēn) is a method for producing 2-aminopyridine derivatives by the reaction of pyridine with sodium amide. It was reported by Aleksei Chichibabin in 1914. The following is the overall form of the general reaction: The direct amination of pyridine with sodium amide takes place in liquid ammonia. Following the addition elimination mechanism first a nucleophilic NH2− is added while a hydride (H−) is leaving.
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Reaksi Chichibabin merupakan sebuah reaksi yang digunakan untuk menghasilkan senyawa turunan 2- menggunakan reaksi piridina dengan natrium amida. Reaksi ini dilaporkan oleh pada tahun 1914. Aminasi langsung piridina dengan natrium amida berlangsung dalam amonia cair. Mengikuti , NH2- nukleofilik teradisi manakala hidrida (H-) melepaskan diri. Reaksi Chichibabin adalah reaksi substitusi nukleofilik pada cincin piridina; posisi ke-2 dan ke-6 oleh karena itu lebih difavoritkan.
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La reazione di Chichibabin consente di ottenere la a partire dalla piridina per azione della sodioammide (o della ). La reazione avviene anche su substrati simili.Lo schema generale della reazione è il seguente: Reazione di Chichibabin Il meccanismo, che prevede la formazione di un addotto σ, può essere schematizzato come segue: meccanismo della reazione
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チチバビン反応（—はんのう、Chichibabin reaction）は、ピリジン構造を持つ含窒素複素環式化合物に金属アミドを反応させて、水素原子とアミノ基が置き換えてアミノ化された生成物を得る有機合成反応である。反応の形式は芳香族求核置換反応に分類される。 下の図の例では、ピリジン1とナトリウムアミドから、2-アミノピリジン2が得られている。副生物として水素ガスが発生する。 チチバビン反応は、1914年にソビエト連邦の化学者アレクセイ・チチバビンらにより発表された。形式上、この反応の前後では ヒドリドイオン(H-)とアミドアニオン(NH2-)が置き換わっているのだが、一般にいわれる中間体は図に示す 3 の形をした付加体であり、そこから水素分子(H2)が遊離して生成物2に至るものとされている。キノリン、イソキノリンを基質とした場合について、3に相当する中間体がNMRで同定された報告がある。ピリジンをアミノ化する場合、反応部位は2位に選択的であり、2,6位を適当な置換基で塞いだ基質(2,6-ルチジンなど)を用いた場合にのみ 4位がアミノ化される。用いられる基質はピリジン、キノリンなど、含窒素複素環式化合物の例がほとんどである。反応温度は、ピリジンをアミノ化する場合では 100℃以上の加熱を必要とするが、キノリンなどのより活性の高い基質では、室温以下でもアミノ化が進行する。溶媒としては、トルエンなどの芳香族炭化水素や N,N-ジメチルアニリンなどが一般的で、無溶媒系も用いられる。基質の活性が高ければアンモニアも溶媒とされる。反応終了時には、生成物は金属アミドの形をとっているため、水などで分解してアミンを遊離させなければならない。
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A reação de Chichibabin (pronuncia-se tchi-tchi-bá-bin) é um metodo de produção de derivados de 2- pela reação da piridina com amida de sódio. Foi relatada por em 1914. O seguinte é a fórmula geral da reação: A aminação direta da piridina com amida de sódio ocorre em amônia líquida. Segundo o mecanismo de adição-eliminação, um nucleófilo NH2- é adicionado enquanto um hidreto (H-) é eliminado. A reação de Chichibabin é uma substituição nucleofílica no anel da piridina; as posições 2 e 6 são favorecidas em relação às outras.
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Chichibabin reaction
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تفاعل تشيشيبابين
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Reacció de Txitxibabin
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Čičibabinova reakce
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Tschitschibabin-Reaktion
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Reacción de Chichibabin
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Réaction de Chichibabin
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Reaksi Chichibabin
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Reazione di Chichibabin
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チチバビン反応
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Tsjitsjibabin-reactie
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Reakcja Cziczibabina
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Reação de Chichibabin
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Реакция Чичибабина
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齐齐巴宾反应
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Реакція Чічібабіна
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Chichibabin reaction
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Substitution reaction
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La reacció de Txitxibabin és un mètode químic per produir derivats de la 2- fent reaccionar piridina amb amida de sodi. Va ser donada a conéixer per part d' el 1914. La forma general de la reacció és: L'aminació directa de la piridina amb amida de sodi té lloc en amoníac líquid. primer s'afegeix un nucleòfil per una addició nucleofílica NH₂- i s'allibera un hidrur (H-). La reacció de Txitxibabin és una substitució nucleofílica en l'anell de la piridina. El nucleòfil amino ataca el carboni.
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Čičibabinova reakce je organická reakce sloužící k přípravě z pyridinu nebo jeho derivátu reakcí s amidem sodným. Objevil ji v roce 1914. Obecná rovnice reakce vypadá takto: Přímá aminace pyridinu amidem sodným probíhá v kapalném amoniaku. V souladu s mechanismem odpovídajícím adičně-eliminační reakci dochází k nukleofilní adici amidového aniontu NH −2 a odštěpení hydridového aniontu H−, který je odcházející skupinou. Byla popsána vnitromolekulární Čičibabinova reakce, v níž je zdrojem dusíku pro aminaci nitrilová skupina v cyklickém řetězci.
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تفاعل تشيشيبابين هو تفاعل كيميائي لتحضير مشتقات 2-أمينو البيريدين وذلك من مفاعلة مشتقات البيريدين مع أميد الصوديوم. ينسب التفاعل إلى الكيميائي أليكسي تشيشيبابين الذي طوره سنة 1914.
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Die Tschitschibabin-Reaktion (auch Tschitschibabin-Amin-Reaktion) ist eine nukleophile aromatische Substitutionsreaktion zur Herstellung von 2-, 4-Aminopyridinen oder -chinolinen und wurde erstmals 1914 von Alexei Jewgenjewitsch Tschitschibabin beschrieben. Dabei wird in einem für nukleophile Angriffe aktivierten Heteroaromaten, deren Elektronendichte durch induktive und mesomere Effekte herabgesetzt ist, ein Wasserstoffatom substituiert und somit dieser direkt aminiert.
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The Chichibabin reaction (pronounced ' (chē')-chē-bā-bēn) is a method for producing 2-aminopyridine derivatives by the reaction of pyridine with sodium amide. It was reported by Aleksei Chichibabin in 1914. The following is the overall form of the general reaction: The direct amination of pyridine with sodium amide takes place in liquid ammonia. Following the addition elimination mechanism first a nucleophilic NH2− is added while a hydride (H−) is leaving. Ciganek describes an example of an intramolecular Chichibabin reaction in which a nitrile group on a fused ring is the source of nitrogen in amination.
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La réaction de Chichibabin est une réaction chimique permettant de former une 2-aminopyridine à partir de la pyridine et d'amidure de sodium. Cette réaction a été découverte par Aleksei Chichibabin en 1914. Cette réaction de substitution s'effectue grâce au départ d'un hydrure. Étapes de la réaction : 1.
* addition donnant un intermédiaire anionique : étape cinétiquement déterminante, 2.
* élimination du groupe partant (hydrure) : étape rapide. L'hydrure étant un très mauvais groupe partant (car nucléophile très puissant), la réaction nécessite des conditions énergiques.
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La reacción de Chichibabin proporciona la 2-amino-piridina a partir de piridina por la acción de (o ). Fue descrita por vez primera por Alekséi Chichibabin en 1914. La reacción también se produce en sustratos similares. El esquema general de la reacción es el siguiente:
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Reaksi Chichibabin merupakan sebuah reaksi yang digunakan untuk menghasilkan senyawa turunan 2- menggunakan reaksi piridina dengan natrium amida. Reaksi ini dilaporkan oleh pada tahun 1914. Aminasi langsung piridina dengan natrium amida berlangsung dalam amonia cair. Mengikuti , NH2- nukleofilik teradisi manakala hidrida (H-) melepaskan diri. Sebelum ditemukannya reaksi Chichibabin, hanya substitusi elektrofilik pada cincin piridina yang dimungkinkan. Hal ini sulit dilakukan karena piridina merupakan senyawa aromatik yang miskin elektron. Selain itu ia juga membentuk ion piridinium bermuatan positif yang akan menurunkan probabilitas penyerangan elektrofil. Posisi penyerangan elektrofil pada cincin piridina ada pada posisi ke-3 dan ke-5. Reaksi Chichibabin adalah reaksi substitusi nukleofilik pada cincin piridina; posisi ke-2 dan ke-6 oleh karena itu lebih difavoritkan.
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チチバビン反応（—はんのう、Chichibabin reaction）は、ピリジン構造を持つ含窒素複素環式化合物に金属アミドを反応させて、水素原子とアミノ基が置き換えてアミノ化された生成物を得る有機合成反応である。反応の形式は芳香族求核置換反応に分類される。 下の図の例では、ピリジン1とナトリウムアミドから、2-アミノピリジン2が得られている。副生物として水素ガスが発生する。 チチバビン反応は、1914年にソビエト連邦の化学者アレクセイ・チチバビンらにより発表された。形式上、この反応の前後では ヒドリドイオン(H-)とアミドアニオン(NH2-)が置き換わっているのだが、一般にいわれる中間体は図に示す 3 の形をした付加体であり、そこから水素分子(H2)が遊離して生成物2に至るものとされている。キノリン、イソキノリンを基質とした場合について、3に相当する中間体がNMRで同定された報告がある。ピリジンをアミノ化する場合、反応部位は2位に選択的であり、2,6位を適当な置換基で塞いだ基質(2,6-ルチジンなど)を用いた場合にのみ 4位がアミノ化される。用いられる基質はピリジン、キノリンなど、含窒素複素環式化合物の例がほとんどである。反応温度は、ピリジンをアミノ化する場合では 100℃以上の加熱を必要とするが、キノリンなどのより活性の高い基質では、室温以下でもアミノ化が進行する。溶媒としては、トルエンなどの芳香族炭化水素や N,N-ジメチルアニリンなどが一般的で、無溶媒系も用いられる。基質の活性が高ければアンモニアも溶媒とされる。反応終了時には、生成物は金属アミドの形をとっているため、水などで分解してアミンを遊離させなければならない。 チチバビン反応は、2-アミノピリジンなどを得る合成法として重要な反応であり、また、ベンゼン環と複素環との性質の違いを示す典型的な例でもある。
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De Tsjitsjibabin-reactie is een organische reactie waarbij een 2-aminopyridine bereid wordt uit reactie van pyridine of een pyridinederivaat met natriumamide in vloeibare ammoniak: De reactie is een nucleofiele aromatische substitutie.
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La reazione di Chichibabin consente di ottenere la a partire dalla piridina per azione della sodioammide (o della ). La reazione avviene anche su substrati simili.Lo schema generale della reazione è il seguente: Reazione di Chichibabin Si tratta di una reazione di sostituzione nucleofila aromatica, atipica poiché porta all'espulsione di uno ione idruro dall'anello piridinico. L'anione ammide è il nucleofilo che si ottiene per reazione del sodio metallico (o relativo idruro) con ammoniaca liquida (temperatura di -33°). L'ammoniaca liquida può dunque essere usata come solvente per la stessa reazione. È da notare che l'attacco nucleofilo avviene selettivamente in posizione 2, questo è facilmente spiegabile per effetto elettron-attrattore dell'eteroatomo (N) che conferisce al carbonio in α un carattere spiccatamente elettrofilo. L'attacco determina l'espulsione di uno ione idruro che in una fase successiva salifica un atomo di idrogeno del gruppo amminico legato alla piridina con formazione di idrogeno molecolare (gassoso) che abbandona la fase liquida. L'equilibrio è dunque nettamente spostato verso la formazione del prodotto per il principio di Le Châtelier. L'ultima fase è la neutralizzazione con acido che consente di ottenere con una resa notevole la . Si noti che lo ione idruro formato a seguito dell'attacco nucleofilo da parte della sodioammide può attaccare altri siti della molecola, in particolare il carbonio in posizione 4 che risente dell'effetto induttivo in α da parte dell'azoto (più elettronegativo). Questa eventualità porta ad una reazione invisibile poiché l'addotto che si forma in questo caso può evolvere solo con l'espulsione dello stesso ione idruro. Il meccanismo, che prevede la formazione di un addotto σ, può essere schematizzato come segue: meccanismo della reazione
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Reakcja Cziczibabina – reakcja chemiczna otrzymywania pochodnych z pirydyny i amidku sodu. Została odkryta przez w 1914 roku. Aminowanie pirydyny amidkiem sodu przeprowadza się w roztworze amoniaku. Jest to substytucja nukleofilowa do pierścienia pirydynowego w pozycji 2 lub 6. Przed odkryciem reakcji Cziczibabina znane były jedynie metody elektrofilowej substytucji do pierścienia pirydynowego w pozycjach 3 lub 5, które wymagały drastycznych warunków ze względu na ubogo-elektronowy charakter aromatycznej cząsteczki pirydyny, tworzącej dodatnio naładowane jony, co utrudnia atak elektrofilowy.
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Реакция Чичибабина — метод прямого аминирования электрондефицитных гетероциклических соединений (азинов и некоторых азолов) амидами щелочных и щелочноземельных металлов. Открыта А. Е. Чичибабиным в 1914 году как метод синтеза 2-аминопиридинов реакцией соответствующих пиридинов с амидом натрия в жидком аммиаке:
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A reação de Chichibabin (pronuncia-se tchi-tchi-bá-bin) é um metodo de produção de derivados de 2- pela reação da piridina com amida de sódio. Foi relatada por em 1914. O seguinte é a fórmula geral da reação: A aminação direta da piridina com amida de sódio ocorre em amônia líquida. Segundo o mecanismo de adição-eliminação, um nucleófilo NH2- é adicionado enquanto um hidreto (H-) é eliminado. Antes de Chichibabin, somente a substituição eletrofílica no anel piridínico era possível, o que é difícil devido ao fato de a piridina ser um composto aromático pobre em elétrons e formar íons positivos piridínio, reduzindo posteriormente a possibilidade de um ataque eletrófilo. As posições atacadas pelo eletrófilo na piridina são a 3 e a 5. A reação de Chichibabin é uma substituição nucleofílica no anel da piridina; as posições 2 e 6 são favorecidas em relação às outras.
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Реа́кція Чічіба́біна (англ. Tchitchibabin reaction) — реакція α-амінування (у відношенні до піридинового атома N) азаароматичних сполук (піридин, , та ін.) дією амідів лужних металів у рідкому амоніаку або в ароматичних . Реакцію названо на по імені Олексія Євгеновича Чичиба́біна.
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齐齐巴宾反应（英語：Chichibabin reaction）是指吡啶用氨基钠处理时，发生作用生成2-氨基吡啶的化学反应。此反应由前苏联化学家齐齐巴宾（俄語：Алексей Евгеньевич Чичибабин）于1914年发现。 氨基一般进入吡啶环氮原子的邻位（2-位），如果两个邻位已被占据，则进入氮原子的对位（4-位），但产率很低。这个方法是制取2-氨基吡啶和2,6-二氨基吡啶的常用方法。 除了吡啶以外，喹啉及其衍生物都能发生此反应。 取代碱金属氮化物能取代氨基钠应用于这个反应。 游离胺类亦能发生此反应，但需要有碱性物质如氢氧化钾存在。
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