Chemoselectivity
http://dbpedia.org/resource/Chemoselectivity an entity of type: WikicatChemicalReactions
化学選択性（英: Chemoselectivity）はある化学反応が、それと同時に起こりうる他の化学反応より優先的に起こることを示す言葉である。 別の定義によれば、化学選択性は複数の官能基が存在する化合物において特定の官能基が選択的に反応することを意味する。結合性に基づく予測は多くの場合もっともらしく見えるが、実際の結果は溶媒や原子軌道など多くのファクターに左右されるため正確に予測することは困難である。 化学選択性を予測するのは難しいが、多くの副反応が起こることが予想される反応において、選択性を調べる実験はよく行われている。例えば同じ有機化合物を還元する場合でも水素化ホウ素ナトリウムを使う場合と水素化アルミニウムリチウムを使う場合では選択性に大きな差が出る。また、アセトアニソールはpHが高いとき漂白剤によってケトン基が酸化されてカルボン酸になり、pHが低いとき芳香族求電子置換反応によって塩化アリールになる。
rdf:langString
Хе́моселекти́вність (англ. chemoselectivity, рос. хемоселективность) — здатність хімічного реагенту взаємодіяти переважно з якоюсь однією функціональною групою з-поміж двох чи більше інших. Поняття якісне й трактується таким чином: реагент має тим вищу хемоселективність, чим більш обмеженим є коло функціональних груп, з якими він здатний взаємодіяти. Наприклад, борогідрид натрію є більш хемоселективним відновником, аніж алюмогідрид літію. Інколи термін використовується у випадку 100 % хемоселективності.
rdf:langString
En química orgànica, la quimioselectivitat és la preferència d'un reactiu per reaccionar en particular amb un d'entre dos o més grups funcionals diferents. Quan s'aconsegueixen unes condicions de reacció que permeten fer reaccionar exclusivament un grup funcional d'entre dos o més grups funcionals diferents, sobretot quan aquests són de característiques similars, es diu que la reacció és quimioselectiva. També es pot aplicar el terme quimioselectivitat quan un grup funcional en una molècula reacciona de forma selectiva o diferent enfront de diferents reactius o condicions de reacció.
rdf:langString
Chemoselektivita je pojem označující převahu jednoho výsledku chemické reakce nad ostatními možnými výsledky. Chemoselektivitu lze také chápat jako selektivní reaktivitu jedné funkční skupiny za přítomnosti jiných; často se přitom k jejímu dosažení používají chránicí skupiny. Předpovídání chemoselektivity podle struktury molekul se dá provést, ovšem skutečný výsledek reakce může záviset na množství faktorů, jejichž vliv nelze ve využitelné míře předvídat; jde například o vlastnosti rozpouštědla nebo atomové orbitaly.
rdf:langString
Chemoselectivity is the preferential outcome of a chemical reaction over a set of possible alternative reactions. In another definition, chemoselectivity refers to the selective reactivity of one functional group in the presence of others; often this process in convoluted and protecting groups are on the molecular connectivity alone. Such predictions based on connectivity are generally considered plausible, but the physical outcome of the actual reaction is ultimately dependent on a number of factors that are practically impossible to predict to any useful accuracy (solvent, atomic orbitals, etc.).
rdf:langString
Chemoselektivität ist in der Chemie ein Begriff für das bevorzugte Auftreten einer chemischen Reaktion im Vergleich zu anderen plausiblen Reaktionen. Das Wort wird besonders in der organischen Chemie angewendet, um zu beschreiben, dass eine funktionelle Gruppe in einem Molekül bevorzugt gegenüber einer anderen Gruppe reagiert. Die Chemoselektivität ist eine Teilmenge des Oberbegriffs Reaktivität der betreffenden funktionellen Gruppen. Schematisch kann man den Sachverhalt so darstellen:
rdf:langString
En química orgánica, la quimioselectividad es la preferencia de un reactivo para reaccionar en particular con uno de entre dos o más grupos funcionales diferentes. Cuando se consiguen unas condiciones de reacción que permiten hacer reaccionar exclusivamente un grupo funcional de entre dos o más grupos funcionales distintos, sobre todo cuando estos son de características similares, se dice que la reacción es quimioselectiva.
rdf:langString
La chimiosélectivité définit l'ordre de réactivité des différents groupes fonctionnels d'une molécule. Par exemple, une fonction amine primaire dans un solvant organique est connue pour être plus nucléophile qu'un alcool primaire, c'est-à-dire son équivalent oxygéné. Si une molécule comportant ces deux fonctions est mise à réagir avec un agent acétylant, la chimiosélectivité sera en faveur de la réaction de la fonction amine primaire avec l'agent acétylant, ce qui conduira principalement à la formation d'un amide. Cependant, on obtiendra en général un mélange de plusieurs composés qui devront être séparés.
rdf:langString
Secondo la definizione data dalla IUPAC, la chemioselettività è la proprietà di un reagente chimico, o in generale di una reazione chimica, di reagire preferenzialmente con un numero limitato di gruppi funzionali. Un reagente ha una alta chemioselettività se mostra una tendenza elevata a reagire con alcuni gruppi funzionali anche in presenza di gruppi funzionali differenti.Il termine chemiospecificità, usato per indicare una chemioselettività molto vicina al 100 %, è oggi considerato obsoleto dalla IUPAC che ne scoraggia l'uso.
rdf:langString
Chemoselectiviteit is een vorm van chemische selectiviteit die verwijst naar het bij voorkeur optreden van een welbepaalde reactie over een andere reactie. Meer concreet wordt dit begrip in de organische chemie aangewend om aan te geven dat de ene functionele groep in de molecule preferentieel reageert boven een andere groep. Dit houdt doorgaans verband met de reactiviteit van de betreffende functionele groepen. Schematisch kan dit als volgt worden voorgesteld:
rdf:langString
rdf:langString
Quimioselectivitat
rdf:langString
Chemoselektivita
rdf:langString
Chemoselektivität
rdf:langString
Quimioselectividad
rdf:langString
Chemoselectivity
rdf:langString
Chimiosélectivité
rdf:langString
Chemoselettività
rdf:langString
化学選択性
rdf:langString
Chemoselectiviteit
rdf:langString
Хемоселективність
xsd:integer
1855876
xsd:integer
1065236438
rdf:langString
En química orgànica, la quimioselectivitat és la preferència d'un reactiu per reaccionar en particular amb un d'entre dos o més grups funcionals diferents. Quan s'aconsegueixen unes condicions de reacció que permeten fer reaccionar exclusivament un grup funcional d'entre dos o més grups funcionals diferents, sobretot quan aquests són de característiques similars, es diu que la reacció és quimioselectiva. Per exemple, el és capaç de reduir de manera quimioselectiva un grup cetona a alcohol en presència d'un grup èster dins de la mateixa molècula sense afectar a aquest últim, mentre que un reductor més potent com el LiAlH₄ reduiria tots dos grups a alcohol. També es pot aplicar el terme quimioselectivitat quan un grup funcional en una molècula reacciona de forma selectiva o diferent enfront de diferents reactius o condicions de reacció.
rdf:langString
Chemoselektivita je pojem označující převahu jednoho výsledku chemické reakce nad ostatními možnými výsledky. Chemoselektivitu lze také chápat jako selektivní reaktivitu jedné funkční skupiny za přítomnosti jiných; často se přitom k jejímu dosažení používají chránicí skupiny. Předpovídání chemoselektivity podle struktury molekul se dá provést, ovšem skutečný výsledek reakce může záviset na množství faktorů, jejichž vliv nelze ve využitelné míře předvídat; jde například o vlastnosti rozpouštědla nebo atomové orbitaly. Jako příklad lze uvést selektivní organické redukce, kdy je obecně vyšší relativní chemoselektivity dosahováno při použití tetrahydridoboritanu sodného než u tetrahydridohlinitanu lithného. Dalším příkladem je oxidace ketonové skupiny bělidly při vysokých pH za vzniku karboxylové kyseliny a oxidace skrz elektrofilní aromatickou substituci na arylchlorid při nízkých pH.
rdf:langString
Chemoselektivität ist in der Chemie ein Begriff für das bevorzugte Auftreten einer chemischen Reaktion im Vergleich zu anderen plausiblen Reaktionen. Das Wort wird besonders in der organischen Chemie angewendet, um zu beschreiben, dass eine funktionelle Gruppe in einem Molekül bevorzugt gegenüber einer anderen Gruppe reagiert. Die Chemoselektivität ist eine Teilmenge des Oberbegriffs Reaktivität der betreffenden funktionellen Gruppen. Schematisch kann man den Sachverhalt so darstellen: Reagiert ein Reagenz ausschließlich mit einer von mehreren funktionellen Gruppen, nennt man es „chemospezifisch“; Reagenzien mit 100 % Chemoselektivität reagieren also chemospezifisch. Ein Reagenz, das mit mehreren funktionellen Gruppen parallel reagiert, ist andererseits wenig chemoselektiv. Die Chemoselektivität hängt auch ab von den Reaktionsbedingungen (Temperatur, Lösungsmittel, Katalysator etc.). Die Chemoselektivität einer Reaktion ist schwierig zu prognostizieren, die Bewertung experimenteller Erfahrungen und Beispiele erlaubt jedoch oft eine Voraussage. Ein bekanntes Beispiel ist die Reduktion von Carbonylverbindungen, wo die Chemoselektivität des Reduktionsmittels Natriumborhydrid die von Lithiumaluminiumhydrid deutlich übertrifft:
* Natriumborhydrid reduziert Aldehyde zu primären Alkoholen und Ketone zu sekundären Alkoholen. Ester und Nitrile werden in der Regel nicht reduziert,
* Lithiumaluminiumhydrid reduziert Aldehyde und Ester zu primären Alkoholen, Ketone zu sekundären Alkoholen sowie Nitrile zu primären Aminen.
rdf:langString
Chemoselectivity is the preferential outcome of a chemical reaction over a set of possible alternative reactions. In another definition, chemoselectivity refers to the selective reactivity of one functional group in the presence of others; often this process in convoluted and protecting groups are on the molecular connectivity alone. Such predictions based on connectivity are generally considered plausible, but the physical outcome of the actual reaction is ultimately dependent on a number of factors that are practically impossible to predict to any useful accuracy (solvent, atomic orbitals, etc.). Chemoselectivity can be difficult to predict, but observing selective outcomes in cases where many reactions are plausible, is common. Examples include the selective organic reduction of the greater relative chemoselectivity of sodium borohydride reduction versus lithium aluminium hydride reduction. In another example, the compound 4-methoxyacetophenone is oxidized by bleach at the ketone group at high pH (forming the carboxylic acid) and oxidized by EAS (to the aryl chloride) at low pH.
rdf:langString
La chimiosélectivité définit l'ordre de réactivité des différents groupes fonctionnels d'une molécule. Par exemple, une fonction amine primaire dans un solvant organique est connue pour être plus nucléophile qu'un alcool primaire, c'est-à-dire son équivalent oxygéné. Si une molécule comportant ces deux fonctions est mise à réagir avec un agent acétylant, la chimiosélectivité sera en faveur de la réaction de la fonction amine primaire avec l'agent acétylant, ce qui conduira principalement à la formation d'un amide. Cependant, on obtiendra en général un mélange de plusieurs composés qui devront être séparés. En général, la chimiosélectivité peut être améliorée en abaissant la température de réaction.
* Portail de la chimie
rdf:langString
En química orgánica, la quimioselectividad es la preferencia de un reactivo para reaccionar en particular con uno de entre dos o más grupos funcionales diferentes. Cuando se consiguen unas condiciones de reacción que permiten hacer reaccionar exclusivamente un grupo funcional de entre dos o más grupos funcionales distintos, sobre todo cuando estos son de características similares, se dice que la reacción es quimioselectiva. Por ejemplo, el NaBH4 es capaz de reducir de forma quimioselectiva un grupo cetona a alcohol en presencia de un grupo éster dentro de la misma molécula sin afectar a este último, mientras que un reductor más potente como el LiAlH4 reduciría ambos grupos a alcohol. También se puede aplicar el término quimioselectividad cuando un grupo funcional en una molécula reacciona de forma selectiva o diferente frente a distintos reactivos o condiciones de reacción.
rdf:langString
化学選択性（英: Chemoselectivity）はある化学反応が、それと同時に起こりうる他の化学反応より優先的に起こることを示す言葉である。 別の定義によれば、化学選択性は複数の官能基が存在する化合物において特定の官能基が選択的に反応することを意味する。結合性に基づく予測は多くの場合もっともらしく見えるが、実際の結果は溶媒や原子軌道など多くのファクターに左右されるため正確に予測することは困難である。 化学選択性を予測するのは難しいが、多くの副反応が起こることが予想される反応において、選択性を調べる実験はよく行われている。例えば同じ有機化合物を還元する場合でも水素化ホウ素ナトリウムを使う場合と水素化アルミニウムリチウムを使う場合では選択性に大きな差が出る。また、アセトアニソールはpHが高いとき漂白剤によってケトン基が酸化されてカルボン酸になり、pHが低いとき芳香族求電子置換反応によって塩化アリールになる。
rdf:langString
Chemoselectiviteit is een vorm van chemische selectiviteit die verwijst naar het bij voorkeur optreden van een welbepaalde reactie over een andere reactie. Meer concreet wordt dit begrip in de organische chemie aangewend om aan te geven dat de ene functionele groep in de molecule preferentieel reageert boven een andere groep. Dit houdt doorgaans verband met de reactiviteit van de betreffende functionele groepen. Schematisch kan dit als volgt worden voorgesteld: Een reagens wordt chemoselectief genoemd als het slechts met een beperkt aantal functionele groepen reageert. Een reagens dat met zeer veel functionele groepen reageert is dus weinig selectief te noemen. Vaak is het moeilijk te voorspellen of een reactie chemoselectief zal verlopen of niet, omdat er diverse factoren (oplosmiddel, temperatuur, katalysator, orbitaalinteractie, ...) zijn die hier een invloed op kunnen hebben.
rdf:langString
Secondo la definizione data dalla IUPAC, la chemioselettività è la proprietà di un reagente chimico, o in generale di una reazione chimica, di reagire preferenzialmente con un numero limitato di gruppi funzionali. Un reagente ha una alta chemioselettività se mostra una tendenza elevata a reagire con alcuni gruppi funzionali anche in presenza di gruppi funzionali differenti.Il termine chemiospecificità, usato per indicare una chemioselettività molto vicina al 100 %, è oggi considerato obsoleto dalla IUPAC che ne scoraggia l'uso. La chemioselettività è una proprietà chimica difficile da predire a priori, dato che può essere predetta in modo preciso solo facendo avvenire le reazioni in ambiente controllati e riproducibili.
rdf:langString
Хе́моселекти́вність (англ. chemoselectivity, рос. хемоселективность) — здатність хімічного реагенту взаємодіяти переважно з якоюсь однією функціональною групою з-поміж двох чи більше інших. Поняття якісне й трактується таким чином: реагент має тим вищу хемоселективність, чим більш обмеженим є коло функціональних груп, з якими він здатний взаємодіяти. Наприклад, борогідрид натрію є більш хемоселективним відновником, аніж алюмогідрид літію. Інколи термін використовується у випадку 100 % хемоселективності.
xsd:nonNegativeInteger
1873