Cheletropic reaction

http://dbpedia.org/resource/Cheletropic_reaction an entity of type: ChemicalProcess113446390

In organic chemistry, cheletropic reactions, also known as chelotropic reactions, are a type of pericyclic reaction (a chemical reaction that involves a transition state with a cyclic array of atoms and an associated cyclic array of interacting orbitals). Specifically, cheletropic reactions are a subclass of cycloadditions. The key distinguishing feature of cheletropic reactions is that on one of the reagents, both new bonds are being made to the same atom. rdf:langString
Una reacción quelotrópica es una reacción pericíclica donde el resultado es la conversión de un enlace pi y un par libre en un par de enlaces sigma; con ambos enlaces sigma agregados en el mismo átomo.Un ejemplo de tales reacciones es la reacción [1+4] del SO2 con butadieno para formar un aducto. El reverso de este proceso se denomina extrusión quelotrópica o eliminación quelotrópica, y suele ser favorecida por el cambio entrópico de la evolución de gases. * Datos: Q3235169 rdf:langString
Een cheletrope reactie (soms wel aangeduid als cheletropische reactie) is een organische reactie, behorende tot de groep der pericyclische reacties. Bij een pericyclische reactie reageren de deelnemende componenten op een geconcerteerde wijze met elkaar, ter vorming van een cyclische verbinding. Dit kan omdat orbitalen van geschikte symmetrie met elkaar kunnen overlappen, waardoor een reorganisatie van sigma- en pi-bindingen mogelijk wordt. rdf:langString
En cheletrop reaktion är en reaktion där två σ-bindningar till en atom skapas eller bryts samtidigt i en concerted reaktion. De tillhör gruppen cykloadditioner. Cykliska sulfoner som eliminerar SO2 under bildning av en konjugerad alken är exempel på hur cheletropa reaktioner kan användas för att skydda alkener. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. rdf:langString
螯变反应是环加成反应的一种,反应中,一个反应物的一个原子向另一个反应物共轭系统的两端原子加成,形成两个新的σ键。反应底物减少一个π键,该原子的配位数上升。 螯变反应形式上是(m+1)环加成反应,反应产物大多为五元环。逆反应称螯变消除反应,其驱动力常常是气态产物导致的熵增优势。螯变反应与逆反应都是立体专一反应,都遵守分子轨道对称守恒原理。 常见的螯变反应是1,3-丁二烯与二氧化硫的加成反应。该反应是可逆的,100°C以下有利于生成加成产物,100°C以上加成产物分解。ΔH = -16.5kcal/mol,平衡常数在100°C时约等于1。利用这个反应,(固体)可用来提供1,3-丁二烯(气体)。 3-吡咯啉类化合物用N-硝基羟胺处理,得到一个,分解生成氮气和一个二烯。 合成六苯基苯时,最后一步采用了螯变消除反应。用取代环戊二烯酮与炔烃加成生成取代双环[2.2.1]庚二烯-7-酮,得到六苯基苯: 环状砜类通过螯变消除反应,放出二氧化硫,生成二烯烃,紧接着与亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应,是合成某类多环化合物的常用方法。下图的反应也是螯变消除反应的一个应用: rdf:langString
Cheletropní reakce, také nazývané chelotropní reakce jsou jedním z druhů pericyklických reakcí, konkrétně se jedná o reakce, při kterých se vytváří meziprodukt s cyklicky uspořádanými atomy a obdobným uspořádáním interagujících orbitalů; v těchto cyklických strukturách přitom dochází k překládání vazeb σ a π. rdf:langString
キレトロピー反応(キレトロピーはんのう、英: Cheletropic reaction)はある分子の1つの原子が、π電子系の両端に同時に付加して環を形成する化学反応とその逆反応のことである。環化付加反応の一方のπ電子系が1原子のものとみなすこともできるので、(m+1)環化付加反応と分類することもある。 キレトロピー反応はペリ環状反応の一種とされ、原子からπ電子系に付加する2つの結合は協奏的に生成する。逆反応では2つの結合が同時に切断される。反応例としてはアルケンへのジクロロカルベンの付加や、1,3-ブタジエンや1,3,5-への二酸化硫黄の付加反応、ノルボルナジエノンから一酸化炭素の脱離反応などが知られている。 * x軸方向の軌道に孤立電子対がある場合、4m + 2のπ電子系ではアンタラ面型反応が許容。4mのπ電子系ではスプラ面型反応が許容。 * y軸方向の軌道に孤立電子対がある場合、4m + 2のπ電子系ではスプラ面型反応が許容。4mのπ電子系ではアンタラ面型反応が許容。 このように孤立電子対が存在する軌道がどのような向きで接近するかによって異なる選択律が適用される。立体障害的な点からx軸方向の軌道に孤立電子対がある形で反応する様式が有利であり、どちらかといえば一般的である。 rdf:langString
Uma reação quelotrópica é uma reação pericíclica onde o resultado é a conversão de uma ligação pi e um par livre em um par de ligações sigma; com ambas ligações sigma agregadas no mesmo átomo. Uma reação pericíclica é aquela que envolve um estado de transição, com uma matriz cíclica dos átomos e uma matriz associado cíclico de interagir orbitais. A reorganização das ligações σ e π ocorre nesta matriz cíclica. rdf:langString
rdf:langString Cheletropní reakce
rdf:langString Reacción quelotrópica
rdf:langString Cheletropic reaction
rdf:langString キレトロピー反応
rdf:langString Cheletrope reactie
rdf:langString Reação quelotrópica
rdf:langString Cheletrop reaktion
rdf:langString 螯变反应
xsd:integer 2068719
xsd:integer 1112799812
rdf:langString Cheletropní reakce, také nazývané chelotropní reakce jsou jedním z druhů pericyklických reakcí, konkrétně se jedná o reakce, při kterých se vytváří meziprodukt s cyklicky uspořádanými atomy a obdobným uspořádáním interagujících orbitalů; v těchto cyklických strukturách přitom dochází k překládání vazeb σ a π. Cheletropní reakce jsou, obecněji řečeno, podskupinou cykloadicí. Od ostatních se liší tím, že u jedné z reagujících látek vznikají obě nové vazby na stejném atomu. Na obrázku vpravo je znázorněno několik příkladů, prvním příkladem je to karbonylový uhlík, který vytvoří oxid uhelnatý. U dalších dvou se odštěpuje malá stabilní molekula. Reakce často probíhají díky tomu, že je vývin plynu (například CO nebo N2) entropicky výhodný.
rdf:langString In organic chemistry, cheletropic reactions, also known as chelotropic reactions, are a type of pericyclic reaction (a chemical reaction that involves a transition state with a cyclic array of atoms and an associated cyclic array of interacting orbitals). Specifically, cheletropic reactions are a subclass of cycloadditions. The key distinguishing feature of cheletropic reactions is that on one of the reagents, both new bonds are being made to the same atom.
rdf:langString Una reacción quelotrópica es una reacción pericíclica donde el resultado es la conversión de un enlace pi y un par libre en un par de enlaces sigma; con ambos enlaces sigma agregados en el mismo átomo.Un ejemplo de tales reacciones es la reacción [1+4] del SO2 con butadieno para formar un aducto. El reverso de este proceso se denomina extrusión quelotrópica o eliminación quelotrópica, y suele ser favorecida por el cambio entrópico de la evolución de gases. * Datos: Q3235169
rdf:langString Een cheletrope reactie (soms wel aangeduid als cheletropische reactie) is een organische reactie, behorende tot de groep der pericyclische reacties. Bij een pericyclische reactie reageren de deelnemende componenten op een geconcerteerde wijze met elkaar, ter vorming van een cyclische verbinding. Dit kan omdat orbitalen van geschikte symmetrie met elkaar kunnen overlappen, waardoor een reorganisatie van sigma- en pi-bindingen mogelijk wordt.
rdf:langString キレトロピー反応(キレトロピーはんのう、英: Cheletropic reaction)はある分子の1つの原子が、π電子系の両端に同時に付加して環を形成する化学反応とその逆反応のことである。環化付加反応の一方のπ電子系が1原子のものとみなすこともできるので、(m+1)環化付加反応と分類することもある。 キレトロピー反応はペリ環状反応の一種とされ、原子からπ電子系に付加する2つの結合は協奏的に生成する。逆反応では2つの結合が同時に切断される。反応例としてはアルケンへのジクロロカルベンの付加や、1,3-ブタジエンや1,3,5-への二酸化硫黄の付加反応、ノルボルナジエノンから一酸化炭素の脱離反応などが知られている。 キレトロピー反応には他のペリ環状反応と同じくウッドワード・ホフマン則が適用される。しかしキレトロピー反応においては立体特異性を予測するのは困難である。それは以下の理由による。付加する原子はπ電子系に供与する孤立電子対の入った軌道とπ電子系から電子をうけとる空軌道を持ち、これら2つの軌道がπ電子系と相互作用する。仮にxy平面内にあるπ電子系にx軸方向から原子が接近するとした場合、これらの軌道は1つはx軸方向に、もうひとつはそれとは垂直なy軸方向に位置する。x軸方向の軌道はπ電子系とはスプラ面型に、y軸方向の軌道はアンタラ面型に相互作用する。するとウッドワード・ホフマン則からは次の熱反応の選択律が導かれる。 * x軸方向の軌道に孤立電子対がある場合、4m + 2のπ電子系ではアンタラ面型反応が許容。4mのπ電子系ではスプラ面型反応が許容。 * y軸方向の軌道に孤立電子対がある場合、4m + 2のπ電子系ではスプラ面型反応が許容。4mのπ電子系ではアンタラ面型反応が許容。 このように孤立電子対が存在する軌道がどのような向きで接近するかによって異なる選択律が適用される。立体障害的な点からx軸方向の軌道に孤立電子対がある形で反応する様式が有利であり、どちらかといえば一般的である。 ブタジエンやヘキサトリエンと二酸化硫黄との反応はブタジエンではスプラ面型、ヘキサトリエンではアンタラ面型で反応することが知られている。すなわち、これらの場合二酸化硫黄の孤立電子対はx軸方向からそのまま接近していることが推定される。 一方アルケンへの一重項ジクロロカルベンの付加では、(Z)-体のアルケンからはcis体のシクロプロパンが、(E)-体のアルケンからはtrans体のシクロプロパンが生成する。すなわちアルケンはスプラ面型で反応が進行しており、ジクロロカルベンの孤立電子対はy軸方向から接近していることが推定される。しかしこの系はブタジエンとジクロロカルベンを反応させても5員環は生成せず、シクロプロパンが得られるなどやや特殊な系である。
rdf:langString Uma reação quelotrópica é uma reação pericíclica onde o resultado é a conversão de uma ligação pi e um par livre em um par de ligações sigma; com ambas ligações sigma agregadas no mesmo átomo. Uma reação pericíclica é aquela que envolve um estado de transição, com uma matriz cíclica dos átomos e uma matriz associado cíclico de interagir orbitais. A reorganização das ligações σ e π ocorre nesta matriz cíclica. Um exemplo de tais reações é a reação [1+4] do SO2 com butadieno para formar um aduto. O reverso deste processo se denomina extrusão quelotrópica ou eliminação quelotrópica, e pode ser favorecida pela alteração entrópica da evolução de gases. Especificamente, as reações quelotrópicas são uma subclasse de cicloadição. A única diferença é que em um dos reagentes, as duas novas ligações são sendo feitas ao mesmo átomo. Alguns exemplos são mostrados à direita. No primeiro caso, o único átomo de carbono do carbonilo é o que acaba em monóxido de carbono. O resultado final é fazer duas novas ligações de um átomo. Os dois primeiros exemplos são conhecidos como extrusões quelotrópicas porque uma pequena molécula estável é desprendida na reação. A força motriz para essas reações é muitas vezes o benefício entrópico da evolução gasosa (por exemplo, CO ou N2).
rdf:langString En cheletrop reaktion är en reaktion där två σ-bindningar till en atom skapas eller bryts samtidigt i en concerted reaktion. De tillhör gruppen cykloadditioner. Cykliska sulfoner som eliminerar SO2 under bildning av en konjugerad alken är exempel på hur cheletropa reaktioner kan användas för att skydda alkener. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den.
rdf:langString 螯变反应是环加成反应的一种,反应中,一个反应物的一个原子向另一个反应物共轭系统的两端原子加成,形成两个新的σ键。反应底物减少一个π键,该原子的配位数上升。 螯变反应形式上是(m+1)环加成反应,反应产物大多为五元环。逆反应称螯变消除反应,其驱动力常常是气态产物导致的熵增优势。螯变反应与逆反应都是立体专一反应,都遵守分子轨道对称守恒原理。 常见的螯变反应是1,3-丁二烯与二氧化硫的加成反应。该反应是可逆的,100°C以下有利于生成加成产物,100°C以上加成产物分解。ΔH = -16.5kcal/mol,平衡常数在100°C时约等于1。利用这个反应,(固体)可用来提供1,3-丁二烯(气体)。 3-吡咯啉类化合物用N-硝基羟胺处理,得到一个,分解生成氮气和一个二烯。 合成六苯基苯时,最后一步采用了螯变消除反应。用取代环戊二烯酮与炔烃加成生成取代双环[2.2.1]庚二烯-7-酮,得到六苯基苯: 环状砜类通过螯变消除反应,放出二氧化硫,生成二烯烃,紧接着与亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应,是合成某类多环化合物的常用方法。下图的反应也是螯变消除反应的一个应用:
xsd:nonNegativeInteger 14644

data from the linked data cloud