Cavicularin
http://dbpedia.org/resource/Cavicularin an entity of type: Thing
La cavicularina es un metabolito fenolico natural secundario aislado de la hepática Cavicularia densa. Este macrociclo es inusual porque era el primer compuesto aislado de la naturaleza que presenta actividad óptica debido únicamente a la presencia de y . La rotación específica de la (+)-cavicularina es + 168,2 °. Es también una molécula muy tensa. El anillo para sustituido de fenol se dobla alrededor de 15° fuera de la planaridad, con la adopción de una cierta geometría similar a un barco. Este tipo de tensión angular en compuestos aromáticos está normalmente reservado para los ciclofanos sintéticos.
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カビクラリン(Cavicularin)は、苔類のCavicularia densaから単離される天然のフェノール性二次代謝物である。面不斉と軸不斉を持つことで、単独で旋光を示す天然から単離された初めての大員環化合物である。(+)-カビクラリンの比旋光度は、+168.2°である。また、非常にひずみの大きい分子である。フェノール環のパラ置換体は、平面から約15°湾曲しており、若干舟形をしている。芳香族化合物のこの種の環ひずみは、通常はシクロファンだけが持つ。 このコケ類は、四国の石鎚山から収穫できる。一日乾燥させて粉末状にし、5 gをメタノール中で4か月間還流した後、カラムクロマトグラフィー及び薄層クロマトグラフィーで精製することで、2.5 mg(0.049%)のカビクラリンが得られる。
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Cavicularin is a natural phenolic secondary metabolite isolated from the liverwort Cavicularia densa. This macrocycle is unusual because it was the first compound isolated from nature displaying optical activity solely due to the presence of planar chirality and axial chirality. The specific rotation for (+)-cavicularin is +168.2°. It is also a very strained molecule. The para-substituted phenol ring is bent about 15° out of planarity, adopting a somewhat boat-like geometry. This type of angle strain in aromatic compounds is normally reserved for synthetic cyclophanes.
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Cavicularina
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Cavicularin
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カビクラリン
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Cavicularin is a natural phenolic secondary metabolite isolated from the liverwort Cavicularia densa. This macrocycle is unusual because it was the first compound isolated from nature displaying optical activity solely due to the presence of planar chirality and axial chirality. The specific rotation for (+)-cavicularin is +168.2°. It is also a very strained molecule. The para-substituted phenol ring is bent about 15° out of planarity, adopting a somewhat boat-like geometry. This type of angle strain in aromatic compounds is normally reserved for synthetic cyclophanes. The liverwort was obtained from Mount Ishizuchi in the district of Shikoku. The material was dried for one day, ground to a powder and 5 grams were refluxed in methanol for 4 months [reference needed] to yield 2.5 mg (0.049%) of cavicularin after column chromatography and preparative TLC.
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La cavicularina es un metabolito fenolico natural secundario aislado de la hepática Cavicularia densa. Este macrociclo es inusual porque era el primer compuesto aislado de la naturaleza que presenta actividad óptica debido únicamente a la presencia de y . La rotación específica de la (+)-cavicularina es + 168,2 °. Es también una molécula muy tensa. El anillo para sustituido de fenol se dobla alrededor de 15° fuera de la planaridad, con la adopción de una cierta geometría similar a un barco. Este tipo de tensión angular en compuestos aromáticos está normalmente reservado para los ciclofanos sintéticos.
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カビクラリン(Cavicularin)は、苔類のCavicularia densaから単離される天然のフェノール性二次代謝物である。面不斉と軸不斉を持つことで、単独で旋光を示す天然から単離された初めての大員環化合物である。(+)-カビクラリンの比旋光度は、+168.2°である。また、非常にひずみの大きい分子である。フェノール環のパラ置換体は、平面から約15°湾曲しており、若干舟形をしている。芳香族化合物のこの種の環ひずみは、通常はシクロファンだけが持つ。 このコケ類は、四国の石鎚山から収穫できる。一日乾燥させて粉末状にし、5 gをメタノール中で4か月間還流した後、カラムクロマトグラフィー及び薄層クロマトグラフィーで精製することで、2.5 mg(0.049%)のカビクラリンが得られる。
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9,10,18,19-Tetrahydro-5,8:15,17-diethenobenzo[g]naphth[1,8-bc]oxacyclotetradecin-3,12,21-triol
