Carroll rearrangement
http://dbpedia.org/resource/Carroll_rearrangement an entity of type: WikicatNameReactions
Carrollův přesmyk je přesmyková organická reakce, při které se β-keto-allylové estery přeměňují na α-allyl-β-ketokarboxylové kyseliny. Tyto kyseliny jsou následně dekarboxylovány na γ,δ-allylketony. Carrollův přesmyk je obměnou Claisenova přesmyku a patří mezi dekarboxylační allylace.
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Die Carroll-Umlagerung ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde das erste Mal 1940 von beschrieben. Ein Teil vom Reaktionsmechanismus beinhaltet die Cope-Umlagerung, weshalb die Carroll-Umlagerung auch Kimel-Cope-Umlagerung genannt wird.
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The Carroll rearrangement is a rearrangement reaction in organic chemistry and involves the transformation of a β-keto allyl ester into a α-allyl-β-ketocarboxylic acid. This organic reaction is accompanied by decarboxylation and the final product is a γ,δ-allylketone. The Carroll rearrangement is an adaptation of the Claisen rearrangement and effectively a decarboxylative allylation.
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La transposición de Carroll es una reacción orgánica que consiste en la transformación de un β-ceto éster en un ácido α-alil-β-cetocarboxílico. Esta reacción orgánica está precedida por una descarboxilación y el producto final es una γ, δ enona. La transposición de Carroll es una adaptación de la transposición de y fue observada por primera vez en 1940 por .
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Il riarrangiamento di Carroll è una reazione di riarrangiamento in chimica organica e comporta la trasformazione di un estere β-cheto allile ad acido α-allil-β-chetocarbossilico. Questa reazione organica è accompagnata da decarbossilazione dando come prodotto finale un γ,δ-allilchetone. Il riarrangiamento di Carroll è un adattamento del riarrangiamento di Claisen e di un'allilazione decarbossilativa.
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キャロル転位(キャロルてんい、Carroll rearrangement)とは、有機化学における人名反応のひとつで、β-ケト酸のアリルエステルが [3,3]-シグマトロピー転位(クライゼン転位に相当)を起こした後に脱炭酸を起こし、生成物として γ,δ-不飽和ケトンを与える反応。 (例)H2C=CHCH2OC(=O)CH2C(=O)R + heat → H2C=CHCH2CH2C(=O)R 名称は報告者の M. F. Carroll にちなむ。 本来は熱により進行させる反応であったが、強塩基、あるいは Pd(PPh3)4 などの Pd(0) 触媒を用いれば穏和な条件でも同等の反応が起こることが知られるようになり、さらに近年では不斉反応へと進化している。Pd(0) を触媒とした場合の機構は熱的な場合と異なり、アリル基の Pd 上への移動(酸化的付加)に続く脱炭酸反応、最後にアリル基の再結合という経路を通る。
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Перегрупування Керолла (рос. перегруппировка Кэрролла, англ. Carroll rearrangement) — утворення γ,δ-ненасичених кетонів термічною конденсацією (160—190 ºС) β,γ-ненасичених спиртів з естерами β-кетокислот у присутності лужних агентів (пр., AlkONa, KOH, CH3COONa).
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卡罗尔重排反应(英語:Carroll rearrangement),又称卡罗尔-克莱森重排反应,指β-酮酸酯发生克莱森重排反应产生α-烯丙基-β-酮酸,再经脱羧,得到γ,δ-不饱和酮。
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Carrollův přesmyk
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Carroll-Umlagerung
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Carroll rearrangement
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Transposición de Carroll
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Riarrangiamento di Carroll
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キャロル転位
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Перегрупування Керолла
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卡罗尔重排反应
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Carrollův přesmyk je přesmyková organická reakce, při které se β-keto-allylové estery přeměňují na α-allyl-β-ketokarboxylové kyseliny. Tyto kyseliny jsou následně dekarboxylovány na γ,δ-allylketony. Carrollův přesmyk je obměnou Claisenova přesmyku a patří mezi dekarboxylační allylace.
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Die Carroll-Umlagerung ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie und wurde das erste Mal 1940 von beschrieben. Ein Teil vom Reaktionsmechanismus beinhaltet die Cope-Umlagerung, weshalb die Carroll-Umlagerung auch Kimel-Cope-Umlagerung genannt wird.
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The Carroll rearrangement is a rearrangement reaction in organic chemistry and involves the transformation of a β-keto allyl ester into a α-allyl-β-ketocarboxylic acid. This organic reaction is accompanied by decarboxylation and the final product is a γ,δ-allylketone. The Carroll rearrangement is an adaptation of the Claisen rearrangement and effectively a decarboxylative allylation.
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La transposición de Carroll es una reacción orgánica que consiste en la transformación de un β-ceto éster en un ácido α-alil-β-cetocarboxílico. Esta reacción orgánica está precedida por una descarboxilación y el producto final es una γ, δ enona. La transposición de Carroll es una adaptación de la transposición de y fue observada por primera vez en 1940 por .
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Il riarrangiamento di Carroll è una reazione di riarrangiamento in chimica organica e comporta la trasformazione di un estere β-cheto allile ad acido α-allil-β-chetocarbossilico. Questa reazione organica è accompagnata da decarbossilazione dando come prodotto finale un γ,δ-allilchetone. Il riarrangiamento di Carroll è un adattamento del riarrangiamento di Claisen e di un'allilazione decarbossilativa.
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キャロル転位(キャロルてんい、Carroll rearrangement)とは、有機化学における人名反応のひとつで、β-ケト酸のアリルエステルが [3,3]-シグマトロピー転位(クライゼン転位に相当)を起こした後に脱炭酸を起こし、生成物として γ,δ-不飽和ケトンを与える反応。 (例)H2C=CHCH2OC(=O)CH2C(=O)R + heat → H2C=CHCH2CH2C(=O)R 名称は報告者の M. F. Carroll にちなむ。 本来は熱により進行させる反応であったが、強塩基、あるいは Pd(PPh3)4 などの Pd(0) 触媒を用いれば穏和な条件でも同等の反応が起こることが知られるようになり、さらに近年では不斉反応へと進化している。Pd(0) を触媒とした場合の機構は熱的な場合と異なり、アリル基の Pd 上への移動(酸化的付加)に続く脱炭酸反応、最後にアリル基の再結合という経路を通る。
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Перегрупування Керолла (рос. перегруппировка Кэрролла, англ. Carroll rearrangement) — утворення γ,δ-ненасичених кетонів термічною конденсацією (160—190 ºС) β,γ-ненасичених спиртів з естерами β-кетокислот у присутності лужних агентів (пр., AlkONa, KOH, CH3COONa).
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卡罗尔重排反应(英語:Carroll rearrangement),又称卡罗尔-克莱森重排反应,指β-酮酸酯发生克莱森重排反应产生α-烯丙基-β-酮酸,再经脱羧,得到γ,δ-不饱和酮。
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