Carboxybenzyl
http://dbpedia.org/resource/Carboxybenzyl an entity of type: Abstraction100002137
Benzyloxycarbonyl-Gruppe (Cbz) ist eine Atomanordnung der organischen Chemie mit der Summenformel C8H7O2. Sie wird als Schutzgruppe verwendet. An Aminen bildet sie ein Carbamat. Innerhalb organischer Synthesestrategien verhindert sie die Umsetzung von primären Aminen (freie Amine). Unter anderem wird sie beim Aufbau von Peptiden ausgehend von Aminosäuren in einer Peptidsynthese eingesetzt. Die Benzyloxycarbonylgruppe wird in Strukturformeln meist als Cbz-, Cbo-, oder Z-Gruppe (benannt nach dem Entdecker, Leonidas Zervas) abgekürzt.
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ベンジルオキシカルボニル基（ベンジルオキシカルボニルき、英: benzyloxycarbonyl group）は有機化学における原子団の一種で、C6H5CH2−O−C(=O)− の構造を持つ。カルボベンゾキシ基（carbobenzoxy group）とも呼ばれ、しばしばZまたはCbzと略記される。 接触還元条件で脱保護できる。アミノ基の保護基として重要であるが、時にアルコール性・フェノール性ヒドロキシ基の保護基としても用いられる。脱保護によって生ずる副生成物はトルエンと二酸化炭素だけゆえに後処理が簡便であるため、tert-ブトキシカルボニル基（Boc基）と並びアミノ基の保護基として多用される。 本保護基は、1932年にMax Bergmannによってペプチド合成のために初めて使用された。
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苄氧羰基（Cbz、Z）是一个用于保护氨基的保护基，多用于多肽合成中，由于1932年首先使用。
* 上保护基：胺与氯甲酸苄酯和弱碱（如碳酸钠）作用。
* 脱保护基：H2/Pd催化氢化或用溴化氢处理。
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El sustituyente carboxibencilo, símbolo Cbz, Cbo (símbolo obsoleto), o Z (en honor de su inventor Leonidas Zervas), es un carbamato utilizado a menudo en un grupo protector del grupo amina en síntesis orgánica. Es generalmente utilizado en síntesis de péptidos, en donde el carboxibencilo protege el grupo amina y se introduce por reacción de la amina con clorocarbonato de bencilo (llamado también cloroformato de bencilo) en presencia de una base débil:
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Carboxybenzyle ou Cbz ou Z est un groupe protecteur d'amines en synthèse organique. Il est communément utilisé pour la synthèse peptidique et est formé par réaction d'une amine avec le chloroformiate de benzyle et une base faible : Le radical carboxybenzyle est utilisé pour protéger les amines des électrophiles. Les amines ainsi protégées peuvent être déprotégées par une hydrogénation catalytique ou par traitement avec le bromure d'hydrogène (HBr), qui produit un acide carbamique qui se décarboxyfie facilement pour former l'amine libre.
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Il gruppo funzionale carbobenzilossi, abbreviato comeCbz, Cbo (vecchio simbolo), o Z (in onore del suo inventore ), è un carbammato che viene adoperato come gruppo protettivo per le ammine in sintesi organica. Viene comunemente utilizzato nella sintesi peptidica dove viene introdotto facendo reagire la funzionalità amminica con il benzil cloroformiato in presenza di una base debole: Il benzil cloroformiato 1 reagisce con un amminoacido 2 a dare un amminoacido Cbz-protetto 3. Questo gruppo protettivo è stato utilizzato per la prima da e nel 1932 per la sintesi di peptidi.
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Benzyloxycarbonyl-Gruppe
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Carboxybenzyl
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Carboxibencilo
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Carboxybenzyle
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Carbobenzilossi
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ベンジルオキシカルボニル基
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苄氧羰基
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Benzyloxycarbonyl-Gruppe (Cbz) ist eine Atomanordnung der organischen Chemie mit der Summenformel C8H7O2. Sie wird als Schutzgruppe verwendet. An Aminen bildet sie ein Carbamat. Innerhalb organischer Synthesestrategien verhindert sie die Umsetzung von primären Aminen (freie Amine). Unter anderem wird sie beim Aufbau von Peptiden ausgehend von Aminosäuren in einer Peptidsynthese eingesetzt. Die Benzyloxycarbonylgruppe wird in Strukturformeln meist als Cbz-, Cbo-, oder Z-Gruppe (benannt nach dem Entdecker, Leonidas Zervas) abgekürzt.
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El sustituyente carboxibencilo, símbolo Cbz, Cbo (símbolo obsoleto), o Z (en honor de su inventor Leonidas Zervas), es un carbamato utilizado a menudo en un grupo protector del grupo amina en síntesis orgánica. Es generalmente utilizado en síntesis de péptidos, en donde el carboxibencilo protege el grupo amina y se introduce por reacción de la amina con clorocarbonato de bencilo (llamado también cloroformato de bencilo) en presencia de una base débil: El mecanismo de reacción se encuentra estrechamente relacionado con el de la Reacción de Schotten-Baumann. Alternativamente, como en la transpoisición de Curtius, el grupo protector se forma cuando el isocianato intermediario reacciona con el alcohol bencílico. La amina protegida se puede desproteger mediante hidrogenación catalítica o por tratamiento con HBr, produciendo un ácido carbámico terminal que luego se descarboxila fácilmente para producir la amina libre. El método utilizado por primera vez por los químicos Max Bergmann y Leonidas Zervas en 1932 para la síntesis de péptidos, por lo que este método de protección también es referido como método de Bergmann-Zervas.
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Carboxybenzyle ou Cbz ou Z est un groupe protecteur d'amines en synthèse organique. Il est communément utilisé pour la synthèse peptidique et est formé par réaction d'une amine avec le chloroformiate de benzyle et une base faible : Le radical carboxybenzyle est utilisé pour protéger les amines des électrophiles. Les amines ainsi protégées peuvent être déprotégées par une hydrogénation catalytique ou par traitement avec le bromure d'hydrogène (HBr), qui produit un acide carbamique qui se décarboxyfie facilement pour former l'amine libre. Cette méthode de protection avec Cbz a été mise au point par Max Bergmann en 1932 pour la synthèse de peptides.
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ベンジルオキシカルボニル基（ベンジルオキシカルボニルき、英: benzyloxycarbonyl group）は有機化学における原子団の一種で、C6H5CH2−O−C(=O)− の構造を持つ。カルボベンゾキシ基（carbobenzoxy group）とも呼ばれ、しばしばZまたはCbzと略記される。 接触還元条件で脱保護できる。アミノ基の保護基として重要であるが、時にアルコール性・フェノール性ヒドロキシ基の保護基としても用いられる。脱保護によって生ずる副生成物はトルエンと二酸化炭素だけゆえに後処理が簡便であるため、tert-ブトキシカルボニル基（Boc基）と並びアミノ基の保護基として多用される。 本保護基は、1932年にMax Bergmannによってペプチド合成のために初めて使用された。
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Il gruppo funzionale carbobenzilossi, abbreviato comeCbz, Cbo (vecchio simbolo), o Z (in onore del suo inventore ), è un carbammato che viene adoperato come gruppo protettivo per le ammine in sintesi organica. Viene comunemente utilizzato nella sintesi peptidica dove viene introdotto facendo reagire la funzionalità amminica con il benzil cloroformiato in presenza di una base debole: Il benzil cloroformiato 1 reagisce con un amminoacido 2 a dare un amminoacido Cbz-protetto 3. In alternativa, come nel riarrangiamento di Curtius, può essere formato facendo reagire un isocianato con l'alcol benzilico. Viene usato per proteggere le ammine dagli elettrofili. L'ammina protetta può poi essere deprotetta per idrogenazione catalitica o trattamento con HBr, producendo un acido carbammico terminale che decarbossila poi facilmente a dare l'ammina libera. Questo gruppo protettivo è stato utilizzato per la prima da e nel 1932 per la sintesi di peptidi.
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苄氧羰基（Cbz、Z）是一个用于保护氨基的保护基，多用于多肽合成中，由于1932年首先使用。
* 上保护基：胺与氯甲酸苄酯和弱碱（如碳酸钠）作用。
* 脱保护基：H2/Pd催化氢化或用溴化氢处理。
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