Carbazole

rdf:langString Carbazolo

rdf:langString Il carbazolo è un composto eterociclico aromatico (triciclico) avente formula molecolare C12H9N. È formato dalla fusione di due anelli benzenici con un anello centrale pirrolico, da cui anche l'altro nome comune dibenzopirrolo; può anche essere pensato come derivato dal fluorene per sostituzione del C-9 con un atomo di azoto, da cui l'altro nome 9-azafluorene, che pure si incontra; oppure, si può considerare come derivato dall'indolo per fusione di un altro anello benzenico su quello pirrolico. Il suo sistema aromatico, come anche quelli dei suoi analoghi dibenzofurano e , ha 14 elettroni π, 6 e per ogni anello benzenoide (regola di Clar) e 2 e per la coppia solitaria sull'atomo di azoto, conformandosi in tal modo alla regola di Hückel con n = 3. Il carbazolo è una molecola piuttosto polare (2,11 D)[1], appena un po' meno della piridina (2,37 D)[2], ma ben più dell'anilina (1,51 D)[3]. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco cristallino facilmente sublimabile, fonde a 246 °C ed è solubile negli idrocarburi aromatici, in piridina, chinolina, e acido acetico glaciale; ha discreta solubilità anche nei comuni solventi alcool, etere e acetone. È contenuto nella frazione antracenica del catrame del carbon fossile, dalla quale può essere isolato. Esposto a luce ultravioletta esibisce, similmente al fluorene, intensa fluorescenza e perdurante fosforescenza. La sostituzione elettrofila aromatica sul carbazolo avviene di preferenza nella posizione 3 ( posizione para rispetto a N).