Brookhart's acid

rdf:langString Acide de Brookhart

rdf:langString L'acide de Brookhart, ou tétrakis[3,5-bis(trifluorométhyl)phényl]borate de diéthyloxonium-éthoxyéthane, est un composé chimique de formule [H(OEt2)2]+[BArF4]−. C'est le sel du cation oxonium d'éther diéthylique H(OEt2)2+ et de l'anion non coordinant noté BArF4− et de formule [3,5-(CF3)2C6H3]4B−. Publié pour la première en 1992, il se présente sous la forme d'un solide blanc hygroscopique utilisé comme acide fort. On peut l'obtenir en traitant du tétrakis[3,5-bis(trifluorométhyl)phényl]borate de sodium NaBArF4 avec du chlorure d'hydrogène HCl dans l'éther diéthylique Et2O : NaBArF4 + HCl + 2 Et2O → [H(OEt2)2]+[BArF4]− + NaCl. Le NaBArF4 est soluble dans l'éther diéthylique, mais pas le chlorure de sodium, forme un précipité et déplace la réaction progressivement vers la formation de l'acide. La résonance magnétique nucléaire et l'analyse chimique montrent que le cristal contient deux équivalents d'éther diéthylique. En solution, le composé se dégrade lentement en libérant du 1,3-bis(trifluorométhyl)benzène 1,3-C6H4(CF3)2 et du tris[3,5-bis(trifluorométhyl)phényl]borate BArF3. Le sel [H(OEt2)2]+[B(C6F5)4]− est apparenté au [H(OEt2)2]+[BArF4]− mais avec un anion non coordinant légèrement différent ; il présente également un proton acide entre deux atomes d'oxygène participant à la fonction éther, mais la qualité du cristal utilisé pour la détermination de sa géométrie n'a pas permis d'établir s'il était positionné de manière symétrique entre les deux.