Beta-Hydride elimination
http://dbpedia.org/resource/Beta-Hydride_elimination an entity of type: Thing
La beta eliminación es una reacción mediante la cual un complejo organometálico se descompone para dar un complejo hidruro metálico y un alqueno. La beta eliminación es la reacción inversa a la inserción de alquenos en enlaces M-H (hidrometalación).
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β-элиминирование — типичная реакция в металлоорганической химии. Реакция представляет собой перенос атома водорода из β-положения лиганда к атому металла внутри комплекса.
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β-氫消除反應是一类具有β-氢的烷基（R-H(β)）作为配体与金属配合物上的空軌域結合，之后β位上的氢通过迁移至金属中心原子，並形成雙鍵。值得注意的是，参与反应的烷基一定要有在β碳上的氫原子（例如丁基可以参与，而甲基就不行）。
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Beta-hydridová eliminace nebo β-hydridová eliminace je chemická reakce, ve které je alkylová skupina navázaná na kov přeměněna na odpovídající přes kov vázaný hydrid a alken. U methylové skupiny tato reakce na rozdíl například od skupiny neprobíhá. Aby reakce proběhla, musí mít kovový komplex volnou cis pozici vzhledem k alkylové skupině. Beta-hydridová eliminace může být i neproduktivní vedlejší reakcí i produktivní reakcí.
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Eine β-Hydrideliminierung ist eine Reaktion, in der eine an ein Metallzentrum gebundene Alkylgruppe unter Abspaltung eines Metallhydrids zum Alken reagiert. Voraussetzung für eine β-Hydrideliminierung ist die Existenz eines Wasserstoffatoms in β-Stellung. Aus diesem Grund können beispielsweise Komplexe mit n-Butyl- und tert-Butylliganden in dieser Form reagieren, nicht jedoch solche mit Methyl- und neo-Pentylliganden. Weiterhin muss das Metallzentrum eine freie Bindungsstelle in cis-Stellung zur Alkylgruppe aufweisen.
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β-Hydride elimination is a reaction in which an alkyl group bonded to a metal centre is converted into the corresponding metal-bonded hydride and an alkene. The alkyl must have hydrogens on the β-carbon. For instance butyl groups can undergo this reaction but methyl groups cannot. The metal complex must have an empty (or vacant) site cis to the alkyl group for this reaction to occur. Moreover, for facile cleavage of the C–H bond, a d electron pair is needed for donation into the σ* orbital of the C–H bond. Thus, d0 metals alkyls are generally more stable to β-hydride elimination than d2 and higher metal alkyls and may form isolable agostic complexes, even if an empty coordination site is available.
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L'élimination de β-hydrure est une réaction organique dans laquelle un groupe alkyle lié à un centre métallique se convertit en hydrure métallique et alcène correspondants. Pour cela, l'alkyle doit comporter au moins un atome d'hydrogène sur le carbone en β de la liaison métallique, qui sera donc éliminé. De même, le complexe métallique doit avoir un site cis par rapport au groupe alkyle vacant pour que la réaction ait lieu.
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Con il termine beta eliminazione dell'idrogeno, o anche più semplicemente beta eliminazione o β eliminazione, in chimica organometallica si intende la reazione di eliminazione in cui un metallo alchile è trasformato in un alchene coordinato ad un metallo idruro. Perché la reazione sia possibile occorre che il carbonio in β rispetto al metallo abbia un idrogeno, che sul metallo sia presente un sito di coordinazione libero in cis rispetto al gruppo alchilico, e che sia possibile ottenere un arrangiamento abbastanza planare del frammento M–C(α)–C(β)–H in modo da avvicinare al metallo l'idrogeno che viene trasferito (vedi figura).
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ベータ水素脱離（ベータすいそだつり、β-水素脱離、β-hydrogen elimination）とは、有機金属化合物に見られる反応形式のひとつ。ベータ脱離、β脱離 とも。金属中心にアルキル基が結合している基質から、脱離が起こりアルケンと金属ヒドリドに分かれる反応を指す。アルキル基には、金属から見てベータ位の炭素上に水素原子を持っている必要がある。例えばブチル基を持つ有機金属化合物ではベータ水素脱離が起こり得るが、メチル基ではβ炭素がないため起こらない。ほか、ベータ水素脱離が起こるためには中心金属の上、アルキル基とシスの位置に空の配位点がなければならない。 上の式のように、ベータ水素が金属とシン配座をとった状態から脱離反応が起こるシン脱離である。 ベータ水素脱離は金属触媒反応のなかで鍵反応、あるいは望まれない副反応として含まれる。 (Shell higher olefin process, SHOP) は、界面活性剤の製造のためのα-オレフィンを作る反応であるが、その中ではベータ水素脱離の過程が含まれる。ベータ水素脱離はヘック反応にも含まれる。
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Beta-hydridová eliminace
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Β-Hydrideliminierung
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Beta-Hydride elimination
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Beta eliminación
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Beta eliminazione dell'idrogeno
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Élimination de β-hydrure
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ベータ水素脱離
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Бета-элиминирование
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Β-氫消除反應
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Beta-hydridová eliminace nebo β-hydridová eliminace je chemická reakce, ve které je alkylová skupina navázaná na kov přeměněna na odpovídající přes kov vázaný hydrid a alken. U methylové skupiny tato reakce na rozdíl například od skupiny neprobíhá. Aby reakce proběhla, musí mít kovový komplex volnou cis pozici vzhledem k alkylové skupině. Beta-hydridová eliminace může být i neproduktivní vedlejší reakcí i produktivní reakcí. V některých případech je β-hydridová eliminace prvním z řady kroků, například při syntéze RuHCl(CO)(PPh3)3 z , trifenylfosfinu a alkoxidový komplexní meziprodukt reaguje β-hydridovou eliminací za vzniku hydridového ligandu a π-vázaného aldehydu, jenž se následně přeměňuje na karbonylový (CO) ligand.
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Eine β-Hydrideliminierung ist eine Reaktion, in der eine an ein Metallzentrum gebundene Alkylgruppe unter Abspaltung eines Metallhydrids zum Alken reagiert. Voraussetzung für eine β-Hydrideliminierung ist die Existenz eines Wasserstoffatoms in β-Stellung. Aus diesem Grund können beispielsweise Komplexe mit n-Butyl- und tert-Butylliganden in dieser Form reagieren, nicht jedoch solche mit Methyl- und neo-Pentylliganden. Weiterhin muss das Metallzentrum eine freie Bindungsstelle in cis-Stellung zur Alkylgruppe aufweisen. β-Hydrideliminierung kann einerseits ein wichtiger Reaktionsschritt in einer Synthese sein, ist andererseits aber oft eine unerwünschte Nebenreaktion. Beispielsweise beruht der SHOP-Prozess auf β-Hydrideliminierung, um α-Alkene herzustellen, die dann genutzt werden, um Detergentien herzustellen. Die Darstellung verzweigter Polymere aus Ethen beruht auf dem -Mechanismus, in dem β-Hydrideliminierung einen entscheiden Schritt darstellt. Beispiel einer unerwünschten β-Hydrideliminierung ist die β-Hydrideliminierung im Ziegler-Natta-Verfahren, die dazu führt, dass die hergestellten Polymere eine verringerte Kettenlänge aufweisen. Auch im Falle Nickel- und Palladium-katalysierter Kupplungsreaktionen von Arylhalogeniden mit Grignard-Reagenzien kann β-Hydrideliminierung die Ausbeute verringern. In einigen Fällen ist β-Hydrideliminierung der erste einer Reihe von Schritten. Dies ist beispielsweise in der Synthese von RuHCl(CO)(PPh3)3 aus Ruthenium(III)-chlorid, Triphenylphosphan und 2-Methoxyethanol der Fall. Dort reagiert das intermediär gebildete Alkoholat unter β-Hydrideliminierung und bildet dabei den Hydridliganden und den π-gebundenen Aldehyd, der dann später in den Carbonylliganden umgewandelt wird.
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β-Hydride elimination is a reaction in which an alkyl group bonded to a metal centre is converted into the corresponding metal-bonded hydride and an alkene. The alkyl must have hydrogens on the β-carbon. For instance butyl groups can undergo this reaction but methyl groups cannot. The metal complex must have an empty (or vacant) site cis to the alkyl group for this reaction to occur. Moreover, for facile cleavage of the C–H bond, a d electron pair is needed for donation into the σ* orbital of the C–H bond. Thus, d0 metals alkyls are generally more stable to β-hydride elimination than d2 and higher metal alkyls and may form isolable agostic complexes, even if an empty coordination site is available. The β-hydride elimination can either be a vital step in a reaction or an unproductive side reaction. The Shell higher olefin process relies on β-hydride elimination to produce α-olefins which are used to produce detergents. Illustrative of a sometimes undesirable β-hydride elimination, β-hydride elimination in Ziegler–Natta polymerization results in polymers of decreased molecular weight. In the case of nickel- and palladium-catalyzed couplings of aryl halides with alkyl Grignard reagents, the β-hydride elimination can lower the yield. The production of branched polymers from ethylene relies on chain walking, a key step of which is β-hydride elimination. In some cases, β-hydride elimination is the first in a series of steps. For instance in the synthesis of RuHCl(CO)(PPh3)3 from ruthenium trichloride, triphenylphosphine and 2-methoxyethanol, an intermediate alkoxide complex undergoes a β-hydride elimination to form the hydride ligand and the pi-bonded aldehyde which then is later converted into the carbonyl (carbon monoxide) ligand.
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La beta eliminación es una reacción mediante la cual un complejo organometálico se descompone para dar un complejo hidruro metálico y un alqueno. La beta eliminación es la reacción inversa a la inserción de alquenos en enlaces M-H (hidrometalación).
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L'élimination de β-hydrure est une réaction organique dans laquelle un groupe alkyle lié à un centre métallique se convertit en hydrure métallique et alcène correspondants. Pour cela, l'alkyle doit comporter au moins un atome d'hydrogène sur le carbone en β de la liaison métallique, qui sera donc éliminé. De même, le complexe métallique doit avoir un site cis par rapport au groupe alkyle vacant pour que la réaction ait lieu. Cette réaction peut aussi bien être une étape essentielle d'un processus plus large qu'une réaction parasite. Le (en) (SHOP – procédé de production d'oléfines supérieures de Shell) repose sur l'élimination de β-hydrure pour produire des α-oléfines utilisées ensuite pour produire des détergents. La production de polymères ramifiés à partir de l'éthylène repose sur le (en), dont une étape-clé est une élimination de β-hydrure.A contrario, le côté parasitaire peut s'illustrer dans la polymérisation de Ziegler-Natta où l'élimination de β-hydrure vient limiter la taille des polymères. De même, dans le cas de réactions de couplage d'halogénures d'aryle avec des réactifs de Grignard catalysées au nickel et au palladium, l'élimination de β-hydrure peut réduire le rendement.
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Con il termine beta eliminazione dell'idrogeno, o anche più semplicemente beta eliminazione o β eliminazione, in chimica organometallica si intende la reazione di eliminazione in cui un metallo alchile è trasformato in un alchene coordinato ad un metallo idruro. Perché la reazione sia possibile occorre che il carbonio in β rispetto al metallo abbia un idrogeno, che sul metallo sia presente un sito di coordinazione libero in cis rispetto al gruppo alchilico, e che sia possibile ottenere un arrangiamento abbastanza planare del frammento M–C(α)–C(β)–H in modo da avvicinare al metallo l'idrogeno che viene trasferito (vedi figura). La beta eliminazione è la reazione inversa della inserzione migratoria di un'olefina, e costituisce il più comune processo di decomposizione dei metallo alchili. Esistono varie strategie per impedire le reazioni di beta eliminazione. La più comune è utilizzare leganti alchilici senza idrogeni in beta; a tale scopo sono comunemente impiegati i gruppi metile e neopentile. Leganti molto ingombranti come il ter-butile e il trimetilsilile (Me3Si−) possono impedire all'idrogeno di avvicinarsi a una configurazione complanare con il metallo e gli atomi di carbonio α e β. La beta eliminazione è impossibile o molto difficile se non è disponibile un sito di coordinazione libero sul metallo, come quando il complesso è già a 18 elettroni. La beta eliminazione è inibita anche quando si andrebbe a produrre un alchene tensionato; questo caso è illustrato dalla stabilità dei complessi contenenti il legante norbornile:
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ベータ水素脱離（ベータすいそだつり、β-水素脱離、β-hydrogen elimination）とは、有機金属化合物に見られる反応形式のひとつ。ベータ脱離、β脱離 とも。金属中心にアルキル基が結合している基質から、脱離が起こりアルケンと金属ヒドリドに分かれる反応を指す。アルキル基には、金属から見てベータ位の炭素上に水素原子を持っている必要がある。例えばブチル基を持つ有機金属化合物ではベータ水素脱離が起こり得るが、メチル基ではβ炭素がないため起こらない。ほか、ベータ水素脱離が起こるためには中心金属の上、アルキル基とシスの位置に空の配位点がなければならない。 上の式のように、ベータ水素が金属とシン配座をとった状態から脱離反応が起こるシン脱離である。 ベータ水素脱離は金属触媒反応のなかで鍵反応、あるいは望まれない副反応として含まれる。 (Shell higher olefin process, SHOP) は、界面活性剤の製造のためのα-オレフィンを作る反応であるが、その中ではベータ水素脱離の過程が含まれる。ベータ水素脱離はヘック反応にも含まれる。 ベータ水素脱離が望まれない場面で起こる例はチーグラー・ナッタ反応である。この場合、ベータ水素脱離が起こると分子量の低下につながる。ニッケルやパラジウム触媒を用いてアルキルグリニャール試薬とハロゲン化アリールをクロスカップリングさせる際もベータ水素脱離が問題となり、収率の低下とアルケンの副生につながる。 反応によっては、ベータ水素脱離が最初の段階として現れる。塩化ルテニウム(III) RuCl3 とトリフェニルホスフィン PPh3 と2-メトキシエタノールから RuHCl(CO)(PPh3)3 を合成する反応では、最初に生成するRuアルコキシドからベータ水素脱離によって Ru-H 種とアルデヒドが生じる。
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β-элиминирование — типичная реакция в металлоорганической химии. Реакция представляет собой перенос атома водорода из β-положения лиганда к атому металла внутри комплекса.
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β-氫消除反應是一类具有β-氢的烷基（R-H(β)）作为配体与金属配合物上的空軌域結合，之后β位上的氢通过迁移至金属中心原子，並形成雙鍵。值得注意的是，参与反应的烷基一定要有在β碳上的氫原子（例如丁基可以参与，而甲基就不行）。
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