12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate
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佛波醇-12-十四烷酰-13-乙酸酯 (12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate,TPA)是一種具有潛在的佛波酯，在生物醫學研究中常用作蛋白激酶C(Protein kinase C,PKC)的激活劑。 TPA對PKC的生物學活性源於它的擬甘油二酯(Diglyceride)樣作用——後者是一種經典蛋白激酶C的天然活化劑。 在自由基生物學中，不包含羥基自由基、過氧化氫、在內的超氧化物被認定系TPA而非离子霉素（Ionomycin）在小鼠巨噬細胞中產生的活性氧衍生物，因此TPA已成為誘生內源性超氧化物的常規用劑。 在細胞遺傳學試驗中，TPA被視為B細胞淋巴瘤細胞的有丝分裂原(Mitogen)，可刺激B細胞的分裂以便於對特定細胞的染色體進行觀察，從而幫助診斷諸如慢性淋巴细胞白血病的。 TPA與離子黴素的聯合製劑已被廣泛用於刺激T細胞的活化、增殖並產生細胞因子，亦可用作的助劑。
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12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA), also commonly known as tetradecanoylphorbol acetate, tetradecanoyl phorbol acetate, and phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) is a diester of phorbol. It is a potent tumor promoter often employed in biomedical research to activate the signal transduction enzyme protein kinase C (PKC). The effects of TPA on PKC result from its similarity to one of the natural activators of classic PKC isoforms, diacylglycerol. TPA is a small molecule drug. TPA is also being studied as a drug in the treatment of hematologic cancer
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Phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA), alternativ auch 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetat oder Tetradecanoylphorbol-acetat (TPA) bezeichnet, gehört zur Gruppe der Phorbolester. Das Molekül wird in der biochemischen Forschung genutzt, um die Proteinkinase C (PKC) als Strukturanalogon des Diacylglycerins zu aktivieren.Die Wirkung von PMA resultiert aus der strukturellen Ähnlichkeit zu einem der natürlichen Aktivatoren der PKC-Isoformen, dem Diacylglycerol.
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12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート（12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate: TPA）はトウダイグサ科の植物由来のジテルペンで、ホルボールのジエステルにあたる。ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート（Phorbol 12-myristate 13-acetate, PMA）とも呼ばれる。TPAは強力な発がんプロモーターであり、プロテインキナーゼC (PKC) の下流のシグナル伝達経路を活性化させるための試薬としてよく用いられている。 強力な発がんプロモーション活性を持つハズ油（クロトン油）の主要活性成分として、1967年にHeckerによって、1969年にVan Duurenによってそれぞれ独立に分離された。この成分をHeckerは12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) と命名し、Van Duurenはphorbol-myristate-acetate (PMA) と呼んだため、両者の名称が現在まで共に使用されている。 ROS生物学において、マウスマクロファージにおいてTPAによって誘導されるがイオノマイシンには誘導されない主要な活性酸素種としてスーパーオキシドが同定されている。したがって、TPAは内因性スーパーオキシド産生の誘導剤として一般的に用いられてきた。
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Phorbol-12-myristat-13-acetat
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12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA), also commonly known as tetradecanoylphorbol acetate, tetradecanoyl phorbol acetate, and phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) is a diester of phorbol. It is a potent tumor promoter often employed in biomedical research to activate the signal transduction enzyme protein kinase C (PKC). The effects of TPA on PKC result from its similarity to one of the natural activators of classic PKC isoforms, diacylglycerol. TPA is a small molecule drug. In ROS biology, superoxide was identified as the major reactive oxygen species induced by TPA/PMA but not by ionomycin in mouse macrophages. Thus, TPA/PMA has been routinely used as an inducer for endogenous superoxide production. TPA is also being studied as a drug in the treatment of hematologic cancer TPA has a specific use in cancer diagnostics as a B-cell specific mitogen in cytogenetic testing. To view the chromosomes, a cytogenetic test requires dividing cells. TPA is used to stimulate division of B-cells during cytogenetic diagnosis of B-cell cancers such as chronic lymphocytic leukemia. TPA is also commonly used together with ionomycin to stimulate T-cell activation, proliferation, and cytokine production, and is used in protocols for intracellular staining of these cytokines. TPA induces KSHV reactivation in PEL cell cultures via stimulation of the mitogen-activated protein kinase (MAPK)/extracellular signal-regulated kinase (ERK) pathway. The pathway involves the activation of the early-immediate viral protein RTA that contributes to the activation of the lytic cycle. TPA was first found in the croton plant, a shrub found in Southeast Asia, exposure to which provokes a poison ivy-like rash. It underwent a phase 1 clinical trial.
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Phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA), alternativ auch 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetat oder Tetradecanoylphorbol-acetat (TPA) bezeichnet, gehört zur Gruppe der Phorbolester. Das Molekül wird in der biochemischen Forschung genutzt, um die Proteinkinase C (PKC) als Strukturanalogon des Diacylglycerins zu aktivieren.Die Wirkung von PMA resultiert aus der strukturellen Ähnlichkeit zu einem der natürlichen Aktivatoren der PKC-Isoformen, dem Diacylglycerol. PMA ist ein Studienobjekt in der Behandlung von Leukämien. Es hat einen besonderen Nutzen zur Krebsdiagnostik, da es als B-Zell-spezifisches Mitogen in einem zytogenetischen Test dienen kann. Im ELISPOT werden Phorbolester wie PMA als Positivkontrolle eingesetzt, um die Zellviabilität und die Sekretion von Zytokinen in den verwendeten Zellen nachzuweisen. PMA wurde zuerst in einer südostasiatischen Pflanze der Gattung Croton gefunden, die bei Berührung ähnlich wie der Giftsumach einen Hautausschlag hervorruft. Pflanzen mit höheren Gehalten an Phorbolestern sind problematische Futtermittel in der Tiermast von Pflanzenfressern.
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12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート（12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate: TPA）はトウダイグサ科の植物由来のジテルペンで、ホルボールのジエステルにあたる。ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート（Phorbol 12-myristate 13-acetate, PMA）とも呼ばれる。TPAは強力な発がんプロモーターであり、プロテインキナーゼC (PKC) の下流のシグナル伝達経路を活性化させるための試薬としてよく用いられている。 強力な発がんプロモーション活性を持つハズ油（クロトン油）の主要活性成分として、1967年にHeckerによって、1969年にVan Duurenによってそれぞれ独立に分離された。この成分をHeckerは12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) と命名し、Van Duurenはphorbol-myristate-acetate (PMA) と呼んだため、両者の名称が現在まで共に使用されている。 TPAは、生理的条件下でPKCを活性化するジアシルグリセロールと、共通のファーマコフォアを有している。ジアシルグリセロールは細胞内では、すぐにジアシルグリセロールキナーゼによるリン酸化などの代謝を受け不活性化するが、TPAは代謝を受けにくく細胞内に長く留まりPKCを活性化する。 ROS生物学において、マウスマクロファージにおいてTPAによって誘導されるがイオノマイシンには誘導されない主要な活性酸素種としてスーパーオキシドが同定されている。したがって、TPAは内因性スーパーオキシド産生の誘導剤として一般的に用いられてきた。 TPAはまた、イオノマイシンと共に、T細胞の活性化、増殖、サイトカイン産生を刺激するために一般的に使用されており、これらのサイトカインの細胞内染色のためのプロトコルにおいて用いられている。 TPAは細胞遺伝学的検査においてB細胞特異的分裂促進因子としてがん診断において使用されている。TPAは慢性骨髄性白血病といったB細胞がんの細胞遺伝学的診断でB細胞の分裂を刺激するために使用される。 TPAはまた、血液がんの治療薬として研究されており、2015年12月、Rich Pharmaceuticals社がアメリカ食品医薬品局（FDA）から急性骨髄性白血病（AML）/骨髄異形成症候群（MDS）に対する第1相ならびに第2相臨床試験について認可された。
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佛波醇-12-十四烷酰-13-乙酸酯 (12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate,TPA)是一種具有潛在的佛波酯，在生物醫學研究中常用作蛋白激酶C(Protein kinase C,PKC)的激活劑。 TPA對PKC的生物學活性源於它的擬甘油二酯(Diglyceride)樣作用——後者是一種經典蛋白激酶C的天然活化劑。 在自由基生物學中，不包含羥基自由基、過氧化氫、在內的超氧化物被認定系TPA而非离子霉素（Ionomycin）在小鼠巨噬細胞中產生的活性氧衍生物，因此TPA已成為誘生內源性超氧化物的常規用劑。 在細胞遺傳學試驗中，TPA被視為B細胞淋巴瘤細胞的有丝分裂原(Mitogen)，可刺激B細胞的分裂以便於對特定細胞的染色體進行觀察，從而幫助診斷諸如慢性淋巴细胞白血病的。 TPA與離子黴素的聯合製劑已被廣泛用於刺激T細胞的活化、增殖並產生細胞因子，亦可用作的助劑。
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TPA, PMA, Phorbol myristate acetate,
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Tetradecanoylphorbol acetate.
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(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-4a,7b-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1,1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9-decahydro-9aH-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulene-9,9a-diyl 9a-acetate 9-tetradecanoate